methyl (4H-5-oxa-9b-aza-cyclopenta[a]naphthalen-4-yl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (4H-5-oxa-9b-aza-cyclopenta[a]naphthalen-4-yl)acetate
• 英文别名: methyl 2-(4H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazin-4-yl)acetate
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: VTPNDHVPELIIKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-{N-[2-(benzyloxy)phenyl]pyrrol-2-yl}propenoate 650.0 ℃ 、0.67 Pa 条件下， 反应 0.33h， 以4%的产率得到methyl (4H-5-oxa-9b-aza-cyclopenta[a]naphthalen-4-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Generation and contrasting gas-phase reactivity of 2-(2-alkenylpyrrol-1-yl)phenoxyl and thiophenoxyl radicals

  摘要：

  合成吡咯烷丙烯酸酯 9 和 10 后，在 650-700 °C 下进行闪速真空热解 (FVP)，分别生成自由基 11 和 18。苯氧基 11 经过氢捕获，得到苯酚 12 和吡咯并恶嗪 13 的混合物，产量较低，这两种物质也是通过 2-甲酰基吡咯 14 的维蒂希反应得到的。通过一系列核磁共振实验，噻吩氧 18 得到了单一的主要产物，收率为 41%，该产物被确认为吡咯并[1,2-a]喹啉 17。提出了通过重排-硫挤出序列形成 17 的机理。

  DOI：

  10.1039/b604727k

文献信息

• Generation and contrasting gas-phase reactivity of 2-(2-alkenylpyrrol-1-yl)phenoxyl and thiophenoxyl radicals
  作者：J. I. G. Cadogan、Chandralal M. Hewage、Hamish McNab、Andrew D. MacPherson、Iain S. Nicolson、David Reed、Ian H. Sadler

  DOI：10.1039/b604727k

  日期：——

  The pyrrolylacrylates 9 and 10 were synthesised and subjected to flash vacuum pyrolysis (FVP) at 650–700 °C to generate the radicals 11 and 18, respectively. The phenoxyl 11 underwent hydrogen capture to give a mixture of the phenol 12 and the pyrrolobenzoxazine 13 in low yields, which were also obtained by a Wittig reaction of the 2-formylpyrrole 14. The thiophenoxyl 18 gave a single major product in 41% yield which was identified as the pyrrolo[1,2-a]quinoline 17 by a sequence of NMR experiments. A mechanism for the formation of 17 by a rearrangement–sulfur extrusion sequence is proposed.

  合成吡咯烷丙烯酸酯 9 和 10 后，在 650-700 °C 下进行闪速真空热解 (FVP)，分别生成自由基 11 和 18。苯氧基 11 经过氢捕获，得到苯酚 12 和吡咯并恶嗪 13 的混合物，产量较低，这两种物质也是通过 2-甲酰基吡咯 14 的维蒂希反应得到的。通过一系列核磁共振实验，噻吩氧 18 得到了单一的主要产物，收率为 41%，该产物被确认为吡咯并[1,2-a]喹啉 17。提出了通过重排-硫挤出序列形成 17 的机理。