4-[2-(4-hydroxytetrahydro-2H-4-thiopyranylmethyl)allyl]tetrahydro-2H-thiopyran-4-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烷
• 英文名称: 4-[2-(4-hydroxytetrahydro-2H-4-thiopyranylmethyl)allyl]tetrahydro-2H-thiopyran-4-ol
• 英文别名: 4-[2-[(4-Hydroxythian-4-yl)methyl]prop-2-enyl]thian-4-ol
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂S₂
• 分子量: 288.475
• InChiKey: NBEDIIFZZKPOFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  91.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢噻喃-4-酮 、 3-氯-2-氯甲基丙烯 在 萘 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以43%的产率得到4-[2-(4-hydroxytetrahydro-2H-4-thiopyranylmethyl)allyl]tetrahydro-2H-thiopyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  新型三亚甲基二价阴离子合成子：在制备取代的全氢呋喃[2,3- b ]呋喃中的应用

  摘要：

  3-氯-2-（氯甲基）丙-1-烯（1）与锂粉和催化量的萘在不同亲电试剂存在下于-78°C在THF中反应，生成产物2。当将羰基化合物用作亲电子试剂时，会获得相应的亚甲基二醇，这是通过碱式过氧化氢的串联硼氢化-氧化并用PCC（对于酮衍生物）或（Ph 3 P）3 RuCl 2（对于醛衍生物）处理提供的。过氢呋喃呋喃3。使用2-氯甲基-3-（2-甲氧基乙氧基）丙-1-烯（4）作为原料，在上述条件下，选择性的氯/锂交换相对于烯丙基碳-氧键裂解使引入的第一个亲电试剂在-78至-30°C的温度下引入，第二个亲电试剂在-30°C的温度下引入室温下给予产品5。当应用于二醇5时，上述相同的氧化方案会导致不同取代的全氢呋喃呋喃7。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00060-0