2-amino-6-(4-chloro-phenylsulfanyl)-4-(2,6-dichloro-phenyl)-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-6-(4-chloro-phenylsulfanyl)-4-(2,6-dichloro-phenyl)-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarbonitrile
• 英文别名: 2-amino-6-(4-chlorophenylthio)-4-(2,6-dichlorophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile；2-Amino-6-(4-chlorophenyl)sulfanyl-4-(2,6-dichlorophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile
• 化学式: C₁₉H₁₁Cl₃N₄S
• 分子量: 433.748
• InChiKey: MKLMQYOFGWOGIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-(4-chloro-phenylsulfanyl)-4-(2,6-dichloro-phenyl)-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarbonitrile 在 戴斯-马丁氧化剂 、 二乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-amino-6-[(4-chlorophenyl)sulfanyl]-4-(2,6-dichlorophenyl)pyridine-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Diethylamine Dess–Martin periodinane: an efficient catalyst–oxidant combination in a sequential, one-pot synthesis of difficult to access 2-amino-3,5-dicarbonitrile-6-sulfanylpyridines at ambient temperature

  摘要：

  描述了一种解决高产2-氨基-3,5-二氰基-6-硫代吡啶合成的方法。简单的分离和避免色谱纯化是值得注意的优点。

  DOI：

  10.1039/c7ra07738f
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯苯甲醛 、 4-氯苯硫酚 、 丙二腈 在 magnesium oxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到2-amino-6-(4-chloro-phenylsulfanyl)-4-(2,6-dichloro-phenyl)-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用纳米晶状氧化镁一锅三组分合成高度取代的吡啶和1,4-二氢吡啶

  摘要：

  描述了2-氨基-4-芳基-3，5-二氰基-6-磺酰基吡啶的一锅三组分合成法，其是从容易获得的起始原料中合成的。在纳米晶状氧化镁的存在下，简单地将结构多样的醛的乙醇溶液与各种硫醇和丙二腈一起加热，即可以中等至高产率获得高度取代的吡啶衍生物，每种衍生物均具有其结构图案，是一种优先的药用支架。反应完成后，可以有效地回收催化剂并以持续的活性进行再利用。

  DOI：

  10.1007/s12039-010-0007-x

文献信息

• 一种三组分一锅法反应制备6-巯基多取代吡 啶衍生物的系统及方法
  申请人：马鞍山市泰博化工科技有限公司

  公开号：CN107417607B

  公开（公告）日：2019-09-17

  本发明公开了一种三组分一锅法反应制备6‑巯基多取代吡啶衍生物的系统及方法，属于有机合成技术领域。本发明的6‑巯基多取代吡啶衍生物的制备系统，包括依次设置的原料混合装置、微波反应装置、抽滤装置、洗涤装置和真空干燥装置，其中，微波反应装置用于对原料混合装置内的反应原料进行微波加热反应，抽滤装置用于对反应所得产物进行抽滤处理，洗涤装置和真空干燥装置用于对抽滤所得滤渣分别进行洗涤和真空干燥处理；本发明是以芳香醛、丙二腈和巯基化合物为反应原料，在碱性离子液体催化剂的催化作用下来制备6‑巯基多取代吡啶衍生物的。本发明中催化剂的催化活性较高，其使用量及循环损失量均较少，所得产物的产率及纯度均较高。
• One-pot, three-component synthesis of highly substituted pyridines and 1,4-dihydropyridines by using nanocrystalline magnesium oxide
  作者：M. Lakshmi Kantam、Koosam Mahendar、Suresh Bhargava

  DOI：10.1007/s12039-010-0007-x

  日期：2010.1

  pot, three component synthesis of 2-amino-4-aryl-3,5-dicyano-6-sulfanylpyridines and the corresponding 1,4-dihydropyridines are from readily accessible starting materials is described. Simply heating of an ethanolic solution of structurally diverse aldehydes with various thiols and malononitrile in the presence of nanocrystalline magnesium oxide provides the highly substituted pyridine derivatives

  描述了2-氨基-4-芳基-3，5-二氰基-6-磺酰基吡啶的一锅三组分合成法，其是从容易获得的起始原料中合成的。在纳米晶状氧化镁的存在下，简单地将结构多样的醛的乙醇溶液与各种硫醇和丙二腈一起加热，即可以中等至高产率获得高度取代的吡啶衍生物，每种衍生物均具有其结构图案，是一种优先的药用支架。反应完成后，可以有效地回收催化剂并以持续的活性进行再利用。
• An Improved Procedure for the Three-Component Synthesis of Highly Substituted Pyridines Using Ionic Liquid
  作者：Brindaban C. Ranu、Ranjan Jana、S. Sowmiah

  DOI：10.1021/jo070015g

  日期：2007.4.1

  A basic ionic liquid, [bmIm]OH, efficiently promotes a one-pot, three-component condensation of aldehydes, malononitrile, and thiophenols to produce highly substituted pyridines in high yields at room temperature. This reaction does not involve any hazardous organic solvent and toxic catalyst. The ionic liquid is recovered and recycled for subsequent reactions.

  碱性离子液体[bmIm] OH可有效促进醛，丙二腈和苯硫酚的一锅三组分缩合反应，从而在室温下以高收率产生高度取代的吡啶。该反应不涉及任何有害的有机溶剂和有毒的催化剂。离子液体被回收并再循环用于随后的反应。
• K₂CO₃-Mediated, One-Pot, Multicomponent Synthesis of Medicinally Potent Pyridine and Chromeno[2,3-b]pyridine Scaffolds
  作者：Sarita Mishra、Rina Ghosh

  DOI：10.1080/00397911.2011.555284

  日期：2012.8.1

  An efficient one-pot, multicomponent synthesis of 3,5-dicyanopyridines has been developed from the reaction of malononitrile and different thiophenol or thiols with a variety of aldehydes (aromatic including hindered ones, heteroaromatic, and aliphatic) in the presence of 20 mol% of K2CO3 in refluxing 50% aqeuous ethanol. KMnO4 has been utilized as a readily available, inexpensive oxidant for the in situ transformation of the initially formed dihydropyridine intermediate. K2CO3 also mediates the one-pot formation of chromeno[2,3-b]pyridines from reaction of salicylaldehyde or its analogs with malononitrile and thiol or thiophenols. Both of these conditions also work equally well under 50-fold scale-up conditions.Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) to view the free supplemental file.
• Diethylamine Dess–Martin periodinane: an efficient catalyst–oxidant combination in a sequential, one-pot synthesis of difficult to access 2-amino-3,5-dicarbonitrile-6-sulfanylpyridines at ambient temperature
  作者：R. V. Kupwade、S. S. Khot、M. A. Kulkarni、U. V. Desai、P. P. Wadgaonkar

  DOI：10.1039/c7ra07738f

  日期：——

  A problem solving approach towards high yielding synthesis of 2-amino-3,5-dicarbonitrile-6-sulfanylpyridines is described. Simple isolation and avoidance of chromatographic purification are the noteworthy advantages.

  描述了一种解决高产2-氨基-3,5-二氰基-6-硫代吡啶合成的方法。简单的分离和避免色谱纯化是值得注意的优点。