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2-thiophenecarboxaldehyde hydrazone | 31350-01-3

中文名称
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中文别名
——
英文名称
2-thiophenecarboxaldehyde hydrazone
英文别名
thiophene-2-carboxaldehyde hydrazone;2-Thiophenecarboxaldehyde, hydrazone;thiophen-2-ylmethylidenehydrazine
2-thiophenecarboxaldehyde hydrazone化学式
CAS
31350-01-3
化学式
C5H6N2S
mdl
——
分子量
126.182
InChiKey
ZBOLTFUPNLQVLK-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
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  • 制备方法与用途
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物化性质

  • 沸点:
    250.7±32.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    1.6
  • 重原子数:
    8
  • 可旋转键数:
    1
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.0
  • 拓扑面积:
    66.6
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    3

SDS

SDS:d8605ca02ee757a5e69cc4dea18a1fcf
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上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
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文献信息

  • 一种5-三氟甲基取代的1,2,4-三氮唑化合物 的制备方法
    申请人:浙江理工大学
    公开号:CN110467579B
    公开(公告)日:2020-08-25
    本发明公开了一种5‑三甲基取代的1,2,4‑三氮唑化合物的制备方法,包括如下步骤:将乙酸、三乙基亚胺以及腙加入到有机溶剂汇总,加热至80℃进行反应3小时,然后将单质加入反应体系中继续反应1小时,反应完全后,后处理得到所述的5‑三甲基取代的1,2,4‑三氮唑化合物。该制备方法操作简单,起始原料廉价易得,且反应无需在无无氧条件下进行,也无需用到重属作为催化剂,还可以通过底物设计合成出不同位置多样化取代的带三甲基的1,2,4‑三氮唑化合物,便于操作的同时拓宽了此方法的应用性。
  • Metal‐Free Synthesis of 5‐Trifluoromethyl‐1,2,4‐Triazoles from Iodine‐Mediated Annulation of Trifluoroacetimidoyl Chlorides and Hydrazones
    作者:Sipei Hu、Zuguang Yang、Zhengkai Chen、Xiao‐Feng Wu
    DOI:10.1002/adsc.201900983
    日期:2019.11.5
    A metal‐free approach for the synthesis of 5‐trifluoromethyl‐1,2,4‐triazoles from trifluoroacetimidoyl chlorides and hydrazones has been achieved under aerobic oxidative conditions. The reaction proceeds through a cascade base‐promoted intermolecular C−N bond formation and iodine‐mediated intramolecular C−N bond oxidative coupling sequence. The protocol features broad substrate scope and can be scaled
    在好氧氧化条件下,已经实现了从三亚胺化物和im合成无属方法合成5-三甲基-1,2,4-三唑的方法。该反应通过级联碱基促进的分子间C-N键形成和介导的分子内C-N键氧化偶联序列进行。该协议具有广泛的底物范围,可以放大到克级。
  • Nickel-catalyzed hydroalkylation and hydroalkenylation of 1,3-dienes with hydrazones
    作者:Lei Cheng、Ming-Ming Li、Biao Wang、Li-Jun Xiao、Jian-Hua Xie、Qi-Lin Zhou
    DOI:10.1039/c9sc04177j
    日期:——
    hydroalkylation of dienes with stabilized carbon nucleophiles has been made, hydroalkylation of dienes with unstabilized carbon nucleophiles has remained a challenge. In this article, we report a protocol for nickel-catalyzed hydroalkylation of dienes with hydrazones, which serve as equivalents of alkyl carbon nucleophiles. In addition, we developed a protocol for hydroalkenylation of dienes with α,β-unsaturated
    1,3-二烯的过渡属催化加氢官能化是构建烯丙基化合物的有用且原子经济的方法。尽管在用稳定的碳亲核试剂进行二烯的加氢烷基化方面已取得实质性进展,但是用不稳定的碳亲核试剂进行二烯的加氢烷基化仍然是一个挑战。在本文中,我们报告了用催化催化二烯二烯烃加氢烷基化的方案,该方案相当于烷基碳亲核试剂。此外,我们开发了一种使用α,β-不饱和酮将二烯进行加氢烯基化的方案,为合成1,4-二烯提供了一种新方法。这些加氢烷基化和加氢烯基化反应的条件温和,底物范围广,
  • Addition reactions of organic carbanion equivalents via hydrazones in water
    作者:Yi-Zhan Wang、Qi Liu、Liang Cheng、Song-Chen Yu、Li Liu、Chao-Jun Li
    DOI:10.1016/j.tet.2020.131889
    日期:2021.1
    The addition of organometallic reagents to unsaturated bonds is one of the most powerful tools for carbon–carbon bond formations. Alkylation through organometallic reagents requires stoichiometric quantity of metal and tedious anhydrous operation in most cases. Here, we report “umpolung” nucleophilic additions of hydrazones to Michael acceptors, carbonyls and imines in water. Under the catalysis of
    在不饱和键中添加有机属试剂是形成碳-碳键的最强大工具之一。在大多数情况下,通过有机属试剂进行烷基化需要化学计量的属和繁琐的无操作。在这里,我们报道了“的“ Michael”亲核加成反应到中的迈克尔受体,羰基和亚胺。在(II)的催化下,加成反应可在纯中进行,以中等至良好的产率提供各种烷基化产物。
  • Ruthenium(<scp>ii</scp>)-catalyzed regioselective 1,6-conjugate addition of umpolung aldehydes as carbanion equivalents
    作者:Hyotaik Kang、Chao-Jun Li
    DOI:10.1039/d1sc03732c
    日期:——
    addition of carbon nucleophiles to electron-deficient ketones. Yet, 1,6-conjugate additions of extended conjugated systems largely remain underexplored due to difficulties in controlling the regioselectivity. Herein, we report umpolung aldehydes as carbanion equivalents for highly regioselective 1,6-conjugate addition reactions to unsaturated ketones, with preliminary studies of the enantioselective variant
    构建 C-C 键的最有效和最可靠的方法之一涉及将碳亲核试剂共轭加成到缺电子酮上。然而,由于难以控制区域选择性,扩展共轭体系的 1,6-共轭添加在很大程度上仍未得到充分探索。在这里,我们报告了 umpolung 醛作为碳负离子等价物,用于对不饱和酮进行高度区域选择性的 1,6-共轭加成反应,并对对映选择性变体进行了初步研究。( II )催化剂和富电子二齿膦配体的协同作用对于温和反应条件下的反应性和选择性至关重要。
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