L-serine, dicyclohexylammonium salt

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-serine, dicyclohexylammonium salt
• 英文别名: (2S)-2-amino-3-hydroxypropanoate;dicyclohexylazanium
• 化学式: C₃H₇NO₃*C₁₂H₂₃N
• 分子量: 286.415
• InChiKey: OVZQKZXPTVKKHM-WNQIDUERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(tert-butyl) S-(pyridin-2-yl) carbonothioate 、 L-serine, dicyclohexylammonium salt 在 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以85%的产率得到BOC-L-丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  用于胺和氨基酸的丁氧基羰基化和苄氧基羰基化的新型氨基保护试剂

  摘要：

  已经开发了用于胺和氨基酸的叔丁氧基羰基化和苄氧基羰基化的新型氨基保护试剂。叔丁基 2-吡啶基碳酸酯和叔丁基 S-(2-吡啶基) 硫代碳酸酯与各种胺和氨基酸完全反应，以高产率提供 N-Boc 胺和 N-Boc 氨基酸。也发现苄基 2-吡啶基碳酸酯和 O-苄基 S-(2-吡啶基) 硫代碳酸酯在氨基酸的苄氧羰基化中非常有效。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.3570

文献信息

• [EN] THIOSEMICARBAZATES AND USES THEREOF<br/>[FR] THIOSEMICARBAZATES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：FEINSTEIN INSTITUTES FOR MEDICAL RESEARCH

  公开号：WO2020227592A1

  公开（公告）日：2020-11-12

  Thioesters, thiocarbamates, thiocarbazates, semithiocarbazates, peptides, aza-amino acid conjugates, and azapeptides; and a chemoselective and site-specific functionalization protocol of protected thiocarbazates and semithiocarbazates are described. The protocol features the use of Mitsunobu reaction to alkylate specifically the nitrogen atom close to the acylthiol moiety with alcohols to produce protected mono-substituted thiocarbazates that can be stored for months, activated under mild conditions at low temperature using halonium reagents and integrated orthogonally to make substituted semicarbazides that can be used, e.g., as synthons in synthesis of aza-amino acid conjugates, azapeptides and other peptidomimetics. Methods for preparing and using ureases, carbazides, semicarbazides, beta-peptides, azapeptides, and other peptidomimetics and azapeptide conjugates, and uses of ureases, carbazides, semicarbazides, beta-peptides, azapeptides in drug discovery, diagnosis, inhibition, prevention and treatment of diseases are also described.

  巯酯，硫代氨基甲酸酯，硫代氨基甲酸酯，半硫代氨基甲酸酯，肽，氮代氨基酸共轭物和氮代肽；以及一种对受保护的硫代氨基甲酸酯和半硫代氨基甲酸酯进行化学选择性和位点特异性功能化的方法被描述。该方法采用三甲基脲反应特异性烷基化靠近酰硫醇基团的氮原子，使用醇生成可储存数月的受保护的单取代硫代氨基甲酸酯，在低温下使用卤化物试剂轻微条件下激活，并与其他基团正交集成以制备取代半氨基甲酸酰胺，例如，可用作氮代氨基酸共轭物，氮代肽和其他肽类模拟物的合成中间体。还描述了制备和使用尿酶，卡巴酰胺，半氨基甲酸酰胺，β-肽，氮代肽和其他肽类模拟物以及氮代肽共轭物的方法，以及尿酶，卡巴酰胺，半氨基甲酸酰胺，β-肽，氮代肽在药物发现，诊断，抑制，预防和治疗疾病中的用途。
• [EN] PEPTIDOMIMETIC AGENTS, SYNTHESIS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGENTS PEPTIDOMIMÉTIQUES, SYNTHÈSE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：FEINSTEIN INSTITUTES FOR MEDICAL RESEARCH

  公开号：WO2020227588A1

  公开（公告）日：2020-11-12

  Compounds for use in synthesis of peptidomimetic agents; synthesis of peptidomimetic agents; peptidomimetic diagnostic and therapeutic agents; and uses of the compounds and peptidomimetic agents in drug discovery, diagnosis, prevention and treatment of diseases are described.

  描述了用于合成肽类模拟药物的化合物；合成肽类模拟药物；肽类模拟诊断和治疗剂；以及化合物和肽类模拟药物在药物发现、诊断、预防和治疗疾病中的用途。
• [EN] DIMERS FOR USE IN SYNTHESIS OF PEPTIDOMIMETICS<br/>[FR] DIMÈRES DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LA SYNTHÈSE DE PEPTIDOMIMÉTIQUES
  申请人：FEINSTEIN INSTITUTES FOR MEDICAL RESEARCH

  公开号：WO2021226431A1

  公开（公告）日：2021-11-11

  Dimers for use in synthesis of peptidomimetics are described. Uses of dimers as synthons in synthesis of azapeptides and other peptidomimetics, azapeptides and other peptidomimetics synthesized from the dimers and uses of azapeptides and other peptidomimetics are also described.

  本文描述了用于合成肽类类似物的二聚体。描述了二聚体作为合成氮杂肽和其他肽类类似物的合成物的合成物，以及从二聚体合成的氮杂肽和其他肽类类似物的用途。同时还描述了氮杂肽和其他肽类类似物的用途。
• [EN] COMPOUNDS FOR USE IN SYNTHESIS OF PEPTIDOMIMETICS<br/>[FR] COMPOSÉS DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LA SYNTHÈSE DE PEPTIDOMIMÉTIQUES
  申请人：FEINSTEIN INSTITUTES FOR MEDICAL RESEARCH

  公开号：WO2020227594A1

  公开（公告）日：2020-11-12

  Synthesis of O-benzotriazole and O-imidazole synthons are described. Uses of synthons in synthesis of azapeptides and other peptidomimetics, azapeptides and other peptidomimetics synthesized from the synthons and uses of azapeptides and other peptidomimetics are also described.

  本文介绍了O-苯并三唑和O-咪唑合成物的合成方法。这些合成物可用于合成氮杂肽和其他肽类模拟物，同时也介绍了从这些合成物合成氮杂肽和其他肽类模拟物的方法，以及氮杂肽和其他肽类模拟物的用途。
• Azetidinone n-phosphonomethyl esters
  申请人：THE UNIVERSITY OF NOTRE DAME DU LAC

  公开号：EP0306266A1

  公开（公告）日：1989-03-08

  a-Phosphono-(3p-amino or 3a-alkylazetidin-2-one-1-yl)acetic acids and esters thereof are provided via cyclization process comprising the reaction of a β-hydroxy phosphonomethyl acid amide with triphenylphosphine-di-(C1-C3 alkyl)azodicarboxylate in an anhydrous aprotic solvent. The azetidinones obtained are useful intermediates to carbapenems and carbacephems and monocyclic antibacterials, e.g., a-(dial- kylphosphono)-[[3β-[2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(syn)methoxy- iminoacetylamino]azetidin-2-one-1-yl]]acetic acid and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  a-膦酰基-(3p-氨基或 3a-烷基氮杂环丁烷-2-酮-1-基)乙酸及其酯类是通过环化工艺提供的，该工艺包括 β-羟基膦酰甲基酸酰胺与二(C1-C3 烷基)偶氮二甲酸三苯基膦在无水无丙烷溶剂中的反应。得到的氮杂环丁酮是碳青霉烯类、碳青霉烯类和单环抗菌药的有用中间体，如 a-（二烷基膦酰基）-[[3β-[2-（2-氨基噻唑-4-基）-2-（异）甲氧基-亚氨基乙酰氨基]氮杂环丁烷-2-酮-1-基]]乙酸及其药学上可接受的盐。