(methylthio)methyl 3-chlorobenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (methylthio)methyl 3-chlorobenzoate
• 英文别名: Methylsulfanylmethyl 3-chlorobenzoate；methylsulfanylmethyl 3-chlorobenzoate
• 化学式: C₉H₉ClO₂S
• 分子量: 216.688
• InChiKey: XQPBKDPNFMETKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二甲基亚砜 、 3-氯苯甲酸 反应 0.17h， 以38%的产率得到(methylthio)methyl 3-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  使用二甲基亚砜的微波辅助重锤重排将羧酸直接转化为甲硫基甲基酯

  摘要：

  提出了一种简单的微波辅助方法，将羧酸转化为MTM酯。这种新方法可将MTM酯保护基快速引入各种羧酸，包括烷基，富电子芳族和长链不饱和羧酸。经过简单的萃取，从该反应中分离出的产物非常纯净，从而无需进一步纯化。该反应也已经在1.50g下进行，而没有降低产物的收率或纯度。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.136

文献信息

• Electron transfer reactions (ETR) oftert-butyl perbenzoates with dimethyl sulfide: the rates controlled by translational entropy
  作者：Sung Soo Kim、Sang Hak Lim

  DOI：10.1002/poc.1099

  日期：2006.10

  Various tert-butyl perbenzoates were prepared according to the known methods. The mixtures of tert-butyl perbenzoate and dimethyl sulfide underwent thermolysis at several temperatures (T °C: 80, 90, 100, and 110). The rates of consumption of the peresters (kobs) were obtained from ln C0/Ct = kobs × t where C0 and Ct are the concentration of the perester at time 0 and t, respectively. For example: The

  根据已知方法制备了各种过苯甲酸叔丁酯。过苯甲酸叔丁酯和二甲基硫醚的混合物在数个温度（T°C：80、90、100和110）下进行热解。从ln C 0 / C t  =  k OBS  ×  t获得过酸酯的消耗率（k OBS），其中C 0和C t分别是时间0和t处的过酸酯浓度。例如：过氧化物的减少满足拟一级动力学，并确定了k OBS 。k坎。和k ET是从k OBS  =  k Hom获得的。 +  ķ ET [CH 3 SCH 3 ]其中，[CH 3 SCH 3 ] / [过酸酯]> 10. ķ ET和其相对速率从积产生ķ OBS反对[CH 3 SCH 3 ]。针对σ和σ+绘制了Hammett相关性，其中σ的相关性比σ+更好。哈米特ρ可以认为选择性与温度无关而保持恒定。该现象与反应性/选择性原理不一致。微分活化熵随取代基常数σ线性增加，斜率为2.63，而微分焓的相似斜率显示出较低的0.892
• Autocatalytic methylthiomethylation of carboxylic acid/phenol involving the formation of DMSO enolate: convenient synthesis of methylthiomethyl ester/ether
  作者：Hongshi Liu、Enhua Wang、Juan Yang、Mei Peng、Ming Gao、Yangming Jiang、Enming Hu、Guangyan Liang、Lishou Yang、Xiaosheng Yang

  DOI：10.1039/d2ra06618a

  日期：——

  and practical protocol for the preparation of methylthiomethyl (MTM) esters/ethers directly from carboxylic acid/phenol and dimethylsulfoxide (DMSO) as solvent and methylthiomethyl source. With different types of carboxylic acids/phenols the reactions underwent smooth transformation to afford the corresponding MTM esters/ethers in moderate to excellent yields. This method features catalyst-free, easy

  这项工作报告了一种简单实用的方案，用于直接从羧酸/苯酚和二甲基亚砜 (DMSO) 作为溶剂和甲硫基甲基源制备甲硫基甲基 (MTM) 酯/醚。对于不同类型的羧酸/酚，反应进行了平稳的转化，以中等到极好的收率提供了相应的 MTM 酯/醚。该方法无催化剂、操作简单、底物适用范围广、官能团耐受性好、参与DMSO烯醇化物的形成。
• 一种甲硫基甲基酯的制备方法
  申请人：贵州省中国科学院天然产物化学重点实验室(贵州医科大学天然产物化学重点实验室）

  公开号：CN115504916A

  公开（公告）日：2022-12-23

  本发明公开了一种甲硫基甲基酯的制备方法：向容器中加入羧酸和二甲基亚砜DMSO，回流反应5‑15min；反应结束后分离纯化即得甲硫基甲基酯类化合物。本发明提供的合成方法操作简单；反应条件温和、无需催化剂、也无需额外填加溶剂、反应时间短，而产率高，为甲硫基甲基酯的制备提供了一种新的方法。