methyl 2,2-diphenylhex-4-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2,2-diphenylhex-4-enoate
• 化学式: C₁₉H₂₀O₂
• 分子量: 280.367
• InChiKey: YOWULDJJBCHQSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,2-diphenylhex-4-enoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 (E/Z)-2,2-diphenyl-4-hexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  手性N-Triflyl磷酰胺和TiCl4催化未活化烯烃的不对称分子内氢烷氧基化反应

  摘要：

  通过使用手性N- triflyl磷酰胺和TiCl 4的组合，开发了一种新的未活化烯烃不对称分子内氢烷氧基化的新工艺，以51％-99％的收率和30％-71％ee的产率生产了各种手性四氢呋喃衍生物。 。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201900544
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二苯基乙酸 在 氯化亚砜 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.91h， 生成 methyl 2,2-diphenylhex-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  手性N-Triflyl磷酰胺和TiCl4催化未活化烯烃的不对称分子内氢烷氧基化反应

  摘要：

  通过使用手性N- triflyl磷酰胺和TiCl 4的组合，开发了一种新的未活化烯烃不对称分子内氢烷氧基化的新工艺，以51％-99％的收率和30％-71％ee的产率生产了各种手性四氢呋喃衍生物。 。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201900544

文献信息

• Intramolecular hydroalkoxylation in Brønsted acidic ionic liquids and its application to the synthesis of (±)-centrolobine
  作者：Yunkyung Jeong、Do-Young Kim、Yunsil Choi、Jae-Sang Ryu

  DOI：10.1039/c0ob00701c

  日期：——

  The SO3H-tethered imidazolium and triazolium salts, nonvolatile and recyclable Brønsted acidic ionic liquids, efficiently mediate intramolecular hydroalkoxylations of alkenyl alcohols. They have been successfully employed in the synthesis of (±)-centrolobine.

  SO 3 H系咪唑鎓盐和三唑鎓盐，不挥发且可回收的布朗斯台德酸性离子液体，可有效介导链烯醇的分子内加氢烷氧基化反应。它们已成功地用于合成（±）-中心洛宾。
• Niobium-Catalyzed Intramolecular Addition of O–H and N–H Bonds to Alkenes: A Tool for Hydrofunctionalization
  作者：Laura Ferrand、Yue Tang、Corinne Aubert、Louis Fensterbank、Virginie Mouriès-Mansuy、Marc Petit、Muriel Amatore

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00657

  日期：2017.4.21

  A convenient, versatile, and easy to handle intramolecular hydrofunctionalization of alkenes (C–O and C–N bonds formation) is reported using a novel niobium-based catalytic system. This atom economic and eco-friendly methodology provides an additional synthetic tool for the straightforward formation of valuable building blocks enabling molecular complexity. Various pyran, furan, pyrrolidine, piperidine

  据报道，使用一种新型的基于铌的催化体系，烯烃的便捷，多功能且易于处理的烯烃分子内加氢官能化（形成C-O和C-N键）。这种原子经济和生态友好的方法为直接形成有价值的结构单元提供了额外的合成工具，从而使分子变得复杂。以高收率和选择性生产各种吡喃，呋喃，吡咯烷，哌啶，内酯和内酰胺衍生物以及螺环化合物。
• Intramolecular Additions of Alcohols and Carboxylic Acids to Inert Olefins Catalyzed by Silver(I) Triflate
  作者：Cai-Guang Yang、Nicholas W. Reich、Zhangjie Shi、Chuan He

  DOI：10.1021/ol051065f

  日期：2005.10.1

  [reactions: see text] Intramolecular additions of hydroxyl or carboxyl groups to inert olefins catalyzed by simple silver(I) triflate are described. Good to excellent yields can be obtained for a range of substrates under relatively mild conditions. This reaction represents one of the simplest methods to construct cyclic ethers or lactones.

  [反应：见正文]描述了在简单的三氟甲磺酸银（I）催化下将羟基或羧基分子内加成至惰性烯烃。在相对温和的条件下，对于一定范围的基材，可以获得良好或优异的产量。该反应代表构建环醚或内酯的最简单方法之一。
• Aerobic Allylation of Alcohols with Non-Activated Alkenes Enabled by Light-Driven Selenium-π-Acid Catalysis
  作者：Alexander Breder、Katharina Rode、Martina Palomba、Stefan Ortgies、Rene Rieger

  DOI：10.1055/s-0037-1609938

  日期：2018.10

  acyclic ethers is accessed with very high functional group tolerance and excellent regioselectivity. A new organocatalytic protocol for the aerobic dehydrogenative allylation of alcohols using non-activated alkenes as the allylating reagent and ambient air as the terminal oxidant is established. Mechanistically, the procedure relies on the interplay of a diselane and a photo­redox catalyst by means of

  摘要 建立了一种新的有机催化方案，用于使用非活化烯烃作为烯丙基化试剂和环境空气作为末端氧化剂对酒精进行好氧脱氢烯丙基化。从机械上讲，该程序依赖于二癸烷和光氧化还原催化剂通过光诱导的电子转移过程的相互作用。在优化的条件下，可以获得非常高的官能团耐受性和出色的区域选择性的各种环状和无环醚。 建立了一种新的有机催化方案，用于使用非活化烯烃作为烯丙基化试剂和环境空气作为末端氧化剂对酒精进行好氧脱氢烯丙基化。从机械上讲，该程序依赖于二癸烷和光氧化还原催化剂通过光诱导的电子转移过程的相互作用。在优化的条件下，可以获得非常高的官能团耐受性和出色的区域选择性的各种环状和无环醚。
• Platinum-Catalyzed Intramolecular Hydroalkoxylation of γ- and δ-Hydroxy Olefins to Form Cyclic Ethers
  作者：Hua Qian、Xiaoqing Han、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1021/ja0477773

  日期：2004.8.1

  4-diphenyltetrahydrofuran in 78% yield. The platinum-catalyzed hydroalkoxylation of γ-hydroxy olefins tolerated substitution at the α, β, and γ-carbon atoms and at the internal and cis and trans terminal olefinic positions. Platinum-catalyzed hydroalkoxylation tolerated a number of functional groups including pivaloate and acetate esters, amides, silyl and benzyl ethers, and pendant hydroxyl and olefinic groups

  2,2-二苯基-4-戊烯-1-醇与 [PtCl2(H2CCH2)]2 (1 mol %) 和 P(4-C6H4CF3)3 (2 mol %) 的催化混合物在 70 °C 下反应24 小时导致以 78% 的产率分离出 2-甲基-4,4-二苯基四氢呋喃。γ-羟基烯烃的铂催化加氢烷氧基化容许在 α、β 和 γ-碳原子以及内部和顺式和反式末端烯烃位置发生取代。铂催化的加氢烷氧基化耐受许多官能团，包括新戊酸酯和乙酸酯、酰胺、甲硅烷基和苄基醚，以及侧羟基和烯烃基团。Pt催化的烯烃加氢烷基化也适用于稠合和螺双环醚的形成，并且对δ-羟基烯烃的加氢烷氧基化形成四氢吡喃衍生物是有效的。