N-Aethoxycarbonylacetylsarcosinaethylester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Aethoxycarbonylacetylsarcosinaethylester
• 英文别名: Ethyl 3-[(1-ethoxy-1-oxopropan-2-yl)amino]-3-oxopropanoate
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₅
• mdl: MFCD20131914
• 分子量: 231.249
• InChiKey: JZMPPZUMFZKFDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Aethoxycarbonylacetylsarcosinaethylester 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以4.9 g的产率得到ethyl 4‐hydroxy‐5‐methyl‐2‐oxo‐2,5‐dihydro‐1H‐pyrrole‐3‐carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Structure–Activity Relationship Study of 3-Amino-2-indolyllactam Derivatives: Development of Inhibitors of Oxidative Stress-Induced Necrosis

  摘要：

  我们之前报道的选择性氧化应激诱导坏死抑制剂2-(1H-吲哚-3-基)-3-戊胺基马来酰亚胺（IM-54）的C-4羰基区域选择性还原，得到了活性更强的3-氨基-2-吲哚基内酰胺（IL-1）。为了研究IL衍生物的构效关系，我们开发了新的合成路线，可以在后期灵活引入多种取代基。合成的IL衍生物进行了抑制过氧化氢诱导细胞坏死活性的评估。其中，IL-12在所检测的IL和吲哚基马来酰亚胺（IM）衍生物中显示出最强的活性（IC50=49 nM）。

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00259
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸单乙酯 、 DL-丙氨酸乙酯盐酸盐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以99%的产率得到N-Aethoxycarbonylacetylsarcosinaethylester
  参考文献：
  名称：

  Structure–Activity Relationship Study of 3-Amino-2-indolyllactam Derivatives: Development of Inhibitors of Oxidative Stress-Induced Necrosis

  摘要：

  我们之前报道的选择性氧化应激诱导坏死抑制剂2-(1H-吲哚-3-基)-3-戊胺基马来酰亚胺（IM-54）的C-4羰基区域选择性还原，得到了活性更强的3-氨基-2-吲哚基内酰胺（IL-1）。为了研究IL衍生物的构效关系，我们开发了新的合成路线，可以在后期灵活引入多种取代基。合成的IL衍生物进行了抑制过氧化氢诱导细胞坏死活性的评估。其中，IL-12在所检测的IL和吲哚基马来酰亚胺（IM）衍生物中显示出最强的活性（IC50=49 nM）。

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00259

文献信息

• [EN] DIHYDROPYRIDINONE DERIVATIVES AS HNE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE DIHYDROPYRIDINONE
  申请人：BAYER HEALTHCARE AG

  公开号：WO2004020410A3

  公开（公告）日：2004-04-22
• US7230017B2
  申请人：——

  公开号：US7230017B2

  公开（公告）日：2007-06-12
• Structure–Activity Relationship Study of 3-Amino-2-indolyllactam Derivatives: Development of Inhibitors of Oxidative Stress-Induced Necrosis
  作者：Kosuke Dodo、Kenji Hayamizu、Tadashi Shimizu、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1248/cpb.c16-00259

  日期：——

  Modification of our previously reported selective inhibitor of oxidative stress-induced necrosis, 2-(1H-indol-3-yl)-3-pentylamino-maleimide (IM-54) by regioselective reduction of the C-4 carbonyl group afforded a 3-amino-2-indolyllactam (IL-1) with more potent activity. To examine the structure–activity relationship of IL derivatives, we developed new synthetic routes with flexibility to incorporate a range of substituents at a late stage. The synthesized IL derivatives were evaluated for activity to inhibit necrotic cell death induced by hydrogen peroxide. Among them, IL-12 showed the most potent activity (IC50=49 nM) among the IL and indolylmaleimide (IM) derivatives examined.

  我们之前报道的选择性氧化应激诱导坏死抑制剂2-(1H-吲哚-3-基)-3-戊胺基马来酰亚胺（IM-54）的C-4羰基区域选择性还原，得到了活性更强的3-氨基-2-吲哚基内酰胺（IL-1）。为了研究IL衍生物的构效关系，我们开发了新的合成路线，可以在后期灵活引入多种取代基。合成的IL衍生物进行了抑制过氧化氢诱导细胞坏死活性的评估。其中，IL-12在所检测的IL和吲哚基马来酰亚胺（IM）衍生物中显示出最强的活性（IC50=49 nM）。