6-Hydroxyprotopine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 普罗托品类生物碱
• 英文名称: 6-Hydroxyprotopine
• 英文别名: 14-hydroxy-15-methyl-7,9,19,21-tetraoxa-15-azapentacyclo[15.7.0.04,12.06,10.018,22]tetracosa-1(17),4,6(10),11,18(22),23-hexaen-3-one
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₆
• 分子量: 369.4
• InChiKey: QRZCXUNTBXMAPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氧气 、 原阿片碱 、 1-Deoxy-1-(7,8-dimethyl-2,4-dioxidobenzo[g]pteridin-10(5H)-yl)-5-O-phosphonopentitol 生成 6-Hydroxyprotopine 、 氢(+1)阳离子 、 水 、 FMN
  参考文献：
  名称：

  Eschscholzia californica 细胞血根碱生物合成中细胞色素 P450 的分子克隆和表征

  摘要：

  苯并菲啶类生物碱，例如血根碱，是由网状番荔枝碱通过普鲁平生产的，网状番荔枝碱是苄基异喹啉生物碱生物合成中的常见中间体。四种细胞色素 P450 参与了网状番荔枝碱的血根碱生物合成；即海藻硫叶碱合酶（CYP719A5；EC 1.14.21.2.）、茎碱合酶（CYP719A2/A3；EC 1.14.21.1.）、N-甲基茎碱羟化酶（MSH）和原品碱6-羟化酶（P6.15.13）。在这项研究中，基于对转基因细胞与 Coptis japonica scoulerine-9-O-methyltransferase 的代谢物和转录物表达谱的综合分析，从培养的 Eschscholzia californica 细胞中分离出 P6H 的 cDNA。使用 P6H (CYP82N2v2) 的全长候选 cDNA，在酿酒酵母中生产重组蛋白以进行表征。含有重组 CYP82N2v2 的微粒体级分显示出典型的 P450 降低的

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2012.02.013

文献信息

• Benzylisoquinoline alkaloid (BIA) precursor producing microbes, and methods of making and using the same
  申请人：The Board of Trustees of the Leland Stanford Junior University

  公开号：US10752903B2

  公开（公告）日：2020-08-25

  Methods and engineered yeast cells for generating a benzylisoquinoline alkaloid product are provided herein. A method comprises providing engineered yeast cells and a feedstock to a reactor. In the reactor, the engineered yeast cells are subjected to fermentation by incubating the engineered yeast cells for a time period to produce a solution comprising the BIA product and cellular material. The solution comprises not more than one class of molecule selected from the group of protoberberine, morphinan, isopavine, aporphine, and benzylisoquinoline. Additionally, at least one separation unit is used to separate the BIA product from the cellular material to provide the product stream comprising the BIA product.

  本文提供了生成苄基异喹啉生物碱产品的方法和工程酵母细胞。一种方法包括向反应器提供工程酵母菌细胞和原料。在反应器中，通过培养工程酵母菌细胞一段时间，使工程酵母菌细胞进行发酵，以产生一种包含苄基异喹啉生物碱产品和细胞材料的溶液。该溶液包含不多于一种选自原小檗碱、吗啡烷、异小檗碱、卟吩和苄基异喹啉组的分子。此外，至少一个分离装置用于将 BIA 产物从细胞材料中分离出来，以提供包含 BIA 产物的产品流。
• Modulating plant alkaloids
  申请人：Apuya Nestor

  公开号：US20060195934A1

  公开（公告）日：2006-08-31

  Materials and methods are provided for identifying regulatory region-regulatory protein associations and modulating expression of a sequence of interest. For example, a plant cell is provided containing a regulatory protein that can modulate expression of one or more genes involved in alkaloid biosynthesis in plants, which, in turn, can modulate the amount and/or rate of biosynthesis of one or more alkaloid compounds.

  本文提供了用于识别调控区-调控蛋白关联和调节相关序列表达的材料和方法。例如，提供了一种含有调控蛋白的植物细胞，该调控蛋白可调节参与植物生物碱生物合成的一个或多个基因的表达，进而调节一个或多个生物碱化合物的生物合成量和/或速率。
• Secondary metabolite production via manipulation of genome methylation
  申请人：Pennell I. Roger

  公开号：US20060236421A1

  公开（公告）日：2006-10-19

  Methods for modulating the rate of production and accumulation of secondary metabolites, e.g., alkaloid, terpenoid or phenylpropanoid compounds, are disclosed. Also disclosed are compositions useful in such methods, e.g., a plant containing a recombinant nucleic acid that is effective for reducing the level of general DNA methylation.

  本发明公开了调节次生代谢物（如生物碱、萜类或苯丙类化合物）产生和积累速度的方法。还公开了用于此类方法的组合物，例如含有重组核酸的植物，该核酸可有效降低一般 DNA 甲基化水平。
• MODULATING PLANT ALKALOIDS
  申请人：Ceres Inc.

  公开号：EP1866418A2

  公开（公告）日：2007-12-19
• MODULATING ALKALOID BIOSYNTHESIS
  申请人：Ceres Inc.

  公开号：EP1994154A2

  公开（公告）日：2008-11-26