4-chloro-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzonitrile | 863868-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-Chloro-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzonitrile
• CAS: 863868-19-3
• 化学式: C₁₃H₁₅BClNO₂
• 分子量: 263.532
• InChiKey: GCMXNGTXQFEURI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzonitrile 、 3-bromo-7-(ethoxycarbonyl)-7-hydroxy-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridine-1-oxide 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-(5-chloro-2-cyanophenyl)-7-(ethoxycarbonyl)-7-hydroxy-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridine-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  [EN] FACTOR XIa INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE FACTEUR XIA

  摘要：

  本发明提供了一种公式(I)的化合物；以及包含一个或多个所述化合物的药物组合物，以及使用所述化合物治疗或预防血栓、栓塞、高凝状态或纤维化变化的方法。这些化合物是选择性的因子XIa抑制剂或对因子XIa和血浆激肽酶的双重抑制剂。

  公开号：

  WO2016168098A1
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲腈 、 频那醇硼烷 在 catalyst: (Ir(OMe)(COD))2/4,4'-(tBu)2-2,2'-bipy 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-氯-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷)-苯甲腈 、 4-chloro-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  芳族C-H键的空间定向官能化：芳烃和杂环中邻位到氰基的选择性硼酰化

  摘要：

  描述了 4-取代苄腈的 Ir 催化硼化。与亲电芳香取代和定向邻位金属化相反，当 4-取代基大于氰基时，CH 活化/硼酸化能够在与氰基相邻的 2-位进行官能化。当使用过量的硼烷试剂时，在某些情况下可以通过形成单一区域异构体来实现二硼化。还报道了空间定向硼酸化扩展到氰基取代的五元和六元环杂环。

  DOI：

  10.1021/ja0428309

文献信息

• Sterically Directed Functionalization of Aromatic C−H Bonds:  Selective Borylation Ortho to Cyano Groups in Arenes and Heterocycles
  作者：Ghayoor A. Chotana、Michael A. Rak、Milton R. Smith

  DOI：10.1021/ja0428309

  日期：2005.8.1

  Ir-catalyzed borylations of 4-substituted benzonitriles are described. In contrast to electrophilic aromatic substitutions and directed ortho metalations, C-H activation/borylation enables functionalization at the 2-position, adjacent to the cyano group, when the 4-subsitutent is larger than cyano. When an excess of borane reagent is used, diborylation can be achieved with a single regioisomer being

  描述了 4-取代苄腈的 Ir 催化硼化。与亲电芳香取代和定向邻位金属化相反，当 4-取代基大于氰基时，CH 活化/硼酸化能够在与氰基相邻的 2-位进行官能化。当使用过量的硼烷试剂时，在某些情况下可以通过形成单一区域异构体来实现二硼化。还报道了空间定向硼酸化扩展到氰基取代的五元和六元环杂环。
• Process for producing cyano substituted arene boranes and compounds
  申请人：Smith R. Milton

  公开号：US20060281939A1

  公开（公告）日：2006-12-14

  A process for producing cyano substituted arene boranes is described. The compounds are useful intermediates to pharmaceutical compounds using the cyano group as a reactant.

  描述了一种生产氰基取代芳基硼烷的方法。这些化合物是制备药用化合物的有用中间体，使用氰基作为反应物。
• [EN] FACTOR XIa INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE FACTEUR XIA
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016168098A1

  公开（公告）日：2016-10-20

  The present invention provides a compound of Formula (I); and pharmaceutical compositions comprising one or more said compounds, and methods for using said compounds for treating or preventing thromboses, embolisms, hypercoagulability or fibrotic changes. The compounds are selective Factor XIa inhibitors or dual inhibitors of Factor XIa and plasma kallikrein.

  本发明提供了一种公式(I)的化合物；以及包含一个或多个所述化合物的药物组合物，以及使用所述化合物治疗或预防血栓、栓塞、高凝状态或纤维化变化的方法。这些化合物是选择性的因子XIa抑制剂或对因子XIa和血浆激肽酶的双重抑制剂。
• C–H Borylation Catalysts that Distinguish Between Similarly Sized Substituents Like Fluorine and Hydrogen
  作者：Susanne L. Miller、Ghayoor A. Chotana、Jonathan A. Fritz、Buddhadeb Chattopadhyay、Robert E. Maleczka、Milton R. Smith

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02299

  日期：2019.8.16

  By modifying ligand steric and electronic profiles it is possible to C–H borylate ortho or meta to substituents in aromatic and heteroaromatic compounds, where steric differences between accessible C–H sites are small. Dramatic effects on selectivities between reactions using B2pin2 or 4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane (HBpin) are described for the first time. Judicious ligand and borane combinations

  通过修改配体空间和电子分布，可以将 C-H 硼酸化为邻位或间位芳族和杂芳族化合物中的取代基，其中可及 C-H 位点之间的空间差异很小。首次描述了使用 B 2 pin 2或 4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane (HBpin)对反应之间选择性的显着影响。明智的配体和硼烷组合在底物上提供高度区域选择性的 C-H 硼酸化，而典型的硼酸化方案提供的选择性很差。