1,1,1-trifluoro-N-pentylmethanesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-N-pentylmethanesulfonamide
• 化学式: C₆H₁₂F₃NO₂S
• 分子量: 219.228
• InChiKey: VTMIOQAEOCUNPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-N-pentylmethanesulfonamide 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 水 为溶剂， 以93 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  水中咪唑功能化笼促进的位点选择性 C(sp3)-H 氯化

  摘要：

  利用配位笼中的受限空腔来操纵反应途径可以很好地补充位点选择性反应的合成不足。然而，腔内过渡态的协调是一个重大挑战。为了解决这个问题，我们设计了一种具有规则八面体几何形状的咪唑功能化笼，由12个咪唑连接体和6个Cu 4 -杯[4]芳烃节点组成。作为催化剂，二异丙基苯基咪唑鎓官能团能够实现有效的N-氯化，并且所产生的空腔有利于氯原子转移的六元环状过渡态，促进酰胺/磺酰胺的位点选择性C(sp 3 )–H氯化水。我们的机理研究揭示了氯原子转移途径腔内决定速率的 N-Cl 活化模式。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c04111
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 1-氨基戊烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到1,1,1-trifluoro-N-pentylmethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N烷基磺酰胺的光氧化还原介导的远程C（sp3）-H杂芳基化。

  摘要：

  在光氧化还原催化条件下，开发了磺酰基保护的脂肪族伯胺与N-杂芳烃的Minisci型δ-选择性C（sp3）-H杂芳基化反应。该反应通常使用稍微过量的胺反应物。乙酸苯并恶多酚（BI-OAc）氧化剂和六氟异丙醇溶剂的使用对于实现高收率至关重要。除亚甲基CH键外，δ甲基CH键的杂芳基化反应也可在更强的条件下进行。该反应对于胺和N-杂芳烃底物均显示出广泛的范围，为从简单的前体合成复杂的δ-杂芳基烷基胺提供了一种简便的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02502

文献信息

• Photoredox‐Catalyzed Site‐Selective α‐C(sp ³ )−H Alkylation of Primary Amine Derivatives
  作者：Melissa A. Ashley、Chiaki Yamauchi、John C. K. Chu、Shinya Otsuka、Hideki Yorimitsu、Tomislav Rovis

  DOI：10.1002/anie.201812227

  日期：2019.3.18

  tertiary amines to oxidatively generate α‐amino radicals is well established, however, primary amines remain challenging because of competitive side reactions. This report describes the site‐selective α‐functionalization of primary amine derivatives through the generation of α‐amino radical intermediates. Employing visible‐light photoredox catalysis, primary sulfonamides are coupled with electron‐deficient

  叔胺在氧化反应中产生α-氨基自由基的合成作用已得到很好的确立，但是由于竞争性副反应，伯胺仍然具有挑战性。本报告介绍了通过生成α-氨基自由基中间体对伯胺衍生物进行的位点选择性α-官能化。通过可见光光氧化还原催化，伯磺酰胺与缺电子的烯烃结合，可以有效，温和地构建C-C键。有趣的是，通过保护基团的精确操作，观察到分子间氢原子转移（HAT）催化与分子内[1,5] HAT之间的差异。利用这种二分法可实现出色的α/δ位点选择性。
• RESIST COMPOSITION AND METHOD FOR FORMING RESIST PATTERN
  申请人：TOKYO OHKA KOGYO CO., LTD.

  公开号：US20170371241A1

  公开（公告）日：2017-12-28

  A resist composition containing a resin component having a structural unit represented by general formula (a0-1), and a compound represented by general formula (b1). In general formula (a0-1), R is a hydrogen atom, an alkyl group, or a halogenated alkyl group. Va 1 is a divalent hydrocarbon group. n a1 represents an integer of 0 to 2. Ra′ 12 and Ra′ 13 are a monovalent chain saturated hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms or a hydrogen atom. Ra′ 14 is a phenyl group, a naphthyl group, or an anthryl group. In general formula (b1), R b1 represents a cyclic hydrocarbon group. Y b1 represents a divalent linking group containing an ester bond. V b1 represents an alkylene group, a fluorinated alkylene group, or a single bond. m is an integer of 1 or more, and M m+ is an m-valent organic cation.

  一种电阻组分，包含具有一般式（a0-1）所代表的结构单元的树脂组分，以及一种由一般式（b1）所代表的化合物。在一般式（a0-1）中，R是氢原子、烷基或卤代烷基。Va1是双价碳氢基团。na1表示0至2的整数。Ra′12和Ra′13是具有1至10个碳原子的单价链饱和碳氢基团或氢原子。Ra′14是苯基、萘基或蒽基。在一般式（b1）中，Rb1代表环烃基。Yb1代表含有酯键的双价连接基团。Vb1代表烷基、氟化烷基或单键。m是1或更多的整数，Mm+是m价有机阳离子。
• RESIST COMPOSITION, METHOD FOR FORMING RESIST PATTERN, ACID GENERATOR AND COMPOUND
  申请人：TOKYO OHKA KOGYO CO., LTD.

  公开号：US20170176855A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  A resist composition which generates acid upon exposure and exhibits changed solubility in a developing solution under action of acid, and which includes a base component (A) which exhibits changed solubility in a developing solution under action of acid and an acid-generator component (B) which generates acid upon exposure, the acid-generator component (B) including a compound (B1) represented by general formula (b1) shown below (in general formula (b1), R b1 represents a bridged alicyclic group having 7 to 30 carbon atoms and containing a polar group; Y b1 represents a linear hydrocarbon group of 9 or more carbon atoms which may have a substituent excluding at least one member selected from the group consisting of an aromatic hydrocarbon group and a vinyl group; V b1 represents a fluorinated alkylene group; m represents an integer of 1 or more; and M m+ represents an organic cation having a valency of m). R b1 —Y b1 —V b1 —SO 3 − (M m+ ) 1/m (b1)

  一种抗蚀组合物，在暴露后产生酸，并在酸的作用下在显影溶液中表现出改变的溶解度，包括在酸的作用下在显影溶液中表现出改变的溶解度的基组分（A）和在暴露后产生酸的酸生成组分（B），其中酸生成组分（B）包括下面所示的一般式（b1）表示的化合物（B1）（在一般式（b1）中，Rb1代表具有7至30个碳原子并含有极性基团的桥环脂环基团；Yb1代表具有9个或更多碳原子的线性烃基团，可能具有一个取代基，但不包括由芳香烃基团和乙烯基组成的至少一种成员；Vb1代表氟代烷基烯基团；m表示1或更多的整数；Mm+代表价数为m的有机阳离子）。Rb1—Yb1—Vb1—SO3−(Mm+)1/m（b1）
• RESIST COMPOSITION, METHOD OF FORMING RESIST PATTERN, AND COMPOUND
  申请人：TOKYO OHKA KOGYO CO., LTD.

  公开号：US20200174365A1

  公开（公告）日：2020-06-04

  A resist composition containing a base material component of which solubility in a developing solution is changed due to an action of an acid and a compound represented by Formula (bd1); in the formula, R bd1 to R bd3 each independently represent an aryl group which may have a substituent, provided that one or more of R bd1 to R bd3 are aryl groups having a fluorinated alkyl group which may have a substituent, and at least one of the fluorinated alkyl groups which may have a substituent in these aryl groups is bonded to a carbon atom adjacent to a carbon atom that is bonded to a sulfur atom in the formula, and a total number of the fluorinated alkyl groups which may have a substituent is 2 or more; X − represents a counter anion.

  一种抗蚀组合物，含有基础材料组分，其在显影溶液中的溶解性由酸的作用和由化合物代表的公式（bd1）改变；在公式中，Rbd1到Rbd3各自独立地代表可能具有取代基的芳基，前提是Rbd1到Rbd3中的一个或多个是可能具有取代基的芳基，而这些芳基中至少有一个可能具有取代基的氟代烷基与公式中与硫原子相结合的碳原子相邻的碳原子结合，可能具有取代基的氟代烷基的总数为2或更多；X−代表一个对离子。
• POSITIVE-TYPE RESIST COMPOSITION, METHOD FOR FORMING RESIST PATTERN, PHOTO-REACTIVE QUENCHER, AND POLYMERIC COMPOUND
  申请人：TOKYO OHKA KOGYO CO., LTD.

  公开号：US20160376233A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  A positive-type resist composition which generates an acid upon exposure and whose solubility in an alkali developing solution increases under the action of an acid, the composition including a base material component whose solubility in an alkali developing solution increases under the action of an acid; and a compound represented by the following general formula (m0): Z 01 to Z 04 each independently represent a substituent having electron withdrawing properties, Rb 21 and Rb 22 each independently represent an alkyl group, an alicyclic hydrocarbon group which may have a substituent, or a hydroxyl group, Rb 1 represents an aryl group which may have a substituent, an alkyl group, or an alkenyl group, n1 and n2 represent an integer of 0 to 3, and X0 − represents an organic anion.

  一种正型抗蚀组合物，曝光后生成酸，其在碱性显影溶液中的溶解度在酸的作用下增加，该组合物包括一种基材组分，在酸的作用下在碱性显影溶液中的溶解度增加；以及由以下一般式（m0）表示的化合物：Z01至Z04分别独立表示具有电子吸引性的取代基，Rb21和Rb22分别独立表示烷基基团、可能具有取代基的脂环烃基团或羟基，Rb1表示可能具有取代基的芳基、烷基或烯基，n1和n2表示0至3的整数，X0−表示有机阴离子。