5-iodo-3-methyl-pentan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-iodo-3-methyl-pentan-2-one
• 英文别名: 1-Iod-3-methyl-pentan-4-on
• 化学式: C₆H₁₁IO
• 分子量: 226.057
• InChiKey: LATRLYBSVIDJHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  a-乙酰-a-甲基-γ-丁内酯 在 氢碘酸 作用下， 生成 5-iodo-3-methyl-pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  群众的幽灵组成了同种异体素—I：麦克拉弗蒂类型的异位原子和碳同质异种体中的苯基

  摘要：

  被在γ位上带有杂原子基团（羟基，烷氧基，卤素，二烷基氨基）或苯基的烃链取代的烯丙基化合物的质谱表现出与C 2 H 4损失相对应的强峰（28a.mu）来自分子离子。这通常是光谱的基峰，这是由于杂原子或苯基基团向中心烯丙碳原子的麦克拉费蒂型转移。在这种过程中，甲基显示出较低的迁移能力。在γ-卤素和γ-羟基酮，烯烃，炔烃或芳烃的光谱中未观察到涉及杂原子基团迁移的这种类型的断裂，并且似乎是烯丙基键的特征。提出了杂原子基团（或苯基）对中心烯丙基碳原子的亲核攻击。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(79)80073-3