4-chloro-N-(4-(methylthio)benzyl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N-(4-(methylthio)benzyl)aniline
• 英文别名: N-(4-chlorophenyl)-N-[4-(methylsulfanyl)benzyl]amine；4-chloro-N-[(4-methylsulfanylphenyl)methyl]aniline
• 化学式: C₁₄H₁₄ClNS
• mdl: MFCD05740300
• 分子量: 263.791
• InChiKey: MITBQBBTYPDEMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基氯苯 、 4-(甲基巯基)苯甲醛 在 [Mo₃S₄Cl₃(N,N′-dimethylethylenediamine)₃]⁺ BF₄^- 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 70.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 18.0h， 以95%的产率得到4-chloro-N-(4-(methylthio)benzyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  硫化钼簇催化硝基化合物中醛的选择性还原胺化

  摘要：

  仲胺是使用氢和非贵金属基催化剂从低价原料中选择性获得的。一锅均相反应中，明确定义的二氨基硫化钼簇有效催化了硝基芳烃或硝基烷烃中醛的还原胺化反应。分子簇催化剂的完整性在此过程中得以保留。

  DOI：

  10.1039/c7gc01603d

文献信息

• Iron-Catalyzed Synthesis of Secondary Amines: On the Way to Green Reductive Aminations
  作者：Tobias Stemmler、Annette-Enrika Surkus、Marga-Martina Pohl、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/cssc.201402413

  日期：2014.11

  reaction sequence a primary amine is formed in situ from the corresponding nitro compound. Reversible condensation with aldehydes forms the respective imines, which are finally reduced to the desired secondary amine. This synthesis of secondary amines is atom‐economical and environmentally attractive using cheap and readily available organic compounds as starting materials.

  胺是化学和生物过程中的重要中间体。在本文中，我们描述了使用氢为还原剂的纳米结构铁基催化剂用于硝基芳烃和醛之间的串联还原胺化的方法。纳米结构的铁催化剂是通过将铁-菲咯啉配合物固定在市售的碳载体上而制得的。在反应顺序中，由相应的硝基化合物原位形成伯胺。与醛的可逆缩合形成各自的亚胺，最后将其还原为所需的仲胺。使用廉价且容易获得的有机化合物作为原料，这种仲胺的合成在原子经济上和环境上都具有吸引力。
• General and selective reductive amination of carbonyl compounds using a core–shell structured Co₃O₄/NGr@C catalyst
  作者：Tobias Stemmler、Felix A. Westerhaus、Annette-Enrica Surkus、Marga-Martina Pohl、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1039/c4gc00536h

  日期：——

  The application of heterogenized non-noble metal-based catalysts in selective catalytic hydrogenation processes is still challenging. In this respect, the preparation of a well-defined cobalt-based catalyst was investigated by immobilization of the corresponding cobalt(II)-phenanthroline-chelate on Vulcan XC72R carbon powder. The formed core–shell structured cobalt/cobalt oxide nanocomposites are encapsulated by nitrogen-enriched graphene layers. This promising cheap heterogeneous catalyst allows for an efficient domino reductive amination of carbonyl compounds with nitroarenes.

  非贵金属基异质催化剂在选择性催化氢化过程中的应用仍然面临挑战。在此方面，通过将相应的二价钴-菲咯啉螯合物固定在Vulcan XC72R碳粉上，研究了制备结构明确的钴基催化剂。形成的核壳结构的钴/钴氧化物纳米复合物被富含氮的石墨烯层包裹。这种经济实惠的非均相催化剂能够实现羰基化合物与硝基芳烃的高效多米诺还原胺化反应。
• Selective reductive amination of aldehydes from nitro compounds catalyzed by molybdenum sulfide clusters
  作者：E. Pedrajas、I. Sorribes、K. Junge、M. Beller、R. Llusar

  DOI：10.1039/c7gc01603d

  日期：——

  amines are selectively obtained from low value starting materials using hydrogen and a non-noble metal-based catalyst. The reductive amination of aldehydes from nitroarenes or nitroalkanes is efficiently catalyzed by a well-defined diamino molybdenum sulfide cluster in a one-pot homogeneous reaction. The integrity of the molecular cluster catalyst is preserved along the process.

  仲胺是使用氢和非贵金属基催化剂从低价原料中选择性获得的。一锅均相反应中，明确定义的二氨基硫化钼簇有效催化了硝基芳烃或硝基烷烃中醛的还原胺化反应。分子簇催化剂的完整性在此过程中得以保留。