2,7-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 2,7-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrene
• 英文别名: pyrene-2,7-bis(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolane)；2,7-bis(Bpin)pyrene；2,2'-(2,7-pyrenediyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)；pyrene-2,7-diboronic acid bis(pinacol) ester；4,4,5,5-tetramethyl-2-[7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyren-2-yl]-1,3,2-dioxaborolane
• 化学式: C₂₈H₃₂B₂O₄
• 分子量: 454.182
• InChiKey: OSXGWTSPWMDJLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrene 在 lithium hydroxide monohydrate 、 potassium hydrogen fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 芘-2,7-二硼酸
  参考文献：
  名称：

  2和2,7-官能化P衍生物的合成：选择性C ？的应用 H硼化

  摘要：

  描述了一种有效的合成路线，可以合成2和7，7-取代的pyr。区域专一直接Ç 芘h的硼基化与铱基催化剂，通过的反应在原位制备的[{的Ir（μ-OME）鳕鱼} 2 ]（COD = 1,5-环辛二烯）与4,4'-二-叔丁基-2,2'-二吡啶，给出2,7-双（BPIN）芘（1）和2-（BPIN）芘（2，销= OCME 2 CME 2 O）。从1开始，通过简单的衍生化策略，我们合成了R = BF 3 K（3），Br（4），OH（5），B（OH）2（6）和OTf（7）。使用这些名义上的亲核和亲电子衍生物作为铃木-宫浦，Sonogashira和布赫瓦尔德-哈特维格交叉偶联反应中的偶联伙伴，我们得到了R =（4-CO 2 C 8 H 17的2,7-bis（R）-吡咯）C 6 H 4（8），Ph（9），C≡CPh（10），C≡C[{4-B（Mes）2 } C 6 H 4 ]（11），C≡CTMS（12），

  DOI：

  10.1002/chem.201103774
• 作为产物：
  描述：

  2-溴芘 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 potassium acetate 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 2,7-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrene
  参考文献：
  名称：

  유기전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기전자소자 및 유기전자소자를 포함하는 표시장치

  摘要：

  本记载涉及一种有机电子器件化合物，其用化学式1表示，以及包含该化合物的有机电子器件和包含有机电子器件的显示装置，关于化学式1的具体内容如规范中所定义。

  公开号：

  KR20200027341A

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Regioselective Borylation of Arenes: N-Heterocyclic Silylene as an Electron Donor in the Metal-Mediated Activation of C−H Bonds
  作者：Hailong Ren、Yu-Peng Zhou、Yunping Bai、Chunming Cui、Matthias Driess

  DOI：10.1002/chem.201605937

  日期：2017.4.27

  C−H Borylation of arenes has been a subject of great interest recently because of its atom‐economy and the wide applicability of borylated products in value‐added synthesis. A new bis(silylene)cobalt(II) complex bearing a bis(N‐heterocyclic silylene)‐pyridine pincer ligand (SiNSi) has been synthesized and structurally characterized. It enabled the regioselective catalytic C−H borylation of pyridines

  由于芳烃的原子经济性和硼酸盐化产物在增值合成中的广泛应用，近年来，芳烃的CH硼化已引起人们极大的兴趣。合成了一种新的带有双（N-杂环甲硅烷基）-吡啶钳式配体（SiNSi）的双（甲硅烷基）钴（II）配合物，并对其结构进行了表征。它使吡啶，呋喃和氟化芳烃的区域选择性催化CH硼化成为可能。值得注意的是，与以前已知的催化体系相比，它对氟化芳烃的硼化具有互补的区域选择性，这表明N杂环亚甲硅烷基供体在金属催化的催化应用中具有巨大的潜力。
• Fluorescent supramolecular mechanophores based on charge-transfer interactions
  作者：Keiichi Imato、Ryota Yamanaka、Hidekazu Nakajima、Naoya Takeda

  DOI：10.1039/d0cc03126g

  日期：——

  Supramolecular mechanofluorophores based on charge-transfer (CT) interactions between fluorescent pyrene and naphthalene diimide(s) with a tandem structure are newly developed and incorporated into the mid-chain of poly(ε-caprolactone)s. The fluorescence (FL) is quenched by the intramolecular CT interactions even at low concentrations both in solution and in the polymer matrix, and turn-on FL is induced

  基于荧光pyr和具有串联结构的萘二酰亚胺之间的电荷转移（CT）相互作用的超分子机械荧光团是新开发的，并被引入聚（ε-己内酯）的中链。甚至在溶液和聚合物基质中都处于低浓度时，分子内CT相互作用也会使荧光（FL）猝灭，并且在施加机械力时会诱发开启FL。
• Synthetic Routes for Heteroatom‐Containing Alkylated/Arylated Polycyclic Aromatic Hydrocarbons
  作者：Qinqin Shi、Xiaosong Shi、Changfu Feng、Yishi Wu、Nan Zheng、Jie Liu、Xiaoxi Wu、Hao Chen、Aidong Peng、Jianfeng Li、Lang Jiang、Hongbing Fu、Zengqi Xie、Seth R. Marder、Simon B. Blakey、Hui Huang

  DOI：10.1002/anie.202014108

  日期：2021.2.8

  Synthetic routes for heteroatom‐containing polycyclic aromatic hydrocarbons (H‐PAHs) with alkyl and aryl substitution are demonstrated. Three H‐PAHs, including heteroatom‐containing rubicenes (H‐rubicenes), angular‐benzothiophenes (ABTs), and indenothiophene (IDTs) were successfully synthesized by two key steps, including polysubstituted olefin formation and cyclization. Specifically, ABT and H‐rubicenes

  证明了具有烷基和芳基取代基的含杂原子的多环芳烃（H-PAHs）的合成路线。通过包括多取代烯烃的形成和环化在内的两个关键步骤成功地合成了三种H-PAH，包括含杂原子的红豆油（H-红豆油），角型苯并噻吩（ABT）和茚并噻吩（IDT）。具体而言，通过单晶X射线衍射，NMR光谱，UV可见吸收，循环伏安法，瞬态吸收和单晶OFET测量，对ABT和H-丁二烯进行了全面研究。
• Pyrene-based mechanically interlocked SWNTs
  作者：Alejandro López-Moreno、Emilio M. Pérez

  DOI：10.1039/c4cc08970g

  日期：——

  Pyrene serves as a recognition motif to template the synthesis of mechanically interlocked derivatives of SWNTs.

  吡啶是一种识别基团，用于模板合成单壁碳纳米管的机械缠结衍生物。
• An effective strategy to obtain near-infrared emission from shoulder to shoulder-type binuclear platinum(<scp>ii</scp>) complexes based on fused pyrene core bridged isoquinoline ligands
  作者：Kai Zhang、Tianyu Wang、Tingwen Wu、Zhenming Ding、Qiang Zhang、Weiguo Zhu、Yu Liu

  DOI：10.1039/d0tc05397j

  日期：——

  (BIQPy)Pt(DPM) were successfully strategically designed and synthesized. The photophysical, electrochemical and electroluminescent performances of complexes were primarily systematically studied. Upon introducing a second platinum(II) ion, the relevant binuclear platinum(II) complex displays notably red-shifted emission characteristics. Strong deep-red (DR) emission at 630 nm with a quantum efficiency

  随着用于溶液处理的聚合物发光二极管（PLED）的近红外（NIR）发射材料的飞速发展，探索有效的NIR材料仍然是一个关键的科学问题。在此，用二戊酰基甲烷（DPM）阴离子处理作为环金属化配体的刚性骨架2,7-二（异喹啉-1-基）py（BIQPy）的受体（A）-供体（D）-受体（A），提供一种新颖的肩对肩型双核铂（II）复合物，（BIQPy）[Pt（DPM）] 2；该复合物及其单核类似物（BIQPy）Pt（DPM）已成功地进行了策略性设计和合成。初步系统地研究了配合物的光物理，电化学和电致发光性能。引入第二个铂金后（II）离子，相关的双核铂（II）配合物显示出明显的红移发射特性。在与量子效率（630nm的强深红（DR）发射Φ PL的21.44％）和在得到0.45微秒的寿命（BIQPy）的Pt（DPM）溶液。相反，在具有704纳米的出色红移NIR发射Φ PL的16.94％和0.39微秒的寿命中观察