furan-2-ylbis(2-methoxyphenyl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: furan-2-ylbis(2-methoxyphenyl)methanol
• 英文别名: 2-Furanyl-di-(2-methoxyphenyl)methanol；furan-2-yl-bis(2-methoxyphenyl)methanol
• 化学式: C₁₉H₁₈O₄
• 分子量: 310.35
• InChiKey: WFNILEVFHGGDNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  furan-2-ylbis(2-methoxyphenyl)methanol 、 N-乙酰乙酰苯胺 在 bismuth(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到(Z)-2-(5-(bis(2-methoxyphenyl)methyl)furan-2-yl)-3-hydroxy-N-phenylbut-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化的2-呋喃基甲醇与β-酮酰胺或4-羟基香豆素的区域特异性交叉脱水偶联反应：通往呋喃基-烯醇的途径。

  摘要：

  路易斯酸催化的2-呋喃基甲醇与β-酮酰胺的直接脱水碳-碳键形成反应为（Z）-呋喃-烯醇的区域选择性合成提供了一种直接方法。此外，该路易斯酸催化的交叉偶联反应可以扩展为有趣的杂环形式，其特征在于官能化的3-呋喃基-4-羟基香豆素合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00734
• 作为产物：
  描述：

  2-糠酸甲酯 、 、 2-Methoxyphenylmagnesium bromide 、 碳酸氢钠 、 盐酸 在 氩 、 ice 、 乙酸乙酯 、 magnesium sulfate 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.33h， 以yielding 3.1 grams/82% yield的产率得到furan-2-ylbis(2-methoxyphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Precursors for two-step polynucleotide synthesis

  摘要：

  揭示了用于合成多核苷酸的前体物。这些前体物包括具有外环胺基和取代或未取代的三芳基甲基保护基与外环胺基结合的杂环碱基。在特定实施例中，前体物具有以下结构：其中：O和H分别表示氧和氢，R1是氢化物，羟基，受保护的羟基，低级烷基，修饰的低级烷基或烷氧基，R2或R3之一是羟基保护基；另一个是能够与反应位点羟基反应的反应性基团，Base是具有外环胺基的杂环碱基，Tram是具有结构（V）的三芳基甲基基团：其中，断裂的线表示与外环胺基的氨基氮原子的键合，R4、R5和R6是独立选择的未取代或取代的芳基，但至少其中一个是除苯基和取代苯基之外的芳基。

  公开号：

  US07427679B2

文献信息

• Catalyst-Controlled Chemodivergent Modification of Indoles with 2-Furylcarbinols: Piancatelli Reaction vs Cross-Dehydrative Coupling Reaction
  作者：Jianfeng Xu、Yi Luo、Huaping Xu、Zhengkai Chen、Maozhong Miao、Hongjun Ren

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00090

  日期：2017.4.7

  synthetic strategy to functionalize the indole nucleus with readily available 2-furylcarbinols was developed. It was found that the 3-(4-oxo-2-cyclopentenyl)indoles were obtained in moderate to good yields (up to 89%) through Piancatelli reaction catalyzed by ZnCl2, whereas employment of Brønsted acid TFA afforded directly coupled product 3-(2-furyl)indoles in moderate to good yields (up to 87%) via

  已开发出一种多样化的合成策略，可利用易于获得的2-呋喃基甲醇将吲哚核官能化。发现通过ZnCl 2催化的Piancatelli反应以中等至良好的产率（高达89％）获得了3-（4-氧代-2-环戊烯基）吲哚，而布朗斯台德酸TFA的使用则得到了直接偶联的产物3- （2-呋喃基）吲哚通过去质子化-芳构化途径，收率中等至良好（高达87％）。
• Method for polynucleotide synthesis
  申请人：Dellinger J. Douglas

  公开号：US20050048601A1

  公开（公告）日：2005-03-03

  Methods of forming an internucleotide bond are disclosed. Such methods find use in synthesis of polynucleotides. The method involves contacting a functionalized support with a precursor having an exocyclic amine triaryl methyl protecting group under conditions and for a time sufficient to result in internucleotide bond formation. The functionalized support includes a solid support, a triaryl methyl linker group, and a nucleoside moiety having a reactive site hydroxyl, the nucleoside moiety attached to the solid support via the triaryl methyl linker group.

  公开了形成核苷酸间键的方法。这些方法在合成多核苷酸中有用。该方法涉及将具有外环胺三芳基甲基保护基的前体与功能化支持体接触，在足够的条件和时间下，以导致核苷酸间键形成。功能化支持体包括固体支持体、三芳基甲基连接基团和具有反应位点羟基的核苷酸基团，核苷酸基团通过三芳基甲基连接基团连接到固体支持体上。
• Exocyclic amine triaryl methyl protecting groups in two step polynucleotide synthesis
  申请人：Dellinger J. Douglas

  公开号：US20050049411A1

  公开（公告）日：2005-03-03

  Precursors for use in the synthesis of polynucleotides and methods of using the precursors in synthesizing polynucleotides are disclosed. The precursors include a heterocyclic base having an exocyclic amine group and a substituted or unsubstituted triaryl methyl protecting group bound to the exocyclic amine group.

  本文揭示了用于合成多核苷酸的前体物以及使用这些前体物合成多核苷酸的方法。这些前体物包括具有外环胺基和取代或未取代的三芳基甲基保护基与外环胺基结合的杂环碱基。
• Exocyclic amine triaryl methyl protecting groups in two-step polynucleotide synthesis
  申请人：Agilent Technologies, Inc.

  公开号：US07193077B2

  公开（公告）日：2007-03-20

  Precursors for use in the synthesis of polynucleotides and methods of using the precursors in synthesizing polynucleotides are disclosed. The precursors include a heterocyclic base having an exocyclic amine group and a substituted or unsubstituted triaryl methyl protecting group bound to the exocyclic amine group.

  本发明揭示了用于合成多核苷酸的前体物和使用前体物合成多核苷酸的方法。前体物包括具有外环胺基和取代或未取代的三芳基甲基保护基结合到外环胺基的杂环碱基。
• Protecting groups for two-step polynucleotide synthesis
  申请人：Agilent Technologies Inc

  公开号：EP1512691A1

  公开（公告）日：2005-03-09

  Precursors for use in the synthesis of polynucleotides and methods of using the precursors in synthesizing polynucleotides include a heterocyclic base having an exocyclic amine group and a substituted or unsubstituted triaryl methyl protecting group bound to the exocyclic amine group.

  用于合成多核苷酸的前体和使用前体合成多核苷酸的方法包括具有外环胺基团和与外环胺基团结合的取代或未取代三芳基甲基保护基团的杂环基。