2-benzyl 1-tert-butyl (4R)-2-(but-2-enyl)-4-(dimethylamino)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-benzyl 1-tert-butyl (4R)-2-(but-2-enyl)-4-(dimethylamino)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: 2-O-benzyl 1-O-tert-butyl (4R)-2-but-2-enyl-4-(dimethylamino)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• 化学式: C₂₃H₃₄N₂O₄
• 分子量: 402.534
• InChiKey: QHQIIYFYODNRNL-HWYAHNCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl 1-tert-butyl (4R)-2-(but-2-enyl)-4-(dimethylamino)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 、 频那醇硼烷 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 双二苯基膦甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.17h， 以79%的产率得到2-benzyl 1-tert-butyl (4R)-4-(dimethylamino)-2-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butyl]pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ARGINASE INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE L'ARGINASE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  化合物的结构式（Ia）或其药学上可接受的盐已被披露，包括化合物的结构式（Ia）的药物组合物以及使用它们用于治疗癌症或呼吸道炎症性疾病和抑制精氨酸酶的方法，其中R1为-NHR1a；R1a为-H或-C（O）CH（R1b）NHR1c；R1b从-H，-（C1-C4）烷基和CH2OR1d中选择，R1c为-H；或R1b和R1c与它们附着的原子一起形成5-成员杂环环；R1d为H或-CH3。

  公开号：

  WO2019159120A1
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-丁烯 、 2-benzyl 1-tert-butyl (2R,4R)-4-(dimethylamino)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以45%的产率得到2-benzyl 1-tert-butyl (4R)-2-(but-2-enyl)-4-(dimethylamino)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ARGINASE INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE L'ARGINASE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  化合物的结构式（Ia）或其药学上可接受的盐已被披露，包括化合物的结构式（Ia）的药物组合物以及使用它们用于治疗癌症或呼吸道炎症性疾病和抑制精氨酸酶的方法，其中R1为-NHR1a；R1a为-H或-C（O）CH（R1b）NHR1c；R1b从-H，-（C1-C4）烷基和CH2OR1d中选择，R1c为-H；或R1b和R1c与它们附着的原子一起形成5-成员杂环环；R1d为H或-CH3。

  公开号：

  WO2019159120A1

文献信息

• [EN] ARGINASE INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ARGINASE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2019159120A1

  公开（公告）日：2019-08-22

  Disclosed are compounds of formula (Ia) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, pharmaceutical compositions comprising compounds of formula (Ia) and methods of using the same for treating cancer or a respiratory inflammatory disease and inhibiting arginase, wherein R1 is -NHR1a; R1a is -H or -C(O)CH(R1b)NHR1c; and R1b is selected from -H, -(C1-C4 ) alkyl and CH2OR1d and R1cis -H; or R1b and R1c, together with the atom to which they are attached, form a 5-membered heterocyclic ring; and R1d is H or -CH3.

  化合物的结构式（Ia）或其药学上可接受的盐已被披露，包括化合物的结构式（Ia）的药物组合物以及使用它们用于治疗癌症或呼吸道炎症性疾病和抑制精氨酸酶的方法，其中R1为-NHR1a；R1a为-H或-C（O）CH（R1b）NHR1c；R1b从-H，-（C1-C4）烷基和CH2OR1d中选择，R1c为-H；或R1b和R1c与它们附着的原子一起形成5-成员杂环环；R1d为H或-CH3。