1,2-bis(α-styryl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(α-styryl)benzene
• 英文别名: 1,2-bis(1-phenylvinyl)benzene；1,2-Bis(1-phenylethenyl)benzene
• 化学式: C₂₂H₁₈
• 分子量: 282.385
• InChiKey: YSUPYWDRMDQEKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(α-styryl)benzene 在 联苯 、 2,4,6-triphenylpyrylium tetrafluoroborate 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以83%的产率得到(1R,8S)-1,8-diphenyl-9,10-dioxatricyclo[6.2.2.02,7]dodeca-2,4,6-triene
  参考文献：
  名称：

  三苯基吡喃鎓盐敏化的电子转移光氧合反应在苯并稠合的1,4-二芳基-2,3-二氧杂双环[2.2.2]辛烷作为抗疟环新过氧化物的合成中的应用

  摘要：

  摘要 苯并稠合的1,4-二芳基-2,3-二氧杂双环[2.2.2]辛烷4A - d（图4a：氩= C 6 H ^ 5，图4b：Ar为 p -FC 6 ħ 4，图4c：Ar为 p -的MeC 6 ħ 4，4D：Ar为 p -MeOC 6 ħ 4）由2,4,6-三苯基吡喃鎓四氟硼酸盐合成（TPPBF 4敏化的光诱导电子转移（PET）促进了氧化反应，并评估了其体外抗疟活性。结果表明，这些物质具有足够高的活性，使其能够用作抗疟铅化合物。此外，TPPPF 4-联苯共增敏PET氧合被证明是在抗疟疾环状过氧化物的构建中引入O-O部分的有效方法。 图形概要 通过TPPPF 4敏化的光诱导电子转移加氧反应合成了新的抗疟疾双环过氧化物4。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0637-3
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二苯基苯 在 Tebbe's reagent 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,2-bis(α-styryl)benzene
  参考文献：
  名称：

  三苯基吡喃鎓盐敏化的电子转移光氧合反应在苯并稠合的1,4-二芳基-2,3-二氧杂双环[2.2.2]辛烷作为抗疟环新过氧化物的合成中的应用

  摘要：

  摘要 苯并稠合的1,4-二芳基-2,3-二氧杂双环[2.2.2]辛烷4A - d（图4a：氩= C 6 H ^ 5，图4b：Ar为 p -FC 6 ħ 4，图4c：Ar为 p -的MeC 6 ħ 4，4D：Ar为 p -MeOC 6 ħ 4）由2,4,6-三苯基吡喃鎓四氟硼酸盐合成（TPPBF 4敏化的光诱导电子转移（PET）促进了氧化反应，并评估了其体外抗疟活性。结果表明，这些物质具有足够高的活性，使其能够用作抗疟铅化合物。此外，TPPPF 4-联苯共增敏PET氧合被证明是在抗疟疾环状过氧化物的构建中引入O-O部分的有效方法。 图形概要 通过TPPPF 4敏化的光诱导电子转移加氧反应合成了新的抗疟疾双环过氧化物4。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0637-3

文献信息

• Generation of an o-xylylene: electrocyclization of 1,2-bis(1-phenylvinyl)benzene promoted by photoinduced electron transfer
  作者：Yasutake Takahashi、Yukako Ohya、Hiroshi Ikeda、Tsutomu Miyashi

  DOI：10.1039/c39950001749

  日期：——

  1,2-Bis(1-phenylvinyl)benzene undergoes electron-transfer induced electrocyclization to generate an o-xylylene derivative which can be trapped or observed spectroscopically.

  1,2-双（1-苯基乙烯基）苯在电子转移诱导下发生电环化反应，生成邻二甲苯衍生物，这种衍生物可以被捕获或通过光谱观察到。
• Tunable Construction of Multisubstituted 1,3-Dienes and Allenes <i>via</i> a 1,4-Palladium Migration/Carbene Insertion Cascade
  作者：Jie Lin、Zilong Huang、Juan Ma、Bao-Hua Xu、Yong-Gui Zhou、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01019

  日期：2022.9.16

  Efficient palladium-catalyzed vinylic C–H alkenylation and allenylation of gem-disubstituted ethylenes with N-tosylhydrazones of aryl alkyl and diaryl ketones were achieved to access trisubstituted 1,3-dienes and tetrasubstituted allenes, respectively. An aryl to vinyl 1,4-palladium migration/carbene insertion/β-hydride elimination sequence proceeded to switch the chemo- and regioselectivities to give

  用芳烷基和二芳基酮的N-甲苯磺酰腙对偕二取代乙烯进行有效的钯催化乙烯基 C-H 烯基化和烯基化，分别获得三取代的 1,3-二烯和四取代的丙二烯。芳基到乙烯基 1,4-钯迁移/卡宾插入/β-氢化物消除序列继续转换化学和区域选择性，从而得到结构多样的产物。使用 2-FC 6 H 4 OH 添加剂可以通过加速关键的 1,4-钯迁移过程来提高反应效率。
• Direct observation and kinetic characterization of o-quinodimethane and its radical cation variant generated in a photoinduced electron-transfer reaction of 1,2-bis(α-styryl)benzene
  作者：Hiroshi Ikeda、Teruyo Ikeda、Megumi Akagi、Hayato Namai、Tsutomu Miyashi、Yasutake Takahashi、Masaki Kamata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.124

  日期：2005.3

  conditions in acetonitrile confirmed that an o-quinodimethane radical cation (2+, λmax = 569 nm) decayed and the corresponding neutral prototype (2, λmax = 444 nm) rose with rate constants of 5.6 and 5.9 × 105 s−1, respectively, showing the first agreement in kinetics between a reactive radical cation intermediate intervening in chemical reaction and the corresponding neutral species formed by back electron

  纳秒时间分辨吸收光谱在乙腈对N-甲基喹啉四氟硼酸酯-敏化的条件下对1,2-双（α-苯乙烯基）苯（1）进行的激光闪光光解证实了邻喹啉二甲烷自由基阳离子（2 +，λ最大 = 569纳米）和衰减对应的中性原型（2，λ最大 = 444纳米）玫瑰，5.6速率常数和5.9×10 5 小号-1分别显示了介入化学反应的反应性自由基阳离子中间体与通过反向电子转移形成的相应中性物质之间在动力学方面的第一个一致性。
• Applications of triphenylpyrylium salt-sensitized electron-transfer photo-oxygenation reactions to the synthesis of benzo-fused 1,4-diaryl-2,3-dioxabicyclo[2.2.2]octanes as new antimalarial cyclic peroxides
  作者：Masaki Kamata、Jun-ichi Hagiwara、Tomoko Hokari、Chiharu Suzuki、Ryohta Fujino、Sayaka Kobayashi、Hye-Sook Kim、Yusuke Wataya

  DOI：10.1007/s11164-012-0637-3

  日期：2013.1

  Abstract Benzo-fused 1,4-diaryl-2,3-dioxabicyclo[2.2.2]octanes 4a–d (4a: Ar = C6H5, 4b: Ar = p-FC6H4, 4c: Ar = p-MeC6H4, 4d: Ar = p-MeOC6H4) were synthesized by 2,4,6-triphenylpyrylium tetrafluoroborate (TPPBF4)-sensitized photoinduced electron-transfer (PET)-promoted oxygenation reactions, and their in-vitro antimalarial activity was evaluated. The results showed that these substances have sufficiently high

  摘要 苯并稠合的1,4-二芳基-2,3-二氧杂双环[2.2.2]辛烷4A - d（图4a：氩= C 6 H ^ 5，图4b：Ar为 p -FC 6 ħ 4，图4c：Ar为 p -的MeC 6 ħ 4，4D：Ar为 p -MeOC 6 ħ 4）由2,4,6-三苯基吡喃鎓四氟硼酸盐合成（TPPBF 4敏化的光诱导电子转移（PET）促进了氧化反应，并评估了其体外抗疟活性。结果表明，这些物质具有足够高的活性，使其能够用作抗疟铅化合物。此外，TPPPF 4-联苯共增敏PET氧合被证明是在抗疟疾环状过氧化物的构建中引入O-O部分的有效方法。 图形概要 通过TPPPF 4敏化的光诱导电子转移加氧反应合成了新的抗疟疾双环过氧化物4。