5-chloro-2-((4-ethylphenyl)thio)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-chloro-2-((4-ethylphenyl)thio)phenol
• 英文别名: 5-Chloro-2-((4-ethylphenyl)thio)phenol；5-chloro-2-(4-ethylphenyl)sulfanylphenol
• 化学式: C₁₄H₁₃ClOS
• 分子量: 264.776
• InChiKey: IPQMUSXHFKSSNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二氯二苯二硫醚 、 4-乙基苯硼酸 在 2Cu⁽²⁺⁾*C₂₂H₁₀O₈^(4-) 、 caesium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 12.0h， 以72%的产率得到5-chloro-2-((4-ethylphenyl)thio)phenol
  参考文献：
  名称：

  Cu 2（TPTC）催化的金属有机骨架级联C–S偶联/ C sp2 –H羟基化反应

  摘要：

  摘要本文报道了一种新型的由二硫化碳定向的C sp2 - H羟基化级联反应策略，该策略由Cu 2（TPTC）催化，Cu 2是具有双核Cu（II）桨轮节点的金属有机骨架材料。在该策略中，Cu 2（TPTC）MOF可以有效催化二硫键与芳基硼酸的偶联反应，并实现二硫键导向的C sp2 - H羟基化反应。该反应在Cu 2（TPTC）MOF催化剂下进行得很好，收率很好，为合成功能有机分子，例如2-（苯硫基）酚衍生物提供了一种有效的方法。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s13738-020-01860-y

文献信息

• Disulfide-Directed C-H Hydroxylation for Synthesis of Sulfonyl Diphenyl Sulfides and 2-(Phenylthio)phenols with Oxygen as Oxidant
  作者：Long Wang、Yi-Bi Xie、Nian-Yu Huang、Nuo-Nuo Zhang、De-Jiang Li、Yu-Lin Hu、Ming-Guo Liu、Dong-Sheng Li

  DOI：10.1002/adsc.201600861

  日期：2017.3.6

  sulfur). Here, the disulfide‐directed C–H activation for thew synthesis of sulfonyl diphenyl sulfides was realized for the first time by a copper‐catalyzed, tandem, one‐step C–S coupling/hydroxylation of disulfides and arylboronic acids with oxygen as the oxidant. This method provides a mild and easy method for the synthesis of sulfonyl diphenyl sulfides and 2‐(phenylthio)phenol derivatives and avoids producing

  与N，O和P作为导向功能原子相比，由于已知的原因，将含硫原子的导向基团用于过渡金属催化的CHH活化要困难得多（某些金属催化剂容易被硫中毒）。在这里，通过铜催化的，串联的，一步式的二硫化物和芳基硼​​酸与氧作为氧化剂的C-S偶联/羟基化，首次实现了用于磺酰二苯硫醚合成的二硫化物导向的CH活化。 。该方法为合成磺酰基二苯硫醚和2-（苯硫基）苯酚衍生物提供了一种温和而简便的方法，并且避免了在空气条件和高温下产生亚砜和砜的方法。
• The convenient synthesis and reaction of 2-(arylthio)phenols under ligand-free conditions: arylthioquinone preparation through cascade C–H functionalization and oxidation from arylthiols and aryl iodides
  作者：Dawei Wang、Xiaoli Yu、Likui Wang、Wei Yao、Zhaojun Xu、Huida Wan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.028

  日期：2016.11

  A convenient and simple method for copper-catalyzed synthesis of 2-(arylthio)phenols through C–H functionalization of arylthiols and aryl iodides was developed under ligand-free conditions without nitrogen protection. In addition, arylthioquinone derivatives were very easily prepared for one more step of oxidation with moderate to good yields. This provide an alternative and efficient way to 2-(arylthio)phenols

  在没有氮保护的无配体条件下，开发了一种方便，简单的铜催化芳基硫醇和芳基碘化物通过CH官能化合成2-（芳硫基）酚的方法。另外，非常容易地制备芳基硫醌衍生物以进行另一步氧化，产率中等至良好。这提供了一种平稳有效的2-（芳硫基）苯酚和芳硫基苯醌衍生物的替代方法，而无需使用配体和氮保护剂或昂贵的芳基硼酸。
• Copper‐Catalyzed Reaction Cascade of Thiophenol Hydroxylation and S‐Arylation through Disulfide‐Directed C−H Activation
  作者：Dawei Wang、Xin Yu、Wei Yao、Wenkang Hu、Chenyang Ge、Xiaodong Shi

  DOI：10.1002/chem.201600597

  日期：2016.4.11

  Copper‐catalyzed thiophenol C−H activation is described. Through an initial attempt to conduct C‐arylation with arylboronic acid, a rather surprising sequential C−H activation and S‐arylation was discovered. Mechanistic investigation revealed the disulfide intermediate as the key component in directing C−H oxidation. The overall reaction proceeded under mild conditions with molecular oxygen as the

  描述了铜催化的硫酚CH活化。通过初步尝试与芳基硼酸进行C-芳基化，发现了令人惊讶的连续CH活化和S-芳基化。机理研究表明，二硫化物中间体是指导CH氧化的关键组分。整个反应在温和条件下以分子氧作为氧化剂进行。二硫化物作为指导基团的发现为在温和条件下催化C H官能化提供了潜在的新方向。
• Metal–organic frameworks of Cu2(TPTC)-catalyzed cascade C–S coupling/Csp2–H hydroxylation reaction
  作者：An-Qi Tian、Shan Liu、Zhi-Lin Ren、Long Wang、Dong-Sheng Li

  DOI：10.1007/s13738-020-01860-y

  日期：2020.6

  disulfide-directed Csp2–H hydroxylation cascade reaction strategy catalyzed by Cu2(TPTC), a metal–organic framework material with binuclear Cu(II) paddlewheel nodes. In the strategy, Cu2(TPTC) MOF can effectively catalyze the coupling reaction of disulfide and arylboronic acid, and realize the disulfide-directed Csp2–H hydroxylation reaction. This reaction proceeded well under Cu2(TPTC) MOF catalyst with good yields

  摘要本文报道了一种新型的由二硫化碳定向的C sp2 - H羟基化级联反应策略，该策略由Cu 2（TPTC）催化，Cu 2是具有双核Cu（II）桨轮节点的金属有机骨架材料。在该策略中，Cu 2（TPTC）MOF可以有效催化二硫键与芳基硼酸的偶联反应，并实现二硫键导向的C sp2 - H羟基化反应。该反应在Cu 2（TPTC）MOF催化剂下进行得很好，收率很好，为合成功能有机分子，例如2-（苯硫基）酚衍生物提供了一种有效的方法。 图形摘要