dodecyl phenyl disulfide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dodecyl phenyl disulfide
• 英文别名: (Dodecyldisulfanyl)benzene
• 化学式: C₁₈H₃₀S₂
• 分子量: 310.568
• InChiKey: HWLCHWKVVSCXOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二丁基二硫 、 二月桂基二硫醚 、 二环己基二硫化物 、 对甲苯二硫醚 、 4,4'-二甲氧基二苯二硫 、 butyl phenyl disulfide 、 4-methylphenyl cyclohexyl disulfide 、 1-cyclohexyl-2-(4-methoxyphenyl)disulfane 、 1-Butyl-2-dodecyl disulfide 、 4-methylphenyl 4-methoxyphenyl disulfide 、 二苯二硫醚 、 dodecyl phenyl disulfide 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 Butyldisulfanyl-cyclohexane 、 1-cyclohexyl-2-phenyldisulfane 、 1-甲基-4-(苯基二硫烷基)苯 、 Butyl-p-tolyl-disulfid 、 1-(4-methoxyphenyl)-2-phenyldisulfane 、 1-dodecyl-2-(4-methoxyphenyl)disulfane 、 (Dodecyldisulfanyl)cyclohexane 、 dodecyl 4-methylphenyl disulfide 、 1-butyl-2-(4-methoxyphenyl)disulfane
  参考文献：
  名称：

  交流电通过动态二硫键库的硫-硫键复分解反应电催化合成混合二硫键。

  摘要：

  一种新的使用交流电的电解方法被应用于对称二硫化物向不对称二硫化物的硫-硫键复分解。如最初预期的那样，获得了二硫化物的统计分布。此外，研究了交流电对两极化硫化物基质的电极极化的影响。这种化学的高度动态性质导致通过矩阵的扩展创建动态二硫键库，该矩阵最多包含六个对称的二硫键。另外，通过交流电电解，实现了基质的混合和基质的逐步膨胀。

  DOI：

  10.1002/chem.201904948
• 作为产物：
  描述：

  N-(trifluoroacetyl)benzenesulfenamide 、 十二硫醇 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到dodecyl phenyl disulfide
  参考文献：
  名称：

  N-三氟乙酰基亚芳基次磺酰胺，用于合成不对称二硫化物和亚磺酰胺的有效前体

  摘要：

  N-三氟乙酰基芳烃亚磺酰胺（3）是合成不对称二硫化物（4）和亚磺酰胺（5）的有效前体。的反应3与多种在室温下芳族硫醇的是在5分钟内完成通常和以高收率得到二芳基不对称二硫化物。从3与脂族硫醇的反应中高收率分离出芳烷基二硫化物。3与胺的亲核取代反应进展顺利，并以良好至极好的收率提供了N-取代的次磺酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.080

文献信息

• Oxidation by Chemical Manganese Dioxide. Part 2.1 Simple and High-yielding Synthesis of Symmetrical Disulfides via the Oxidative Coupling of Thiols†
  作者：Masao Hirano、Sigetaka Yakabe、Hideki Chikamori、James H. Clark、Takashi Morimoto

  DOI：10.1039/a709080c

  日期：——

  Aromatic, aliphatic, and alicyclic thiols readily underwent oxidative coupling with chemical manganese dioxide in hexane to afford the corresponding disulfides in essentially quantitative yields under relatively mild conditions.

  芳族，脂族和脂环族硫醇易于与化学二氧化锰在己烷中进行氧化偶联，从而在相对温和的条件下以基本上定量的收率得到相应的二硫化物。
• A Novel and Efficient Synthesis of Unsymmetrical Disulfides
  作者：Dariusz Witt、Sylwia Antoniow

  DOI：10.1055/s-2007-965873

  日期：2007.2

  method for the synthesis of unsymmetrical trisulfides under mild conditions in very good yields. The designed method is based on the straightforward preparation of 1-[(5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl)trisulfanyl]dodecane from readily available 5,5-dimethyl-2-sulfanyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinane, sulfur dichloride (SCl 2 ) and dodecane-1-thiol. The unsymmetrical trisulfides can

  我们开发了一种在温和条件下以非常好的收率合成不对称三硫化物的简便方法。所设计的方法基于从容易获得的 5,5-二甲基-2-直接制备 1-[(5,5-二甲基-2-硫代-1,3,2-二氧磷环-2-基)三硫基]十二烷。 sulfanyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinane、二氯化硫 (SCl 2 ) 和十二烷-1-硫醇。不对称三硫化物也可以从脂肪族、芳香族硫醇和 L-半胱氨酸衍生物中获得。
• Phthalimide-Carried Disulfur Transfer To Synthesize Unsymmetrical Disulfanes via Copper Catalysis
  作者：Jiaoxia Zou、Jinhong Chen、Tao Shi、Yongsheng Hou、Fei Cao、Yongqiang Wang、Xiaodong Wang、Zhong Jia、Quanyi Zhao、Zhen Wang

  DOI：10.1021/acscatal.9b04326

  日期：2019.12.6

  A versatile Cu-catalyzed cross-coupling reaction to various unsymmetrical disulfanes has been presented, from phthalimide-carried disulfur transfer reagents and commercially available boronic acids under mild and practical conditions. The method features the unprecedented use of phthalimide-carried disulfurating reagents (Harpp reagent) in cross-coupling chemistry and is highlighted by the broad substrate scopes, even applicable for the transfer of aryldisulfur moieties (ArSS-). Notably, the robustness of this methodology is shown by the late-stage modification of bioactive scaffolds of coumarin, estrone, and captopril.
• Alternating Current Electrolysis for the Electrocatalytic Synthesis of Mixed Disulfide via Sulfur–Sulfur Bond Metathesis towards Dynamic Disulfide Libraries
  作者：Lars Erik Sattler、Chris Josef Otten、Gerhard Hilt

  DOI：10.1002/chem.201904948

  日期：2020.3.9

  A novel approach of electrolysis using alternating current was applied in the sulfur-sulfur bond metathesis of symmetrical disulfides towards unsymmetrical disulfides. As initially expected, a statistical distribution in disulfides was obtained. Furthermore, the influence of electrode polarisation by alternating current was investigated on a two-disulfide matrix. The highly dynamic nature of this chemistry

  一种新的使用交流电的电解方法被应用于对称二硫化物向不对称二硫化物的硫-硫键复分解。如最初预期的那样，获得了二硫化物的统计分布。此外，研究了交流电对两极化硫化物基质的电极极化的影响。这种化学的高度动态性质导致通过矩阵的扩展创建动态二硫键库，该矩阵最多包含六个对称的二硫键。另外，通过交流电电解，实现了基质的混合和基质的逐步膨胀。
• N -Trifluoroacetyl arenesulfenamides, effective precursors for synthesis of unsymmetrical disulfides and sulfenamides
  作者：Ming Bao、Masao Shimizu

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.080

  日期：2003.11

  unsymmetrical disulfides (4) and sulfenamides (5). Reactions of 3 with a variety of aromatic thiols at room temperature were generally complete within 5 min and gave unsymmetrical diaryl disulfides in high yields. Aralkyl disulfides were isolated in high yields from the reaction of 3 with aliphatic thiols. The nucleophilic substitution reactions of 3 with amines proceeded smoothly and provided N-substituted

  N-三氟乙酰基芳烃亚磺酰胺（3）是合成不对称二硫化物（4）和亚磺酰胺（5）的有效前体。的反应3与多种在室温下芳族硫醇的是在5分钟内完成通常和以高收率得到二芳基不对称二硫化物。从3与脂族硫醇的反应中高收率分离出芳烷基二硫化物。3与胺的亲核取代反应进展顺利，并以良好至极好的收率提供了N-取代的次磺酰胺。