tert-butyl [2-(tert-butoxycarbonyl)amino-6-chloro-9H-purin-9-yl]acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl [2-(tert-butoxycarbonyl)amino-6-chloro-9H-purin-9-yl]acetate
• 英文别名: tert-butyl 2-(2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-6-chloro-9H-purin-9-yl)acetate；tert-butyl 2-[6-chloro-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]purin-9-yl]acetate
• 化学式: C₁₆H₂₂ClN₅O₄
• 分子量: 383.835
• InChiKey: SWSCCXUIIZEQKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl [2-(tert-butoxycarbonyl)amino-6-chloro-9H-purin-9-yl]acetate 在 三乙烯二胺 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 tert-butyl {2-[(benzyloxycarbonyl)(tert-butoxycarbonyl)]amino-6-(2-nitro)phenoxy-9H-purin-9-yl}acetate
  参考文献：
  名称：

  开发方便的路线，以制备Boc介导的PNA合成所需的N 2 -Cbz保护的鸟苷基合成子

  摘要：

  已经开发了一种高效，高产，化学和区域选择性的五步合成N 2 -Cbz-鸟嘌呤-9-基乙酸的合成路线，该路线避免了使用三光气。在形成后Ñ 2 -Boc由2-氨基-6-氯嘌呤保护嘌呤，两个连续的基控制烷基化允许一个Ñ 9 -叔丁基乙酸酯功能后跟Ñ 2 -Cbz部分进行安装。通过对6-（2-硝基苯氧基）类似物的X射线晶体学研究证实了这些反应的选择性。最后水解脱氯并去除Boc和叔叔同时在酸性条件下完成叔丁酯保护基团，以总产率53％得到鸟嘌呤-9-基PNA单体合成子。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.09.034
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-9-tert-butoxycarbonyl-6-chloropurine 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 tert-butyl [2-(tert-butoxycarbonyl)amino-6-chloro-9H-purin-9-yl]acetate 、 Tert-butyl 2-[6-chloro-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]amino]purin-9-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  开发方便的路线，以制备Boc介导的PNA合成所需的N 2 -Cbz保护的鸟苷基合成子

  摘要：

  已经开发了一种高效，高产，化学和区域选择性的五步合成N 2 -Cbz-鸟嘌呤-9-基乙酸的合成路线，该路线避免了使用三光气。在形成后Ñ 2 -Boc由2-氨基-6-氯嘌呤保护嘌呤，两个连续的基控制烷基化允许一个Ñ 9 -叔丁基乙酸酯功能后跟Ñ 2 -Cbz部分进行安装。通过对6-（2-硝基苯氧基）类似物的X射线晶体学研究证实了这些反应的选择性。最后水解脱氯并去除Boc和叔叔同时在酸性条件下完成叔丁酯保护基团，以总产率53％得到鸟嘌呤-9-基PNA单体合成子。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.09.034