1-butyl-2-(4-methoxyphenyl)disulfane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-butyl-2-(4-methoxyphenyl)disulfane
• 英文别名: 1-(Butyldisulfanyl)-4-methoxybenzene；1-(butyldisulfanyl)-4-methoxybenzene
• 化学式: C₁₁H₁₆OS₂
• 分子量: 228.379
• InChiKey: PXLWRVILILUYMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-butyl-2-(4-methoxyphenyl)disulfane 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以39%的产率得到S-4-methoxyphenyl butane-1-sulfinothioate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro biological evaluation of thiosulfinate derivatives for the treatment of human multidrug-resistant breast cancer

  摘要：

  葱属蔬菜衍生出的有机硫化合物因其多种治疗效果而被长期认可，其中包括抗癌活性。大蒜的主要生物活性成分之一——蒜素，有望作为抗癌剂；然而，其不稳定性使其不适合临床应用。本研究旨在探究稳定化的蒜素衍生物对人类乳腺癌细胞的体外效应。本研究中，共合成了22种稳定化的硫氧化物衍生物，并对其针对药物敏感型（MCF-7）和多药耐药型（MCF-7/Dx）人类乳腺癌腺癌细胞的体外抗增殖活性进行了筛选。进行了细胞死亡、凋亡、细胞周期进程和线粒体生物能学功能的检测。七种化合物（4b、7b、8b、13b、14b、15b和18b）对MCF-7/Dx细胞的抗增殖活性高于蒜素。这些化合物对多药耐药（MDR）细胞也具有选择性，这一结果归因于附属敏感性。其中，13b在MCF-7/Dx和MCF-7细胞中显示出最大的抗癌活性，IC50值分别为18.54±0.24和46.50±1.98 μmol/L。13b改变了细胞形态，并将细胞周期阻滞在G2/M期。此外，13b剂量依赖性地诱导凋亡，并抑制静息和应激状态下细胞的线粒体呼吸。MDR在临床上成功治疗癌症方面构成了重大障碍。这些结果表明，硫氧化物衍生物具有作为新型抗癌剂的潜力，并为治疗化学耐药性癌症提供了新的治疗策略。

  DOI：

  10.1038/aps.2016.170
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-butyl-2-(4-methoxyphenyl)disulfane
  参考文献：
  名称：

  一种从芳基卤化物和黄原酸乙酯直接合成对称和不对称硫化物和二硫化物的新方法

  摘要：

  描述了一种通过芳基卤与黄原酸乙酯在 MOF-199 存在下反应合成二硫化物和硫化物的有效和新方法。O-乙基-S-芳基二硫代碳酸酯在该过程中作为中间体具有关键作用；它在 DMF 中转化为对称的二芳基二硫化物。此外，这可用于通过与 S-烷基（芳基）硫代硫酸盐（Bunte 盐）以及不对称芳基烷基（芳基'）硫化物在 DMSO 中反应合成不对称芳基烷基（芳基'）二硫化物。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609081

文献信息

• <i>t</i>BuOK-triggered bond formation reactions
  作者：Yulong Xu、Xiaonan Shi、Lipeng Wu

  DOI：10.1039/c9ra04242c

  日期：——

  Recently, inexpensive and readily available tBuOK has seen widespread use in transition-metal-free reactions. Herein, we report the use of tBuOK for S–S, S–Se, NN and CN bond formations, which significantly extends the scope of tBuOK in chemical synthesis. Compared with traditional methods, we have realized mild and general methods for disulfide, azobenzenes imine etc. synthesis.

  最近，廉价且容易获得的t BuOK 已广泛应用于无过渡金属的反应中。在此，我们报告了t BuOK 在 S-S、S-Se、N 中的应用 氮和碳 N 键的形成，显着扩展了t BuOK 在化学合成中的范围。与传统方法相比，我们实现了二硫化物、偶氮苯亚胺等合成方法的温和通用。
• 芳基-芳基、芳基-烷基、烷基-烷基不对称过硫 化合物及其合成方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN104387303B

  公开（公告）日：2016-06-29

  本发明公开了一种式(II)或式(IV)所示芳基-芳基、芳基-烷基、烷基-烷基不对称过硫类化合物的合成方法，以亚磺酸钠盐与卤代烃和Na2S2O3为反应原料，或以Bunte盐代替卤代烃和Na2S2O3为反应原料，在无过渡金属作用下，反应得到芳基-芳基、芳基-烷基、烷基-烷基不对称过硫类化合物。本发明优点包括反应高效、收率高硫化试剂便宜易得、稳定、并且无刺激性气味；反应中无需加入强酸或强碱以及额外的氧化或还原剂，条件较为温和；反应中无需使用过渡金属作为催化剂，经济实用，对环境友好；反应底物容易制备；反应放大后反应效率高。本发明具有广泛应用前景和实用价值。
• Alternating Current Electrolysis for the Electrocatalytic Synthesis of Mixed Disulfide via Sulfur–Sulfur Bond Metathesis towards Dynamic Disulfide Libraries
  作者：Lars Erik Sattler、Chris Josef Otten、Gerhard Hilt

  DOI：10.1002/chem.201904948

  日期：2020.3.9

  A novel approach of electrolysis using alternating current was applied in the sulfur-sulfur bond metathesis of symmetrical disulfides towards unsymmetrical disulfides. As initially expected, a statistical distribution in disulfides was obtained. Furthermore, the influence of electrode polarisation by alternating current was investigated on a two-disulfide matrix. The highly dynamic nature of this chemistry

  一种新的使用交流电的电解方法被应用于对称二硫化物向不对称二硫化物的硫-硫键复分解。如最初预期的那样，获得了二硫化物的统计分布。此外，研究了交流电对两极化硫化物基质的电极极化的影响。这种化学的高度动态性质导致通过矩阵的扩展创建动态二硫键库，该矩阵最多包含六个对称的二硫键。另外，通过交流电电解，实现了基质的混合和基质的逐步膨胀。
• NFSI-catalyzed S S bond exchange reaction for the synthesis of unsymmetrical disulfides
  作者：Mengjie Song、Qingyue Hu、Zheng-Yi Li、Xiaoqiang Sun、Ke Yang

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.12.073

  日期：2022.9

  The metal-free SS bond exchange reaction of symmetrical disulfides catalyzed by NFSI is described. This novel protocol provides a facile and efficient approach to accessing important unsymmetrical disulfides. Furthermore, this strategy could also be utilized in the late-stage functionalization of amino acids, drugs, and natural products. The broad substrate scope, good functional group tolerance and

  描述了NFSI催化的对称二硫化物的无金属S S键交换反应。这种新颖的协议为获取重要的不对称二硫化物提供了一种简便有效的方法。此外，该策略还可用于氨基酸、药物和天然产物的后期功能化。广泛的底物范围、良好的官能团耐受性和催化剂的易获得性表明该策略为各种不对称二硫化物提供了一种绿色实用的补充方法。
• Transition-metal-free persulfuration to construct unsymmetrical disulfides and mechanistic study of the sulfur redox process
  作者：Xiao Xiao、Minghao Feng、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1039/c4cc09633a

  日期：——

  A sulfur redox process has been developed between sulfinate and thiosulfate, which efficiently affords diverse unsymmetrical disulfides and provides a new method to modify pharmaceuticals and natural products without requiring an extra oxidant or reductant. Gram-scale investigation further demonstrates the practicality and application potential of this process. Isolated key intermediates and a series

  已开发出亚硫酸盐和硫代硫酸盐之间的硫氧化还原工艺，该工艺可有效提供各种不对称的二硫化物，并提供了无需额外氧化剂或还原剂即可修饰药物和天然产物的新方法。克级研究进一步证明了该方法的实用性和应用潜力。分离出的关键中间体和一系列对照实验提供了一个不同寻常的过程，这揭示了配位机理和无过渡金属的硫氧化还原过程。