5,5'-[1,3-phenylenebis(oxymethylene)]bis(4-amino-3-mercapto-1,2,4-triazole)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5,5'-[1,3-phenylenebis(oxymethylene)]bis(4-amino-3-mercapto-1,2,4-triazole)
• 英文别名: 1,3-bis(4-amino-5-mercapto-S-triazol-3-ylmethoxy)benzene；4-amino-3-[[3-[(4-amino-5-sulfanylidene-1H-1,2,4-triazol-3-yl)methoxy]phenoxy]methyl]-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• 化学式: C₁₂H₁₄N₈O₂S₂
• 分子量: 366.428
• InChiKey: WGQZBCJAMJKUBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二硝基苯甲酸 、 5,5'-[1,3-phenylenebis(oxymethylene)]bis(4-amino-3-mercapto-1,2,4-triazole) 在 三氯氧磷 作用下， 反应 0.12h， 以82%的产率得到1,3-bis{(6-(3,5-dinitrophenyl)-1,2,4-triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazol-3-yl)-methoxy}benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterisation of Novel 1,3-Bis{(6-Aryl-1,2,4-Triazolo [3,4-b][1,3,4]Thiadiazol-3-yl)-Methoxy}benzenes under Microwave Irradiation

  摘要：

  在氧氯化磷存在下，通过缩合 5,5'-[1、双(4-氨基-3-巯基-1,2,4-三唑)与取代苯甲酸的缩合反应。与传统的加热法相比，该方法简便、快速、高效。所有新化合物的结构均通过 1H NMR、IR、MS 和元素分析进行了表征。

  DOI：

  10.3184/174751911x13097969919696
• 作为产物：
  描述：

  2,2′‐(1,3‐phenylenebis(oxy))di(acetohydrazide) 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.08h， 生成 5,5'-[1,3-phenylenebis(oxymethylene)]bis(4-amino-3-mercapto-1,2,4-triazole)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterisation of Novel 1,3-Bis{(6-Aryl-1,2,4-Triazolo [3,4-b][1,3,4]Thiadiazol-3-yl)-Methoxy}benzenes under Microwave Irradiation

  摘要：

  在氧氯化磷存在下，通过缩合 5,5'-[1、双(4-氨基-3-巯基-1,2,4-三唑)与取代苯甲酸的缩合反应。与传统的加热法相比，该方法简便、快速、高效。所有新化合物的结构均通过 1H NMR、IR、MS 和元素分析进行了表征。

  DOI：

  10.3184/174751911x13097969919696

文献信息

• Efficient Routes for the Synthesis of Novel Bis(<i>s</i>-triazolo[3,4-<i>b</i>][1,3,4]thiadiazines)
  作者：Radwan M. Sarhan、Mohamed A. Badawy、Ahmed H. M. Elwahy

  DOI：10.1002/jhet.1854

  日期：2014.8

  Bis(triazolo[3,4-b]thiadiazine) in which the fused system is linked directly to the benzene core can be synthesized in 75% yield by, firstly, preparation of bis(s-triazole) followed by reaction with phenacyl bromide in refluxing EtOH/DMF mixture containing piperidine. Bis(s-triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazines) and in which the triazolothiadiazines are linked to benzene core via alkyl or ether linkage

  双（三唑并[3,4- b ]噻二嗪）通过首先制备双（s-三唑），可以75％的产率合成其中稠合体系直接与苯核相连的体系。 然后与 苯甲酰溴 在回流的含哌啶的EtOH / DMF混合物中。Bis（s -triazolo [3,4- b ] [1,3,4]噻二嗪） 和 其中三唑并噻二嗪通过烷基或醚键与苯核连接，分别从二羧酸开始以70％和72％的产率合成 和 用两摩尔的 硫代碳酰肼 得到相应的双（4-氨基-5-巯基-s -triazolo-3-y1）衍生物 和 然后与两当量的苯甲酰溴反应。双（6-苯基-7 H- [1,2,4]三唑[3,4- b ] [1,3,4]噻二嗪）通过硫代亚甲基亚基间隔基连接到芳烃核上，是通过 4-氨基-4 H -1,2,4-三唑-3,5-二硫醇 与适当的双（溴甲基）苯 得到双（4-氨基-5-巯基-4 H -3-硫烷基甲基）芳烃以及随后与苯甲酰溴的反应。化合物 可以通过两次取代获得60-70％的收率
• Synthesis and radiation stability of novel biologically active sulfur compounds derived from 1,2-bis(4-amino-5-mercapto-s-triazol-3-yl)ethane
  作者：M.M Ghorab、A.M.Sh El-Sharief、Y.A Ammar、Sh.I Mohamed

  DOI：10.1016/s0014-827x(00)00051-3

  日期：2000.5

  Some novel 1,2-bis(s-triazolo[3,4b][1,3,4]thiadiazino-3-yl)ethane (4-7); 1,2-bis(s-triazolo[3,4b][1,3,4]thiadiazol-3-yl)ethane (16a,b) and 1,2-bis(s-triazolo[3,4b][1,3,4]thiadiazepino-3-yl)ethane (17) were synthesized via reaction of 1,2-bis(4-amino-5-mercapto-s-triazol-3-yl)ethane (3) with different reagents. Identification of the new compounds was established by elemental analyses, TR, H-1 NMR and mass spectral data. Compounds 12, 13, 16b and 17 were promising antifungal activity. The biologically active compounds 13, 16b and 17 were radioresistant retaining their structures unchanged up to 40 k Gy. Radiosterilization of these compounds in the dry state may prove to be applicable. (C) 2000 Elsevier Science S.A. All rights reserved.