Coulteropin | 6014-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 普罗托品类生物碱
• 英文名称: Coulteropin
• 英文别名: coulteropine；5-methoxy-15-methyl-7,9,19,21-tetraoxa-15-azapentacyclo[15.7.0.04,12.06,10.018,22]tetracosa-1(17),4,6(10),11,18(22),23-hexaen-3-one
• CAS: 6014-62-6
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₆
• 分子量: 383.401
• InChiKey: SWBXJEKOHMOEFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Coulteropin 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到dihydrocoulteropine
  参考文献：
  名称：

  从protopines到berbines：从库特罗平合成1-甲氧基斯蒂氯平及其N-甲基盐

  摘要：

  在改善的条件下将原松树素转化为小bin碱已被用于合成1-甲氧基stylopine。Coulteropine，从主要生物碱Romneya coulteri，被用作起始普罗托实现两者的立体控制合成顺式和反式ñ -甲基-1- methoxystylopinium盐。从头算的结果（B3LYP / 6-31G ∗∗）与实验数据一致，维持了C-1取代基对小bin素的构象平衡和N-甲基化率的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00467-2

文献信息

• From protopines to berbines: synthesis of 1-methoxystylopine and its N-metho salts from coulteropine
  作者：Maria Valpuesta、Amelia Diaz、Gregorio Torres、Rafael Suau

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00467-2

  日期：2002.6

  The transformation of protopines into berbines under improved conditions has been used to synthesize 1-methoxystylopine. Coulteropine, the main alkaloid from Romneya coulteri, was used as the starting protopine to accomplish the stereocontrolled synthesis of both cis and transN-methyl-1-methoxystylopinium salts. The results of ab initio calculations (B3LYP/6-31G∗∗) which are consistent with experimental

  在改善的条件下将原松树素转化为小bin碱已被用于合成1-甲氧基stylopine。Coulteropine，从主要生物碱Romneya coulteri，被用作起始普罗托实现两者的立体控制合成顺式和反式ñ -甲基-1- methoxystylopinium盐。从头算的结果（B3LYP / 6-31G ∗∗）与实验数据一致，维持了C-1取代基对小bin素的构象平衡和N-甲基化率的影响。