(R)-2-[(1S,2R,3R,4S)-2,4-dihydroxy-1,3-dimethylhexyl]-β-methyl-1,3-dioxolane-2-ethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-2-[(1S,2R,3R,4S)-2,4-dihydroxy-1,3-dimethylhexyl]-β-methyl-1,3-dioxolane-2-ethanol
• 英文别名: (2S,3R,4R,5S)-2-[2-[(2R)-1-hydroxypropan-2-yl]-1,3-dioxolan-2-yl]-4-methylheptane-3,5-diol
• 化学式: C₁₄H₂₈O₅
• 分子量: 276.373
• InChiKey: JKDXROFSVFSUNO-NAWOPXAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢噻喃-4-酮 在 镍 L-Selectride 、 L-脯氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 50.84h， 生成 (R)-2-[(1S,2R,3R,4S)-2,4-dihydroxy-1,3-dimethylhexyl]-β-methyl-1,3-dioxolane-2-ethanol
  参考文献：
  名称：

  具有对映体选择性和动态动力学拆分的对映选择性直接分子间羟醛反应。

  摘要：

  [反应：见正文]四氢-4H-吡喃酮与外消旋1,4-二氧杂-8-硫杂螺[4.5]癸烷-6-甲醛和内消旋/ dl 1,4-二氧杂-8的脯氨酸催化的羟醛反应-thiaspiro [4.5] decane-6,10-dibarboxaldehyde可进行动态动力学拆分，并以良好的ee收率获得高收率的单加合物。高对映体基团选择性是由于醛的高固有非对映异构体选择性所致。这些反应显着扩展了对映选择性直接醛醇缩合反应的范围，并且构成有用的四丙酸酯合成子的简单而有效的合成。

  DOI：

  10.1021/ol050195l

文献信息

• Enantioselective Direct Intermolecular Aldol Reactions with Enantiotopic Group Selectivity and Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Dale E. Ward、Vishal Jheengut、Olukayode T. Akinnusi

  DOI：10.1021/ol050195l

  日期：2005.3.1

  4-dioxa-8-thiaspiro[4.5]decane-6,10-dicarboxaldehyde proceed with dynamic kinetic resolution and give single adducts in good yields with excellent ee's. The high enantiotopic group selectivity results from the high intrinsic diastereoface selectivity of the aldehydes. These reactions significantly extend the scope of the enantioselective direct aldol reaction and constitute simple and efficient syntheses of

  [反应：见正文]四氢-4H-吡喃酮与外消旋1,4-二氧杂-8-硫杂螺[4.5]癸烷-6-甲醛和内消旋/ dl 1,4-二氧杂-8的脯氨酸催化的羟醛反应-thiaspiro [4.5] decane-6,10-dibarboxaldehyde可进行动态动力学拆分，并以良好的ee收率获得高收率的单加合物。高对映体基团选择性是由于醛的高固有非对映异构体选择性所致。这些反应显着扩展了对映选择性直接醛醇缩合反应的范围，并且构成有用的四丙酸酯合成子的简单而有效的合成。