5-chloro-2-((4-methoxyphenyl)thio)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-chloro-2-((4-methoxyphenyl)thio)phenol
• 英文别名: 5-Chloro-2-((4-methoxyphenyl)thio)phenol；5-chloro-2-(4-methoxyphenyl)sulfanylphenol
• 化学式: C₁₃H₁₁ClO₂S
• 分子量: 266.748
• InChiKey: NGHFZQYNKKVWCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二氯二苯二硫醚 、 4-甲氧基苯硼酸 在 oxygen 、 (dipy)Ni(PPh3)Cl 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到5-chloro-2-((4-methoxyphenyl)thio)phenol
  参考文献：
  名称：

  以二硫化物为导向的C–H羟化反应，以氧气为氧化剂合成磺酰基二苯硫醚和2-（苯硫基）苯酚

  摘要：

  与N，O和P作为导向功能原子相比，由于已知的原因，将含硫原子的导向基团用于过渡金属催化的CHH活化要困难得多（某些金属催化剂容易被硫中毒）。在这里，通过铜催化的，串联的，一步式的二硫化物和芳基硼​​酸与氧作为氧化剂的C-S偶联/羟基化，首次实现了用于磺酰二苯硫醚合成的二硫化物导向的CH活化。 。该方法为合成磺酰基二苯硫醚和2-（苯硫基）苯酚衍生物提供了一种温和而简便的方法，并且避免了在空气条件和高温下产生亚砜和砜的方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600861

文献信息

• Metal–organic frameworks of Cu2(TPTC)-catalyzed cascade C–S coupling/Csp2–H hydroxylation reaction
  作者：An-Qi Tian、Shan Liu、Zhi-Lin Ren、Long Wang、Dong-Sheng Li

  DOI：10.1007/s13738-020-01860-y

  日期：2020.6

  disulfide-directed Csp2–H hydroxylation cascade reaction strategy catalyzed by Cu2(TPTC), a metal–organic framework material with binuclear Cu(II) paddlewheel nodes. In the strategy, Cu2(TPTC) MOF can effectively catalyze the coupling reaction of disulfide and arylboronic acid, and realize the disulfide-directed Csp2–H hydroxylation reaction. This reaction proceeded well under Cu2(TPTC) MOF catalyst with good yields

  摘要本文报道了一种新型的由二硫化碳定向的C sp2 - H羟基化级联反应策略，该策略由Cu 2（TPTC）催化，Cu 2是具有双核Cu（II）桨轮节点的金属有机骨架材料。在该策略中，Cu 2（TPTC）MOF可以有效催化二硫键与芳基硼酸的偶联反应，并实现二硫键导向的C sp2 - H羟基化反应。该反应在Cu 2（TPTC）MOF催化剂下进行得很好，收率很好，为合成功能有机分子，例如2-（苯硫基）酚衍生物提供了一种有效的方法。 图形摘要
• Copper‐Catalyzed Reaction Cascade of Thiophenol Hydroxylation and S‐Arylation through Disulfide‐Directed C−H Activation
  作者：Dawei Wang、Xin Yu、Wei Yao、Wenkang Hu、Chenyang Ge、Xiaodong Shi

  DOI：10.1002/chem.201600597

  日期：2016.4.11

  Copper‐catalyzed thiophenol C−H activation is described. Through an initial attempt to conduct C‐arylation with arylboronic acid, a rather surprising sequential C−H activation and S‐arylation was discovered. Mechanistic investigation revealed the disulfide intermediate as the key component in directing C−H oxidation. The overall reaction proceeded under mild conditions with molecular oxygen as the

  描述了铜催化的硫酚CH活化。通过初步尝试与芳基硼酸进行C-芳基化，发现了令人惊讶的连续CH活化和S-芳基化。机理研究表明，二硫化物中间体是指导CH氧化的关键组分。整个反应在温和条件下以分子氧作为氧化剂进行。二硫化物作为指导基团的发现为在温和条件下催化C H官能化提供了潜在的新方向。