(E)-ethyl 3-phenyl-3-(p-cyanophenyl)-propenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-phenyl-3-(p-cyanophenyl)-propenoate
• 英文别名: ethyl (E)-3-(4-cyanophenyl)-3-phenylprop-2-enoate
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: DFUTUJAQJUDVOX-SFQUDFHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-phenyl-3-(p-cyanophenyl)-propenoate 在 碘苯二乙酸 、 碘 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-(2-oxo-2H-chromen-4-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过PIDA / I 2介导的取代苯基丙烯酸的氧化环化反应 合成香豆素†

  摘要：

  通过PIDA / I 2介导的和辐射促进的氧化碳-氧键形成，由取代的苯基丙烯酸合成了多种功能化的香豆素。我们的研究表明，羧酸侧基中的氧有利地环化成顺式的芳基环。该方法的主要优点包括良好的官能团耐受性和无过渡金属的特性。

  DOI：

  10.1039/c3ra23188g
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲腈 、 反式-肉桂酸乙酯 在 四丁基溴化铵 、 四丁基醋酸铵 、 palladium diacetate 作用下， 以 二乙二醇二丁醚 为溶剂， 反应 8.0h， 以72%的产率得到(E)-ethyl 3-phenyl-3-(p-cyanophenyl)-propenoate
  参考文献：
  名称：

  离子液体中钯纳米粒子的Heck反应：芳基氯化物与失活烯烃的偶联

  摘要：

  平滑的操作员：在有氧和相对温和的条件下，四烷基铵离子液体的熔融混合物中的无配体乙酸钯催化芳基氯的Heck反应。在这些条件下，失活的富电子芳基氯与各种取代的烯烃反应，因此可以偶联通常与传统催化剂不反应的底物组合。

  DOI：

  10.1002/anie.200902337

文献信息

• Heck reaction of β-substituted acrylates in ionic liquids catalyzed by a Pd-benzothiazole carbene complex
  作者：Vincenzo Calò、Angelo Nacci、Antonio Monopoli、Luigi Lopez、Anna di Cosmo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00528-2

  日期：2001.7

  A Pd-catalyst with benzothiazole carbene as ligands allows, in tetrabutylammonium bromide melt as solvent, very fast and efficient reactions of haloaromatics with beta -substituted acrylates. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.