4-bromo-1H-pyrrole-3-carboxaldehyde | 1378850-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-bromo-1H-pyrrole-3-carboxaldehyde
• 英文别名: 4-bromo-1H-pyrrole-3-carbaldehyde
• CAS: 1378850-57-7
• 化学式: C₅H₄BrNO
• 分子量: 173.997
• InChiKey: YPHTZOJAYSPYBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-1H-pyrrole-3-carboxaldehyde 在 sodium hydride 、 magnesium sulfate 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种方便的合成不对称3,4-二取代吡咯的方法

  摘要：

  描述了一种简化的合成3,4-二溴-1- [三（1-甲基乙基）甲硅烷基] -1H-吡咯（2）的方法，以及其顺序的卤素金属交换化学方法，从而制得3,4-二取代的吡咯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97171-5
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-1-(triisopropylsilyl)-1H-pyrrole-3-carbaldehyde 在 氯化铵 作用下， 生成 4-bromo-1H-pyrrole-3-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一种方便的合成不对称3,4-二取代吡咯的方法

  摘要：

  描述了一种简化的合成3,4-二溴-1- [三（1-甲基乙基）甲硅烷基] -1H-吡咯（2）的方法，以及其顺序的卤素金属交换化学方法，从而制得3,4-二取代的吡咯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97171-5

文献信息

• A Practical Route to Substituted 7-Aminoindoles from Pyrrole-3-carboxaldehydes
  作者：Victor K. Outlaw、Craig A. Townsend

  DOI：10.1021/ol503078h

  日期：2014.12.19

  efficient conversion of pyrrole-3-carboxaldehydes to substituted 7-amino-5-cyanoindoles. Phosphine addition to fumaronitrile proceeds with prototropic rearrangement of the initially formed zwitterion to the thermodynamically favored phosphonium ylide, which is poised for in situ Wittig olefination. The predominantly E-alkene product positions the allylic nitrile for facile intramolecular Hoeben–Hoesch

  在特权结构中，吲哚在药物化学和生物碱研究中占据中心位置。在这里，我们报道了吡咯-3-甲醛向取代的7-氨基-5-氰基吲哚的灵活有效的转化。向富马腈中添加膦后，最初形成的两性离子发生质子重排，形成热力学上有利的phospho叶立德，后者准备用于原位Wittig烯烃化。在BF 3 ·OEt 2存在的情况下，主要的E-烯烃产物使烯丙基腈易于进行分子内Hoeben-Hoesch反应。说明了2，5-和3，5-二取代的7-氨基吲哚的合成。另外，在环化之后，已证明烯丙基腈的二价烷基化可以提供5，6-二取代的7-氨基吲哚，以进一步例证这种可扩展和高产率的方法。