3-chloro-1-(pentafluorosulfanyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chloro-1-(pentafluorosulfanyl)benzene
• 英文别名: 3-chlorophenylsulfur pentafluoride；(3-chlorophenyl)pentafluoro-λ⁶-sulfane；(3-Chlorophenyl)-pentafluoro-lambda6-sulfane；(3-chlorophenyl)-pentafluoro-λ6-sulfane
• 化学式: C₆H₄ClF₅S
• 分子量: 238.609
• InChiKey: UOCLZWPTDJLNSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium hydrogen bifluoride 、 3-chloro-1-(pentafluorosulfanyl)benzene 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 4,4'-di-tert-butyl-2,2'-bipyridine 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 29.0h， 以89%的产率得到potassium 3-chloro-5-(pentafluorosulfanyl)phenyltrifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  Ir-Catalyzed Preparation of SF₅-Substituted Potassium Aryl Trifluoroborates via C–H Borylation and Their Application in the Suzuki–Miyaura Reaction

  摘要：

  The preparation of new pentafluorosulfanyl-substituted potassium aryltrifluoroborates via Ir-catalyzed C-H borylation is reported. The utility of these novel building blocks was demonstrated in the Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction, giving access to 3,5-disubstituted pentafluorosulfanylbenzenes.

  DOI：

  10.1021/ol4025666
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯硫酚 在 potassium fluoride 、 氯 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-chloro-1-(pentafluorosulfanyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  银诱导的芳基硫四氟化物的自消光Cl-F交换氟化：芳基硫五氟化物的合成

  摘要：

  报道了一种通过碳酸银诱导的芳基硫代四氟化氯的Cl-F交换氟化合成芳基五氟化硫的新策略。这种氟化不需要任何外来的氟化物源。而是，反应通过基板Ar-SF 4 Cl的自焚而进行。

  DOI：

  10.1039/c7cc07222h

文献信息

• AgBF₄-Mediated Chlorine-Fluorine Exchange Fluorination for the Synthesis of Pentafluorosulfanyl (Hetero)arenes
  作者：Kazuhiro Tanagawa、Zhengyu Zhao、Norimichi Saito、Norio Shibata

  DOI：10.1246/bcsj.20210109

  日期：2021.6.15

  We report a new protocol to form pentafluorosulfanyl (hetero)arenes via chlorine-fluorine exchange of (hetero)aryl tetrafluorosulfanyl chlorides by AgBF4. The method enables access to electron-deficient SF5(hetero)arenes, which are targets that are difficult to synthesize. Two advantages of AgBF4 are its ease of handling and stability. This would be a general transformation protocol.

  我们报告了一个新的协议，通过AgBF 4的（杂）芳基四氟硫烷基氯的氯氟交换，形成五氟硫烷基（杂）芳烃。该方法使得能够接近缺乏电子的SF 5（杂）芳烃，这是难以合成的目标。AgBF 4的两个优点是易于处理和稳定。这将是一个通用的转换协议。
• Silver-induced self-immolative Cl–F exchange fluorination of arylsulfur chlorotetrafluorides: synthesis of arylsulfur pentafluorides
  作者：Benqiang Cui、Shichong Jia、Etsuko Tokunaga、Norimichi Saito、Norio Shibata

  DOI：10.1039/c7cc07222h

  日期：——

  A novel strategy for the synthesis of arylsulfur pentafluorides by silver carbonate-induced Cl–F exchange fluorination of arylsulfur chlorotetrafluorides is reported. This fluorination does not require any exogenous fluoride sources. Rather, the reaction proceeds via the self-immolation of the substrate Ar-SF4Cl.

  报道了一种通过碳酸银诱导的芳基硫代四氟化氯的Cl-F交换氟化合成芳基五氟化硫的新策略。这种氟化不需要任何外来的氟化物源。而是，反应通过基板Ar-SF 4 Cl的自焚而进行。
• Ir-Catalyzed Preparation of SF₅-Substituted Potassium Aryl Trifluoroborates via C–H Borylation and Their Application in the Suzuki–Miyaura Reaction
  作者：Adrien Joliton、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ol4025666

  日期：2013.10.18

  The preparation of new pentafluorosulfanyl-substituted potassium aryltrifluoroborates via Ir-catalyzed C-H borylation is reported. The utility of these novel building blocks was demonstrated in the Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction, giving access to 3,5-disubstituted pentafluorosulfanylbenzenes.