1-(2-hydroxyethyl)-5-(2-hydroxyethylthio)tetrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-(2-hydroxyethyl)-5-(2-hydroxyethylthio)tetrazole
• 英文别名: 1-(2-hydroxyethyl)-5-(2-hydroxyethylthio)-1H-tetrazole；2-[5-(2-Hydroxyethylsulfanyl)tetrazol-1-yl]ethanol
• 化学式: C₅H₁₀N₄O₂S
• 分子量: 190.226
• InChiKey: RGRDNRUTULQRLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxyethyl)-5-(2-hydroxyethylthio)tetrazole 350.0 ℃ 、50.0 kPa 条件下， 生成 环硫乙烷 、 聚合甲醛 、 一氧化碳 、 乙醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  吡唑啉的气相热解。5.用光电子能谱研究四唑衍生物的电子结构和气相热解

  摘要：

  已记录了取代的四唑1-3、1,4-二氢-5 H-四唑-5-酮4-9和1,4-二氢-5 H-四唑-5-硫酮10-15的光电子光谱。基于PM3和一些从头开始在计算中，电离势已分配给分子轨道。通过实时电子分析（由光电子能谱法控制）研究了1-15的气相热解。化合物1和2分别损失甲醛和硫代甲醛，剩下未取代的四唑（16），该四唑主要通过氮分子的挤出和氰胺的形成而分解。硫杂环丁烷从3中分离出来，剩余的分子分解成较小的产物。通过[3 + 2]环还原将化合物4-9裂解为异氰酸酯和叠氮化物。一些不对称取代的化合物在该反应中表现出明显的选择性。对于硫酮10–15[3 + 2]环还原是提供异硫氰酸酯和叠氮化物的主要分解方法。另外，硫原子可以分裂并二聚或抽象氢原子以形成硫化氢。噻吩，甲醛，硫代甲醛和乙醛等某些产品仅由取代基产生。光电子能谱被证明是进行此类热解研究的极好方法。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340119
• 作为产物：
  描述：

  环氧乙烷 、 1-(2--羟乙基)-5-巯基-1H-四氮唑 在 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到1-(2-hydroxyethyl)-5-(2-hydroxyethylthio)tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, spectral characteristics and structure of 1,3- and 1,4-disubstituted tetrazolinones

  摘要：

  Reaction of ethylene oxide with 1-alkyl- or 1-aryl-1,4-dihydrotetrazole-5-thiones in acetic acid affords the corresponding mesoionic 1-alkyl- or 1-aryl-3-(2-hydroxyethyl)-tetrazolium-5-olates 4-6. The X-ray structure of one of these compounds (5) is presented. On the other hand, the reaction of tetrazolinones with 2-chloroethanol in the presence of potassium hydroxide affords a mixture of the corresponding 1,3- and 1,4-disubstituted isomers. The isomers can be distinguished easily by their IR, H-1 or C-13 NMR spectra. The fragmentation of these compounds in the mass spectrometer is discussed.

  DOI：

  10.1002/prac.199533701136

文献信息

• Gas phase thermolysis of pyrazolines. 5. Electronic structure and gas phase thermolysis of tetrazole derivatives studied by photoelectron spectroscopy
  作者：Adel Awadallah、Klaus Kowski、Paul Rademacher

  DOI：10.1002/jhet.5570340119

  日期：1997.1

  The photoelectron spectra of substituted tetrazoles 1–3, 1,4-dihydro-5H-tetrazol-5-ones 4–9, and 1,4-dihydro-5H-tetrazole-5-thiones 10–15 have been recorded. Based on PM3 and some ab initio calculations, the ionization potentials have been assigned to molecular orbitals. Gas-phase thermolyses of 1–15 have been studied by real-time gas analysis controlled by photoelectron spectroscopy. Compounds 1 and

  已记录了取代的四唑1-3、1,4-二氢-5 H-四唑-5-酮4-9和1,4-二氢-5 H-四唑-5-硫酮10-15的光电子光谱。基于PM3和一些从头开始在计算中，电离势已分配给分子轨道。通过实时电子分析（由光电子能谱法控制）研究了1-15的气相热解。化合物1和2分别损失甲醛和硫代甲醛，剩下未取代的四唑（16），该四唑主要通过氮分子的挤出和氰胺的形成而分解。硫杂环丁烷从3中分离出来，剩余的分子分解成较小的产物。通过[3 + 2]环还原将化合物4-9裂解为异氰酸酯和叠氮化物。一些不对称取代的化合物在该反应中表现出明显的选择性。对于硫酮10–15[3 + 2]环还原是提供异硫氰酸酯和叠氮化物的主要分解方法。另外，硫原子可以分裂并二聚或抽象氢原子以形成硫化氢。噻吩，甲醛，硫代甲醛和乙醛等某些产品仅由取代基产生。光电子能谱被证明是进行此类热解研究的极好方法。
• Synthesis, spectral characteristics and structure of 1,3- and 1,4-disubstituted tetrazolinones
  作者：Adel Awadallah、Paul Rademacher、Roland Boese

  DOI：10.1002/prac.199533701136

  日期：——

  Reaction of ethylene oxide with 1-alkyl- or 1-aryl-1,4-dihydrotetrazole-5-thiones in acetic acid affords the corresponding mesoionic 1-alkyl- or 1-aryl-3-(2-hydroxyethyl)-tetrazolium-5-olates 4-6. The X-ray structure of one of these compounds (5) is presented. On the other hand, the reaction of tetrazolinones with 2-chloroethanol in the presence of potassium hydroxide affords a mixture of the corresponding 1,3- and 1,4-disubstituted isomers. The isomers can be distinguished easily by their IR, H-1 or C-13 NMR spectra. The fragmentation of these compounds in the mass spectrometer is discussed.