(E)-3-((4-chlorophenyl)thio)-4-hydroxypent-3-en-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (E)-3-((4-chlorophenyl)thio)-4-hydroxypent-3-en-2-one
• 英文别名: (E)-3-(4-chlorophenyl)sulfanyl-4-hydroxypent-3-en-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₂S
• 分子量: 242.726
• InChiKey: KSXPSVUPQDZCBF-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-((4-chlorophenyl)thio)-4-hydroxypent-3-en-2-one 在 caesium carbonate 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到1-((4-chlorophenyl)thio)-1-fluoropropan-2-one
  参考文献：
  名称：

  硫辅助串联亲电氟化脱酰：α-氟β-酮硫醚的合成

  摘要：

  首次报道了使用亲电氟化方法成功合成α-氟-β-酮硫醚。该反应通过α-亚磺酰基-β-二酮的亲电氟化反应进行，然后发生意外的串联脱酰反应。所得产物，α-氟-β-酮基硫醚，很容易被氧化成相应的α-氟-β-酮基砜，可用于进一步有用的烯化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01547
• 作为产物：
  描述：

  3-氯乙酰丙酮 、 4-氯苯硫酚 在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以83%的产率得到(E)-3-((4-chlorophenyl)thio)-4-hydroxypent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  硫辅助串联亲电氟化脱酰：α-氟β-酮硫醚的合成

  摘要：

  首次报道了使用亲电氟化方法成功合成α-氟-β-酮硫醚。该反应通过α-亚磺酰基-β-二酮的亲电氟化反应进行，然后发生意外的串联脱酰反应。所得产物，α-氟-β-酮基硫醚，很容易被氧化成相应的α-氟-β-酮基砜，可用于进一步有用的烯化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01547

文献信息

• Effects of solvation on the nucleophilic reaction of stable carbanions with diaryl disulfides
  作者：H. F. Gilbert

  DOI：10.1021/ja00543a028

  日期：1980.11
• Sulfur Assisted Tandem Electrophilic Fluorinative Deacylation: Synthesis of α-Fluoro β-Ketosulfides
  作者：Begur Vasanthkumar Varun、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01547

  日期：2017.9.15

  A successful synthesis of α-fluoro-β-ketosulfides using an electrophilic fluorination method has been reported for the first time. The reaction proceeds via an electrophilic fluorination of α-sulfenyl-β-diketones followed by an unexpected tandem deacylation. The resulting products, α-fluoro-β-ketosulfides, are easily oxidized to the corresponding α-fluoro-β-ketosulfones, which can be used for further

  首次报道了使用亲电氟化方法成功合成α-氟-β-酮硫醚。该反应通过α-亚磺酰基-β-二酮的亲电氟化反应进行，然后发生意外的串联脱酰反应。所得产物，α-氟-β-酮基硫醚，很容易被氧化成相应的α-氟-β-酮基砜，可用于进一步有用的烯化反应。
• Catalytic asymmetric addition to cyclic <i>N</i>-acyl-iminium: access to sulfone-bearing contiguous quaternary stereocenters
  作者：Viraj A. Bhosale、Ivana Císařová、Martin Kamlar、Jan Veselý

  DOI：10.1039/d2cc02667h

  日期：——

  Herein, we report the first chiral phosphoric acid (CPA)-catalyzed asymmetric addition of α-fluoro(phenylsulfonyl)methane (FSM) derivatives to in situ generated cyclic N-acyliminium. This process enables metal-free expeditious access to sulfone and fluorine incorporating contiguous all substituted quaternary stereocenters ingrained in biorelevant isoindolinones in excellent stereoselectivities (up

  在这里，我们报告了第一个手性磷酸（CPA）催化的α-氟（苯磺酰基）甲烷（FSM）衍生物与原位生成的环状N-酰基亚胺的不对称加成。该工艺能够以优异的立体选择性（高达 99% ee 和高达 50:1 dr），快速获得无金属的砜和氟，并结合在生物相关异吲哚啉酮中根深蒂固的连续所有取代的四元立体中心。