O-(tert-butyl) S-(pyridin-2-yl) carbonothioate | 105678-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: O-(tert-butyl) S-(pyridin-2-yl) carbonothioate
• 英文别名: Tert-butyl pyridin-2-ylsulfanylformate；tert-butyl pyridin-2-ylsulfanylformate
• CAS: 105678-24-8
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂S
• 分子量: 211.285
• InChiKey: JVLNZMPLQUUESJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-丙炔溴化镁 、 O-(tert-butyl) S-(pyridin-2-yl) carbonothioate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以100%的产率得到tert-butyl but-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  通过有机金属试剂与 O-烷基 S-吡啶-2-基硫代碳酸酯的反应进行基于螯合的同系化：从格氏试剂合成酯

  摘要：

  已经探索了格氏试剂与 O-烷基 S-吡啶-2-基硫代碳酸酯的一碳同系酯化。这种从格氏试剂一步合成酯的方法是第一个涉及螯合稳定中间体的案例。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611868
• 作为产物：
  描述：

  Di-S-(2-pyridyl) dithiocarbonate 、 2-Propanol, 2-methyl-, copper(2+) salt 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到O-(tert-butyl) S-(pyridin-2-yl) carbonothioate
  参考文献：
  名称：

  用于胺和氨基酸的丁氧基羰基化和苄氧基羰基化的新型氨基保护试剂

  摘要：

  已经开发了用于胺和氨基酸的叔丁氧基羰基化和苄氧基羰基化的新型氨基保护试剂。叔丁基 2-吡啶基碳酸酯和叔丁基 S-(2-吡啶基) 硫代碳酸酯与各种胺和氨基酸完全反应，以高产率提供 N-Boc 胺和 N-Boc 氨基酸。也发现苄基 2-吡啶基碳酸酯和 O-苄基 S-(2-吡啶基) 硫代碳酸酯在氨基酸的苄氧羰基化中非常有效。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.3570

文献信息

• A Bifunctional Copper Catalyst Enables Ester Reduction with H₂: Expanding the Reactivity Space of Nucleophilic Copper Hydrides
  作者：Birte M. Zimmermann、Trung Tran Ngoc、Dimitrios-Ioannis Tzaras、Trinadh Kaicharla、Johannes F. Teichert

  DOI：10.1021/jacs.1c09626

  日期：2021.10.13

  activation of esters through hydrogen bonding and formation of nucleophilic copper(I) hydrides from H2, resulting in a catalytic hydride transfer to esters. The reduction step is further facilitated by a proton shuttle mediated by the guanidinium subunit. This bifunctional approach to ester reductions for the first time shifts the reactivity of generally considered “soft” copper(I) hydrides to previously

  采用基于铜 (I)/NHC 配合物和胍有机催化剂的双功能催化剂，促进了以 H 2作为末端还原剂的催化酯还原成醇。这里采用的方法能够通过氢键同时活化酯，并从 H 2形成亲核的氢化铜 (I) ，从而导致氢化物催化转移到酯。由胍亚基介导的质子穿梭进一步促进了还原步骤。这种酯还原的双功能方法首次将通常认为的“软”氢化铜 (I) 的反应性转变为以前不反应的“硬”酯亲电子试剂，并为用催化剂和 H 2替代化学计量还原剂铺平了道路.
• O-Alkyl S-(Pyridin-2-yl)carbonothiolates: Operationally Simple and Highly Nitrogen-Selective Reagents for Alkoxy Carbonylation of Amino Groups
  作者：Osamu Tamura、Tomoyuki Suzuki、Kosaku Tanaka、Yoshimitsu Hashimoto、Nobuyoshi Morita

  DOI：10.1055/s-0039-1690856

  日期：2020.6

  Amino groups are selectively protected in good yields by reaction with O-alkyl S-(pyridin-2-yl)carbonothiolates in an appropriate solvent at room temperature in air. Even glucosamine, which contains multiple hydroxyl groups, is selectively N-protected in methanol.

  通过与 O-烷基 S-(吡啶-2-基)碳硫醇盐在适当的溶剂中在室温下在空气中反应，氨基以良好的产率被选择性地保护。甚至含有多个羟基的葡糖胺也在甲醇中被选择性地 N 保护。
• SUBSTITUTED SULFONAMIDE COMPOUNDS
  申请人：Reich Melanie

  公开号：US20090275558A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  Substituted sulfonamide compounds corresponding to formula I processes for the preparation thereof, pharmaceutical compositions containing such compounds, and the use of such compounds for treating and/or inhibiting pain or other conditions at least partly mediated by the bradykinin 1 receptor.

  本发明涉及与公式I相对应的取代磺酰胺化合物，其制备方法，包含这种化合物的药物组合物以及使用这种化合物治疗和/或抑制至少部分由缓激肽1受体介导的疼痛或其他病症的方法。
• Direct Generation of <i>N</i>‐Alkoxycarbonyl Nitrones from Oximes: Intramolecular Cycloaddition of Oximes Having Alkene Moieties
  作者：Hiroto Sagara、Yoshio Suzuki、Nobuyoshi Morita、Shintaro Ban、Kosaku Tanaka、Ayaka Yamamoto、Yoshimitsu Hashimoto、Osamu Tamura

  DOI：10.1002/adsc.202300793

  日期：2023.11.21

  δ,ϵ-Unsaturated oximes, on heating with O-alkyl S-(pyridin-2-yl)carbonothioates (PySCO2R) in refluxing toluene, undergo intramolecular cycloaddition to give N-alkoxycarbonylated multi-cyclic compounds. Mechanistic studies indicate that the reaction involves direct generation of N-alkoxycarbonyl nitrones followed by cycloaddition, instead of intramolecular oxime-olefin cycloaddition (IOOC) followed

  δ,ε-不饱和肟与O-烷基S- (吡啶-2-基)硫代碳酸酯(PySCO 2 R)在回流甲苯中加热，发生分子内环加成，得到N-烷氧基羰基化多环化合物。机理研究表明，该反应涉及直接生成N-烷氧基羰基硝酮，然后进行环加成，而不是分子内肟-烯烃环加成(10OC)，然后进行烷氧基羰基化。DFT计算表明肟与PySCO 2 R的N-烷氧基羰基化是协同反应。肟与手性烷氧基羰基化试剂的反应表现出相当高的非对映面选择性。
• US8268814B2
  申请人：——

  公开号：US8268814B2

  公开（公告）日：2012-09-18