(3R*,8aS*)-3-(2-hydroxyethyl)-8a-methoxy-3,6,6,8,8-pentamethyl-8,8a-dihydro-3H-benzo[c][1,2]dioxine-5,7-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: (3R*,8aS*)-3-(2-hydroxyethyl)-8a-methoxy-3,6,6,8,8-pentamethyl-8,8a-dihydro-3H-benzo[c][1,2]dioxine-5,7-dione
• 英文别名: (3R,8aS)-3-(2-hydroxyethyl)-8a-methoxy-3,6,6,8,8-pentamethyl-1,2-benzodioxine-5,7-dione
• 化学式: C₁₆H₂₄O₆
• 分子量: 312.363
• InChiKey: GQRAFNRAVFOXAL-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R*,8aS*)-3-(2-hydroxyethyl)-8a-methoxy-3,6,6,8,8-pentamethyl-8,8a-dihydro-3H-benzo[c][1,2]dioxine-5,7-dione 在 lutidine 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3R,8aS)-8a-methoxy-3,6,6,8,8-pentamethyl-3-[2-[4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]piperazin-1-yl]ethyl]-1,2-benzodioxine-5,7-dione
  参考文献：
  名称：

  属于抗疟 G 因子系列的新型氨基内过氧化物

  摘要：

  在寻找新的抗疟内过氧化物的过程中，我们开发了一种直接途径来制备属于 G 因子系列的新氨基化合物。在合成过程中，观察到两个系列非对映异构体之间的反应性存在显着差异。最终的氨基内过氧化物以 58% 到 70% 的产率获得，这取决于起始胺，在“反”系列中，但对于“syn”非对映异构体，在去保护步骤期间发生了意外的重排。这归因于允许形成 1,2-二氧杂环丁烷的瞬态六配位氟硅络合物。其分解得到醛12和4-羟基丁-2-酮；当在去保护步骤中使用酸性条件时，这些化合物也被鉴定出来。测试所得抗氨基化合物，

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700086
• 作为产物：
  描述：

  α-甲基-γ-丁内酯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 air 、 pyridine-SO3 complex 、 二异丁基氢化铝 、 氯化铵 、 二甲基亚砜 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 169.58h， 生成 (3R*,8aS*)-3-(2-hydroxyethyl)-8a-methoxy-3,6,6,8,8-pentamethyl-8,8a-dihydro-3H-benzo[c][1,2]dioxine-5,7-dione
  参考文献：
  名称：

  属于抗疟 G 因子系列的新型氨基内过氧化物

  摘要：

  在寻找新的抗疟内过氧化物的过程中，我们开发了一种直接途径来制备属于 G 因子系列的新氨基化合物。在合成过程中，观察到两个系列非对映异构体之间的反应性存在显着差异。最终的氨基内过氧化物以 58% 到 70% 的产率获得，这取决于起始胺，在“反”系列中，但对于“syn”非对映异构体，在去保护步骤期间发生了意外的重排。这归因于允许形成 1,2-二氧杂环丁烷的瞬态六配位氟硅络合物。其分解得到醛12和4-羟基丁-2-酮；当在去保护步骤中使用酸性条件时，这些化合物也被鉴定出来。测试所得抗氨基化合物，

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700086

文献信息

• Synthesis of antimalarial G-factors endoperoxides: relevant evidence of the formation of a biradical during the autoxidation step
  作者：Virginie Bernat、Christiane André-Barrès、Michel Baltas、Nathalie Saffon、Henri Vial

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.047

  日期：2008.9

  In the search for new antimalarial endoperoxides related to G-factors series, L[Sin, a methodology based on autoxidation of a dienol system, Unexpected cyclic ether alcohols and hydroperoxides were obtained confirming the structure of the previously postulated biradical intermediate implicated in oxygen uptake. Antimalarial activities of PMB-endoperoxides are greatly enhanced when the peroxyhemiketal function is methylated for the G3 endoperoxide. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• New Amino Endoperoxides Belonging to the Antimalarial G-Factor Series
  作者：Cécile Givelet、Virginie Bernat、Mathieu Danel、Christiane André-Barrès、Henri Vial

  DOI：10.1002/ejoc.200700086

  日期：2007.7

  the “syn” diastereoisomers an unexpected rearrangement occurred during the deprotection step. This was attributed to a transient hexacoordinate fluorosilicon complex allowing the formation of a 1,2-dioxetane. Its decomposition gave aldehyde 12 and 4-hydroxybutan-2-one; these compounds were also identified when acidic conditions were used in the deprotection step. The anti amino compounds obtained were

  在寻找新的抗疟内过氧化物的过程中，我们开发了一种直接途径来制备属于 G 因子系列的新氨基化合物。在合成过程中，观察到两个系列非对映异构体之间的反应性存在显着差异。最终的氨基内过氧化物以 58% 到 70% 的产率获得，这取决于起始胺，在“反”系列中，但对于“syn”非对映异构体，在去保护步骤期间发生了意外的重排。这归因于允许形成 1,2-二氧杂环丁烷的瞬态六配位氟硅络合物。其分解得到醛12和4-羟基丁-2-酮；当在去保护步骤中使用酸性条件时，这些化合物也被鉴定出来。测试所得抗氨基化合物，