2-(4-chlorophenyl)-4-methoxy-4,5-dihydrooxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-4-methoxy-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: 2-(4-Chlorophenyl)-4-methoxy-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO₂
• 分子量: 211.648
• InChiKey: KZMUDGSZRRXMQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲腈 、 乙醇醛缩二乙醇 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以46%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-4-methoxy-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  取代的4-烷氧基-2-恶唑啉的简便合成及反应机理的探讨

  摘要：

  摘要 通过腈与由三氟甲磺酸促进的β-羟基缩醛的反应合成了取代的4-烷氧基-2-恶唑啉。提议该反应通过缩醛的质子化来引发，以产生碳阳离子，然后该碳阳离子被腈的氮原子攻击，随后进行分子内环化反应以形成4-烷氧基-2-恶唑啉。所提出的反应机理已通过量子化学计算，关键中间体合成和NMR光谱进行了验证。 通过腈与由三氟甲磺酸促进的β-羟基缩醛的反应合成了取代的4-烷氧基-2-恶唑啉。提议该反应通过缩醛的质子化来引发，以产生碳阳离子，然后该碳阳离子被腈的氮原子攻击，随后进行分子内环化反应以形成4-烷氧基-2-恶唑啉。所提出的反应机理已通过量子化学计算，关键中间体合成和NMR光谱进行了验证。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561386

文献信息

• Visible-Light-Induced Oxazoline Formations from <i>N</i>-Vinyl Amides Catalyzed by an Ion-Pair Charge-Transfer Complex
  作者：Rui Sun、Xiao Yang、Yicen Ge、Jintong Song、Xueli Zheng、Maolin Yuan、Ruixiang Li、Hua Chen、Haiyan Fu

  DOI：10.1021/acscatal.1c01755

  日期：2021.9.17

  catalysis which often involves transition-metal complexes, conjugated organic dyes, or electron donor–acceptor complexes, herein, the use of ion-pair charge-transfer (IPCT) complex-induced visible-light photoredox catalytic reactions are described, wherein the cyclization–methoxylation of N-vinyl amides in methanol was achieved under irradiation with blue LEDs. The reaction employs a heteroarenium iodide

  可见光光氧化还原催化在典型热条件下无法进行的各种反应中起着重要作用。与通常涉及过渡金属配合物、共轭有机染料或电子供体 - 受体配合物的常见可见光光氧化还原催化明显不同，此处使用离子对电荷转移 (IPCT) 配合物诱导可见光光氧化还原催化描述了反应，其中N的环化 - 甲氧基化- 乙烯酰胺甲醇溶液是在蓝光 LED 照射下获得的。该反应使用碘化杂芳烃作为光催化剂，并且可以扩展到环化-烷氧基化、-酰氧基化和-羟基化。该协议为各种恶唑啉衍生物提供了一种环保的合成路线。紫外-可见光谱和对照实验的机理研究证实了碘化杂芳烃在可见光区存在 IPCT 吸收带，这是观察到的反应性的原因。
• Anodic methoxylation and acetoxylation of imines and imidates
  作者：Daisuke Baba、Toshio Fuchigami

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00548-3

  日期：2003.4

  Anodic oxidation of cyclic imidates, 2-aryl-2-oxazolines, in methanol provided the corresponding 4-methoxylated products. Anodic α-methoxylation and α-acetoxylation of open-chain imines derived from glycine esters and benzophenone were also achieved using a bromide ion mediator. On the other hand, anodic α-acetoxylation of CF3-containing imine and imidate was successful without use of the bromine mediator

  在甲醇中环状酰亚胺（2-芳基-2-恶唑啉）的阳极氧化可提供相应的4-甲氧基化产物。还使用溴离子介体实现了衍生自甘氨酸酯和二苯甲酮的开链亚胺的阳极α-甲氧基化和α-乙酰氧基化。另一方面，在不使用溴介体的情况下，含CF 3的亚胺和亚氨酸酯的阳极α-乙酰氧基化是成功的。这是成功的亚胺和亚胺阳极α-取代的第一个例子。
• Facile Synthesis of Substituted 4-Alkoxy-2-oxazolines and Exploration of the Reaction Mechanism
  作者：Bo Li、Jiye Shi、Weiliang Zhu、Jianming Zhu、Xiaolong Li、Guimin Wang、Zhijian Xu、Shikai Tian、Adrian Hall、Jingshan Shen

  DOI：10.1055/s-0035-1561386

  日期：——

  4-alkoxy-2-oxazolines. The proposed reaction mechanism has been validated by quantum chemistry calculations, key intermediate synthesis, and NMR spectra. Substituted 4-alkoxy-2-oxazolines have been synthesized via the reaction of nitriles with beta-hydroxyacetals promoted by trifluoromethanesulfonic acid. The reaction is proposed to be initiated by the protonation of the acetals to produce carbocations that are then

  摘要 通过腈与由三氟甲磺酸促进的β-羟基缩醛的反应合成了取代的4-烷氧基-2-恶唑啉。提议该反应通过缩醛的质子化来引发，以产生碳阳离子，然后该碳阳离子被腈的氮原子攻击，随后进行分子内环化反应以形成4-烷氧基-2-恶唑啉。所提出的反应机理已通过量子化学计算，关键中间体合成和NMR光谱进行了验证。 通过腈与由三氟甲磺酸促进的β-羟基缩醛的反应合成了取代的4-烷氧基-2-恶唑啉。提议该反应通过缩醛的质子化来引发，以产生碳阳离子，然后该碳阳离子被腈的氮原子攻击，随后进行分子内环化反应以形成4-烷氧基-2-恶唑啉。所提出的反应机理已通过量子化学计算，关键中间体合成和NMR光谱进行了验证。