(1S,2R)-1-(4-chlorophenyl)-2-methyl-but-3-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R)-1-(4-chlorophenyl)-2-methyl-but-3-en-1-ol
• 英文别名: (1S,2R)-1-(4-chlorophenyl)-2-methylbut-3-en-1-ol
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO
• 分子量: 196.677
• InChiKey: UUZUQJOJASRJBK-KCJUWKMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-crotyltrichlorosilane 、 4-氯苯甲醛 在 C₄₀H₃₂F₁₂N₂O₂ 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  醛的催化不对称丁烯化：在（-）-伊丽莎白二酮的全合成中的应用

  摘要：

  已开发出一种新型的高效路易斯碱催化剂，用于将不饱和醛与E-和Z-巴豆基三氯硅烷进行实际的对映异构和非对映异构的丁烯化。该方法被用作新的生物活性六氟烷二萜（-）-伊丽莎白乙二酮的不对称合成中的关键步骤。建立立体生成中心的其他战略反应包括阴离子氧化-Cope重排和阳离子环化。合成途径依赖于简单，高产率的反应，并且避免使用保护基或手性助剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201500176

文献信息

• Application of Tridentate Bis(oxazoline) Ligands in Catalytic Asymmetric Nozaki–Hiyama Allylation and Crotylation: An Example of High Enantioselection with a Non-Symmetric Bis(oxazoline) Ligand
  作者：Helen A. McManus、Pier Giorgio Cozzi、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1002/adsc.200505332

  日期：2006.3

  symmetric and non-symmetric bis(oxazoline) ligands was applied in the Nozaki–Hiyama allylation and crotylation of benzaldehyde. It was found that both the magnitude and sense of the asymmetric induction depended strongly on the nature and combination of the oxazoline substituents. For both reactions, the non-symmetric tert-butyl/benzyl-substituted ligand proved to be the optimal ligand and was applied successfully

  一系列对称和非对称的双（恶唑啉）配体均被用于苯甲醛的Nozaki-Hiyama烯丙基化和crotylation。发现不对称感应的强度和意义都强烈取决于恶唑啉取代基的性质和组合。对于这两个反应，非对称的叔丁基/苄基取代的配体被证明是最佳的配体，并成功地用于一系列芳基和脂族醛的烯丙基化和丁烯酰化。在烯丙基化中获得的对映选择性高达ee的91％，在丁酰化中获得的对映选择性高达92％，典型的syn：anti比率高达80:20。
• Enantioselective catalytic addition of allyl organometallic reagents to aldehydes promoted by [Cr(Salen)]: the hidden role played by weak Lewis acids in metallo-Salen promoted reactions
  作者：Marco Bandini、Pier Giorgio Cozzi、Achille Umani-Ronchi

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01047-4

  日期：2001.1

  from NLE study in the [Cr(Salen)] catalysed addition of allyl halides to aldehydes. The results show the key role played by weak Lewis acids in the catalytic system. Weak Lewis acids such as manganese salts and the [Cr(Salen)X] complex drive the stereochemistry of the reaction toward a high level of diastero- and enantioselectivity. Therefore, the Lewis acids and their properties must be taken into

  在本文中，我们介绍了在[Cr（Salen）]催化的烯丙基卤化物加成醛的动力学分析和NLE研究中获得的数据。结果表明弱路易斯酸在催化体系中起关键作用。弱路易斯酸（如锰盐和[Cr（Salen）X]配合物）使反应的立体化学趋向于高水平的非对映选择性和对映选择性。因此，在金属-萨伦介导的过程的合理设计中必须考虑路易斯酸及其性质。
• Salen as a Chiral Activator:anti versussyn Switchable Diastereoselection in the Enantioselective Addition of Crotyl Bromide to Aromatic Aldehydes
  作者：Marco Bandini、Pier Giorgio Cozzi、Achille Umani-Ronchi

  DOI：10.1002/1521-3773(20000703)39:13<2327::aid-anie2327>3.0.co;2-9

  日期：2000.7.3
• Catalytic Asymmetric Crotylation of Aldehydes: Application in Total Synthesis of (−)-Elisabethadione
  作者：Paul S. O'Hora、Celia A. Incerti-Pradillos、Mikhail A. Kabeshov、Sergei A. Shipilovskikh、Aleksandr E. Rubtsov、Mark R. J. Elsegood、Andrei V. Malkov

  DOI：10.1002/chem.201500176

  日期：2015.3.16

  A new, highly efficient Lewis base catalyst for a practical enantio‐ and diastereoselective crotylation of unsaturated aldehydes with E‐ and Z‐crotyltrichlorosilanes has been developed. The method was employed as a key step in a novel asymmetric synthesis of bioactive serrulatane diterpene (−)‐elisabethadione. Other strategic reactions for setting up the stereogenic centers included anionic oxy‐Cope

  已开发出一种新型的高效路易斯碱催化剂，用于将不饱和醛与E-和Z-巴豆基三氯硅烷进行实际的对映异构和非对映异构的丁烯化。该方法被用作新的生物活性六氟烷二萜（-）-伊丽莎白乙二酮的不对称合成中的关键步骤。建立立体生成中心的其他战略反应包括阴离子氧化-Cope重排和阳离子环化。合成途径依赖于简单，高产率的反应，并且避免使用保护基或手性助剂。