(4-nitrophenyl)(10-phenylphenanthren-9-yl)sulfane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (4-nitrophenyl)(10-phenylphenanthren-9-yl)sulfane
• 英文别名: 9-(4-Nitrophenyl)sulfanyl-10-phenylphenanthrene
• 化学式: C₂₆H₁₇NO₂S
• 分子量: 407.492
• InChiKey: SIDUEBONGKPPOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二硝基二苯二硫醚 、 2-(苯基乙炔基)-1,1'-联苯 在 碘 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到(4-nitrophenyl)(10-phenylphenanthren-9-yl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  钯催化的碘介导的2-（1-炔基）联苯与二硫化物的亲电子环化

  摘要：

  已经开发了2-（1-炔基）联苯和二硫化物之间钯催化的碘介导的亲电子环化反应。在PdCl 2和I 2的组合下，各种2-（1-炔基）联苯与各种二硫化物进行了亲电子环化反应，以中等至极好的收率成功获得了相应的9-亚磺基菲。

  DOI：

  10.1021/jo302634n

文献信息

• Palladium-Catalyzed Iodine-Mediated Electrophilic Annulation of 2-(1-Alkynyl)biphenyls with Disulfides
  作者：Bo-Lun Hu、Sha-Sha Pi、Peng-Cheng Qian、Jin-Heng Li、Xing-Guo Zhang

  DOI：10.1021/jo302634n

  日期：2013.2.1

  A palladium-catalyzed, iodine-mediated electrophilic annulation between 2-(1-alkynyl)biphenyl and disulfide has been developed. With the combination of PdCl2 and I2, a variety of 2-(1-alkynyl)biphenyls underwent electrophilic annulations with various disulfides successfully to afford the corresponding 9-sulfenyl phenanthrenes in moderate to excellent yields.

  已经开发了2-（1-炔基）联苯和二硫化物之间钯催化的碘介导的亲电子环化反应。在PdCl 2和I 2的组合下，各种2-（1-炔基）联苯与各种二硫化物进行了亲电子环化反应，以中等至极好的收率成功获得了相应的9-亚磺基菲。
• Synthesis of Polycyclic Aromatics and Heteroaromatics via Electrophilic Cyclization
  作者：Tuanli Yao、Marino A. Campo、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo050104y

  日期：2005.4.1

  A variety of substituted polycyclic aromatics are readily prepared in good to excellent yields under very mild reaction conditions by the reaction of 2-(1-alkynyl)biphenyls with ICl, I-2, NBS, and p-O2NC6H4SCl. This methodology readily accommodates various functional groups and has been successfully extended to systems containing a variety of polycyclic and heterocyclic rings.
• Iodine-catalyzed, highly atom-economic synthesis of 9-sulfenylphenanthrenes and polycyclic heteroaromatics in water
  作者：Nilanjana Mukherjee、Tanmay Chatterjee

  DOI：10.1039/d1gc03305k

  日期：——

  A highly atom-economical and green synthetic method is developed for the oxidative thiolative annulation of 2-alkynyl biaryls with disulfides to synthesize a wide variety of 9-sulfenylphenanthrenes and polycyclic heteroaromatics in water. The transformation requires only a couple of inexpensive reagents, i.e., iodine as a catalyst and hydrogen peroxide (H2O2) as a green oxidant, to furnish the desired

  开发了一种高度原子经济的绿色合成方法，用于 2-炔基联芳基与二硫化物的氧化硫醇化环化，以在水中合成各种 9-亚苯基菲和多环杂芳烃。这种转化只需要几种廉价的试剂，即作为催化剂的碘和过氧化氢（H 2 O 2) 作为绿色氧化剂，以良好到极好的收率提供所需的产品。该协议相对于以前开发的合成方法的显着优点是无金属、成本效益高、原子经济性高 (>90%) 协议、使用廉价试剂作为催化剂和绿色氧化剂、使用水作为反应中等、非常高 (>95%) 的碳效率（水是主要废物）、底物范围广、官能团耐受性高、产品产率高达 95%、直接放大过程高达 10 g 规模和显着, 低E因子 (2.25) 和高 EcoScale 分数 (67)。