7-amino-5-cyano-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-amino-5-cyano-1H-indole
• 英文别名: 7-Amino-1H-indole-5-carbonitrile；7-amino-1H-indole-5-carbonitrile
• 化学式: C₉H₇N₃
• 分子量: 157.175
• InChiKey: PAZLCCAOAOCPIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-amino-5-cyano-1H-indole 在 氢溴酸 、 sodium nitrite 、 copper(I) bromide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 以43%的产率得到7-bromo-1H-indole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  从吡咯-3-甲醛中取代7-氨基吲哚的实用途径

  摘要：

  在特权结构中，吲哚在药物化学和生物碱研究中占据中心位置。在这里，我们报道了吡咯-3-甲醛向取代的7-氨基-5-氰基吲哚的灵活有效的转化。向富马腈中添加膦后，最初形成的两性离子发生质子重排，形成热力学上有利的phospho叶立德，后者准备用于原位Wittig烯烃化。在BF 3 ·OEt 2存在的情况下，主要的E-烯烃产物使烯丙基腈易于进行分子内Hoeben-Hoesch反应。说明了2，5-和3，5-二取代的7-氨基吲哚的合成。另外，在环化之后，已证明烯丙基腈的二价烷基化可以提供5，6-二取代的7-氨基吲哚，以进一步例证这种可扩展和高产率的方法。

  DOI：

  10.1021/ol503078h
• 作为产物：
  描述：

  2-((1H-pyrrol-3-yl)methylene)succinonitrile 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到7-amino-5-cyano-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  从吡咯-3-甲醛中取代7-氨基吲哚的实用途径

  摘要：

  在特权结构中，吲哚在药物化学和生物碱研究中占据中心位置。在这里，我们报道了吡咯-3-甲醛向取代的7-氨基-5-氰基吲哚的灵活有效的转化。向富马腈中添加膦后，最初形成的两性离子发生质子重排，形成热力学上有利的phospho叶立德，后者准备用于原位Wittig烯烃化。在BF 3 ·OEt 2存在的情况下，主要的E-烯烃产物使烯丙基腈易于进行分子内Hoeben-Hoesch反应。说明了2，5-和3，5-二取代的7-氨基吲哚的合成。另外，在环化之后，已证明烯丙基腈的二价烷基化可以提供5，6-二取代的7-氨基吲哚，以进一步例证这种可扩展和高产率的方法。

  DOI：

  10.1021/ol503078h

文献信息

• [EN] PYRROLOTRIAZINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PYRROLOTRIAZINE KINASE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2015054358A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  The present disclosure is generally directed to compounds which can inhibit AAK1 (adaptor associated kinase 1), compositions comprising such compounds, and methods for inhibiting AAK1.

  本公开涉及一般可抑制AAK1（适配器相关激酶1）的化合物，包括这类化合物的组合物，以及抑制AAK1的方法。
• 螺环2,3-二氢-7-氮杂吲哚化合物及其用途
  申请人：豪夫迈·罗氏有限公司

  公开号：CN113015526A

  公开（公告）日：2021-06-22

  本发明提供式(I)的螺环2,3‑二氢‑7‑氮杂吲哚化合物：所述式的变体的所述化合物，以及所述化合物作为HPK1(造血激酶1)抑制剂的用途。所述化合物可用于治疗HPK1依赖性疾患以及增强免疫应答。本公开还描述了抑制HPK1的方法、治疗HPK1依赖性疾患的方法、用于增强免疫应答的方法以及用于制备所述螺环2,3‑二氢‑7‑氮杂吲哚化合物的方法。
• PYRROLOTRIAZINE KINASE INHIBITORS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20160243125A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  The present disclosure is generally directed to compounds which can inhibit AAK1 (adaptor associated kinase 1), compositions comprising such compounds, and methods for inhibiting AAK1.

  本公开涉及一般针对能够抑制AAK1（适配器相关激酶1）的化合物，包括这种化合物的组合物和抑制AAK1的方法。
• US9737542B2
  申请人：——

  公开号：US9737542B2

  公开（公告）日：2017-08-22