1-benzyl-N-phenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-N-phenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamide
• 英文别名: 1-benzyl-N-phenyltriazole-4-carboxamide
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄O
• 分子量: 278.313
• InChiKey: QHUTVQPCEXTIEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-N-phenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamide 、 4,4'-二氯二苯二硫醚 在 copper (I) acetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以59%的产率得到1-benzyl-5-[(4-chlorophenyl)thio]-N-phenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  在铜催化的CH硫族元素形成中，弱O辅助胜过N，N齿状强引导基团

  摘要：

  三唑的铜介导的CH硫族元素化是通过弱配位实现的。该用户友好型方案显示出较高的官能团耐受性和足够的底物范围，可产生具有完全位置选择性的完全取代的1,2,3-三唑。CH H硒基化同样可以通过铜催化来实现。我们的发现首次突显出弱的O配位可以胜过CH功能化技术中强大的N，N双齿配位模式。

  DOI：

  10.1002/chem.201601821
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-1H-1,2,3-噻唑-4-羧酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-benzyl-N-phenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  在铜催化的CH硫族元素形成中，弱O辅助胜过N，N齿状强引导基团

  摘要：

  三唑的铜介导的CH硫族元素化是通过弱配位实现的。该用户友好型方案显示出较高的官能团耐受性和足够的底物范围，可产生具有完全位置选择性的完全取代的1,2,3-三唑。CH H硒基化同样可以通过铜催化来实现。我们的发现首次突显出弱的O配位可以胜过CH功能化技术中强大的N，N双齿配位模式。

  DOI：

  10.1002/chem.201601821

文献信息

• [EN] 1, 2, 3-TRIAZOLE DERIVATIVES FOR USE AS STEAROYL-COA DESATURASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1,2,3-TRIAZOLE DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA STÉAROYL-COA DÉSATURASE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2009060053A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  The present invention relates to substituted triazole compounds of the formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, to pharmaceutical compositions containing them and their use in medicine. In particular, the invention relates to compounds for modulating SCD activity.

  本发明涉及公式（I）的取代三唑化合物及其药学上可接受的盐，含有它们的药物组合物以及它们在医学上的应用。具体而言，该发明涉及用于调节SCD活性的化合物。
• “Click Chemistry” in Zeolites: Copper(I) Zeolites as New Heterogeneous and Ligand-Free Catalysts for the Huisgen [3+2] Cycloaddition
  作者：Stefan Chassaing、Abdelkarim Sani Souna Sido、Aurélien Alix、Mayilvasagam Kumarraja、Patrick Pale、Jean Sommer

  DOI：10.1002/chem.200800479

  日期：2008.7.28

  For the first time, copper(I)-exchanged zeolites were developed as catalysts in organic synthesis. These solid materials proved to be versatile and efficient heterogeneous, ligand-free catalytic systems for the Huisgen [3+2] cycloaddition. These cheap and easy-to-prepare catalysts exhibited a wide scope and compatibility with functional groups. They are very simple to use, easy to remove (by filtration)

  第一次，铜（I）交换沸石被开发为有机合成中的催化剂。这些固体材料被证明是用于Huisgen [3 + 2]环加成反应的通用且高效的多相，无配体催化体系。这些廉价且易于制备的催化剂表现出广泛的范围和与官能团的相容性。它们非常易于使用，易于移除（通过过滤），并且可回收（最多可重复使用三遍，而不会损失活性）。用氘代炔烃和氘代沸石进行的研究证明，这种由Cu（I）沸石催化的“喀哒”反应表现出与Meldal-Sharpless版本不同的机理。
• COMPOUNDS
  申请人：GlaxoSmithKline LLC

  公开号：US20130281499A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  The present invention relates to substituted triazole compounds of the formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, to pharmaceutical compositions containing them and their use in medicine. In particular, the invention relates to compounds for modulating SCD activity.

  本发明涉及公式（I）的取代三唑化合物及其药学上可接受的盐，含有它们的制药组合物以及它们在医学上的应用。具体而言，本发明涉及用于调节SCD活性的化合物。
• 1,2,3-TRIAZOLE DERIVATIVES FOR USE AS STEAROYL-COA DESATURASE INHIBITORS
  申请人：Bouillot Anne Marie Jeanne

  公开号：US20100297054A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  The present invention relates to substituted triazole compounds of the formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, to pharmaceutical compositions containing them and their use in medicine. In particular, the invention relates to compounds for modulating SCD activity.

  本发明涉及式(I)的取代三唑化合物及其药学上可接受的盐，含有它们的制药组合物以及它们在医药上的应用。特别地，本发明涉及用于调节SCD活性的化合物。
• 1, 2, 3-triazole derivatives for use as stearoyl-COA desaturase inhibitors
  申请人：Glaxosmithkline LLC

  公开号：EP2368887A1

  公开（公告）日：2011-09-28

  The present invention relates to substituted triazole compounds of the formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, to pharmaceutical compositions containing them and their use in medicine. In particular, the invention relates to compounds for modulating SCD activity.

  本发明涉及式（I）的取代三唑化合物及其药学上可接受的盐、含有它们的药物组合物以及它们在医学中的用途。本发明尤其涉及调节 SCD 活性的化合物。