别隐品碱 | 24240-04-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 普罗托品类生物碱
• 中文名称: 别隐品碱
• 中文别名: Α-别隐品碱；别瘾品碱；Alpha-别隐品碱
• 英文名称: allocryptopine
• 英文别名: 5,7,8,15-tetrahydro-3,4-dimethoxy-6-methyl-[1,3]benzodioxolo[5,6-e][2]benzazecin-14(6H)-one；α-allocryptopine；β-allocryptopine；alpha-allocryptopine；α-fagarine；7,8-dimethoxy-11-methyl-17,19-dioxa-11-azatetracyclo[12.7.0.04,9.016,20]henicosa-1(21),4(9),5,7,14,16(20)-hexaen-2-one
• CAS: 24240-04-8；485-91-6
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₅
• mdl: MFCD00022318
• 分子量: 369.417
• InChiKey: HYBRYAPKQCZIAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-170 °C
• 沸点：
  552.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

化学性质：别隐品碱是一种白色结晶粉末，能够溶解于甲醇、乙醇及DMSO等有机溶剂中。它来源于博落回和延胡索。

用途：别隐品碱具有抗心律失常的作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  别隐品碱 在 草酰氯 作用下， 以 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 小檗碱
  参考文献：
  名称：

  从protopines轻松合成四氢protoberberine和protoberberine生物碱并研究其抗菌活性。

  摘要：

  以protopines为起始原料，容易合成包括四氢小pro碱，N-甲基四氢小ber碱和小ine碱在内的一系列异喹啉生物碱。评价了所有化合物对四种病原菌大肠杆菌，金黄色葡萄球菌，鸡葡萄球菌和霍乱沙门氏菌的抗菌活性。实验结果表明，原小ber碱是被测生物碱中对靶细菌活性最高的化合物。有人提出，具有较高芳香化水平的平面分子（例如黄连5和小ber碱6））或分子的正电荷（例如N-甲基四氢小pro碱11和12）对抗菌作用具有积极影响。

  DOI：

  10.1080/14786419.2013.867344
• 作为产物：
  描述：

  9,10-二甲氧基-7-甲基-5,8,13,13A-四氢-6H-[1,3]二氧杂环戊并[4,5-g]异喹啉并[3,2-A]异喹啉-7-鎓 在 氧气 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 反应 0.33h， 生成 别隐品碱
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic formation of protopines by a microsomal cytochrome P-450 system of

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96715-7

文献信息

• Compounds and compositions for treating infection
  申请人：Chepkwony Paul Kiprono

  公开号：US20090069277A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  Compounds from 14 Kenyan plants, including from the root of Dovyalis abyssinica and Clutia robusta have been characterized and isolated, and their uses are disclosed.

  来自14种肯尼亚植物的化合物，包括 Dovyalis abyssinica 和 Clutia robusta 的根部已经被鉴定和分离，它们的用途也被公开了。
• Biosynthesis of Benzo[c]phenanthridine Alkaloids Sanguinarine, Chelirubine and Macarpine
  作者：Narao Takao、Miyoko Kamigauchi、Momoyo Okada

  DOI：10.1002/hlca.19830660208

  日期：1983.3.16

  The biosynthesis of the benzo[c]phenanthridine alkaloids was investigated in a cell suspension culture of Macleaya cordata (papaveraceae). Feeding experiments define the biosynthetic pathway (–)-7,8,13,13a-tetrahydrocoptisine (–)-cis-N-methyl-7,8,13,13a-tetrahydrocoptisinium salt 15 protopine (5) sanguinarine (1) chelirubine (3) macarpine (4).

  在Macleaya cordata（罂粟科）的细胞悬浮培养物中研究了苯并[ c ]菲啶生物碱的生物合成。喂养实验定义的生物合成途径（ - ） - 7,8,13,13a-tetrahydrocoptisine（ - ） -顺-N-甲基7,8,13,13a-tetrahydrocoptisinium盐15普罗托（5）血根碱（1） chelirubine （ 3）马卡平（4）。
• From Berbines to Protopines: Regiocontrolled Hofmann Elimination/Hydroboration/Oxidation ofN-Substituted Berbinium Salts
  作者：María Valpuesta、Amelia Díaz、Rafael Suau、Gregorio Torres

  DOI：10.1002/ejoc.200500573

  日期：2006.2

  An improved synthetic approach to protopines based on the sequential Hofmann elimination, hydroboration and oxidation of N-(arylmethyl)berbinium salts has been designed. By using berberine chloride as the starting material, this sequence of reactions has provided two new nonnatural proto

  基于 N-（芳甲基）铼盐的顺序 Hofmann 消除、硼氢化和氧化反应，设计了一种改进的 protopines 合成方法。通过使用氯化小檗碱作为起始原料，这一系列反应提供了两种新的非天然原
• [EN] QUATERNARY ALKALOID DERIVATIVES OF CHELIDONIUM MAJUS L<br/>[FR] DERIVES ALCALOIDES QUATERNAIRES DE CHELIDONIUM MAJUS L
  申请人：NOWICKY WASSILI

  公开号：WO2006032380A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  The invention relates to alkaloid reaction products obtainable in a process wherein alkaloids are reacted with a derivatizing agent, preferably thiotepa or another one of the compounds listed in Fig.3, whereafter unreacted derivatizing agent and other water-soluble compounds are removed from the reaction mixture by washing with water or a suitable aqueous solvent, whereafter the reaction mixture is subjected to a treatment with strong acid, preferably hydrogen chloride (HCI), to precipitate a water soluble salt of the reaction products. The precipitated reaction products comprise at least one quaternary alkaloid derivative and are suitable as drugs for prophylactic or therapeutic application, particularly in the treatment of immunological or metabolic dysfunctions, and cancer.

  本发明涉及一种碱性物质反应产物，该产物可以在一种过程中获得，该过程中碱性物质与衍生化试剂（优选为硫唑磷或图3中列出的其他化合物之一）反应，然后通过用水或适当的水溶性溶剂洗涤来去除未反应的衍生化试剂和其他水溶性化合物，然后将反应混合物用强酸（优选为盐酸）处理，以沉淀反应产物的水溶性盐。沉淀的反应产物包括至少一种季铵碱衍生物，适用于预防或治疗应用的药物，特别是在免疫或代谢功能障碍和癌症的治疗中。
• Molecular cloning and characterization of a cytochrome P450 in sanguinarine biosynthesis from Eschscholzia californica cells
  作者：Tomoya Takemura、Nobuhiro Ikezawa、Kinuko Iwasa、Fumihiko Sato

  DOI：10.1016/j.phytochem.2012.02.013

  日期：2013.7

  study, a cDNA of P6H was isolated from cultured Eschscholzia californica cells, based on an integrated analysis of metabolites and transcript expression profiles of transgenic cells with Coptis japonica scoulerine-9-O-methyltransferase. Using the full-length candidate cDNA for P6H (CYP82N2v2), recombinant protein was produced in Saccharomyces cerevisiae for characterization. The microsomal fraction containing

  苯并菲啶类生物碱，例如血根碱，是由网状番荔枝碱通过普鲁平生产的，网状番荔枝碱是苄基异喹啉生物碱生物合成中的常见中间体。四种细胞色素 P450 参与了网状番荔枝碱的血根碱生物合成；即海藻硫叶碱合酶（CYP719A5；EC 1.14.21.2.）、茎碱合酶（CYP719A2/A3；EC 1.14.21.1.）、N-甲基茎碱羟化酶（MSH）和原品碱6-羟化酶（P6.15.13）。在这项研究中，基于对转基因细胞与 Coptis japonica scoulerine-9-O-methyltransferase 的代谢物和转录物表达谱的综合分析，从培养的 Eschscholzia californica 细胞中分离出 P6H 的 cDNA。使用 P6H (CYP82N2v2) 的全长候选 cDNA，在酿酒酵母中生产重组蛋白以进行表征。含有重组 CYP82N2v2 的微粒体级分显示出典型的 P450 降低的