dimethyl 2-(2-cyano-1-phenylethyl)malonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-(2-cyano-1-phenylethyl)malonate
• 英文别名: methyl 4-cyano-2-methoxycarbonyl-3-phenylbutanoate；dimethyl 2-(2-cyano-1-phenylethyl)propanedioate
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: HOLDOACRTDQUBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(2-cyano-1-phenylethyl)malonate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 间二甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (S)-4-cyano-3-phenylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric cyclopropanation of conjugated cyanosulfones using a novel cupreine organocatalyst: rapid access to δ³-amino acids

  摘要：

  一种新型的羟基喹啉衍生有机催化剂已被用于制备环丙烷，用于构建δ³-氨基酸。

  DOI：

  10.1039/c5cc05158d
• 作为产物：
  描述：

  (肉)桂腈 、 丙二酸二甲酯 在 [(S,S)-N-trifluoromethanesulfonyl-1,2-diphenylethylenediamine] (hexamethylbenzene)ruthenium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以45%的产率得到dimethyl 2-(2-cyano-1-phenylethyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing optically active nitro compounds and cyano compounds

  摘要：

  【问题】本发明的问题在于通过简单实用的迈克尔反应高效高立体选择性地制备硝基化合物和氰基化合物。【解决方案】一种利用金属配合物制备光学活性硝基化合物和氰基化合物的过程，所述金属配合物是通过光学活性含氮化合物和周期表第VIII族金属配合物的反应得到的，根据权利要求1，将化学式(A)所代表的化合物和化学式(B)所代表的化合物进行不对称迈克尔反应，制备化学式(C)所代表的光学活性硝基化合物和氰基化合物。

  公开号：

  EP1512678A1

文献信息

• US7332622B2
  申请人：——

  公开号：US7332622B2

  公开（公告）日：2008-02-19
• Asymmetric cyclopropanation of conjugated cyanosulfones using a novel cupreine organocatalyst: rapid access to δ³-amino acids
  作者：Lewis S. Aitken、Lisa E. Hammond、Rajkumar Sundaram、Kenneth Shankland、Geoffrey D. Brown、Alexander J. A. Cobb

  DOI：10.1039/c5cc05158d

  日期：——

  A novel hydroquinine derived organocatalyst has been used to make cyclopropanes useful in the construction of δ³-amino acids.

  一种新型的羟基喹啉衍生有机催化剂已被用于制备环丙烷，用于构建δ³-氨基酸。
• Process for preparing optically active nitro compounds and cyano compounds
  申请人：Kanto Kagaku Kabushiki Kaisha

  公开号：EP1512678A1

  公开（公告）日：2005-03-09

  [Problem] The problem of the invention is to prepare nitro compounds and cyano compounds in high efficiency and high stereoselectivity by a simple and practical Michael reaction. [Solution] A process for preparing optically active nitro compounds and cyano compounds representedbythechemical formula (C) using a metal complex, which is obtained by reaction of an optically active nitrogen-containing compound and a periodic table group VIII metal complex, in the asymmetric Michael reaction of a compound represented by the chemical formula (A) and a compound represented by the chemical formula (B) according to the claim 1.

  【问题】本发明的问题在于通过简单实用的迈克尔反应高效高立体选择性地制备硝基化合物和氰基化合物。【解决方案】一种利用金属配合物制备光学活性硝基化合物和氰基化合物的过程，所述金属配合物是通过光学活性含氮化合物和周期表第VIII族金属配合物的反应得到的，根据权利要求1，将化学式(A)所代表的化合物和化学式(B)所代表的化合物进行不对称迈克尔反应，制备化学式(C)所代表的光学活性硝基化合物和氰基化合物。