3-((4-chlorophenyl)thio)dihydrofuran-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-((4-chlorophenyl)thio)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 3-[(4-chlorophenyl)sulfanyl]dihydrofuran-2(3H)-one；3-(4-Chlorophenyl)sulfanyloxolan-2-one
• 化学式: C₁₀H₉ClO₂S
• 分子量: 228.699
• InChiKey: RAZVFEJOZHRSAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((4-chlorophenyl)thio)dihydrofuran-2(3H)-one 在 水 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl 4-{[(4-chlorophenyl)carbamoyl]oxy}-2-[(4-chlorophenyl)sulfanyl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DES MÉTALLOPROTÉINASES MATRICIELLES

  摘要：

  本发明涉及公式I的某些磺酮乙酸衍生物作为MMP抑制剂及其合成方法。该发明还涉及含有本发明化合物的药物组合物，以及治疗哮喘、类风湿关节炎、慢性阻塞性肺病、鼻炎、骨关节炎、银屑病性关节炎、银屑病、肺纤维化、肺部炎症、急性呼吸窘迫综合征、牙周炎、多发性硬化症、牙龈炎、动脉粥样硬化、干眼症、导致再狭窄和缺血性心力衰竭的新内膜增生、中风、肾脏疾病、肿瘤转移以及其他以基质金属蛋白酶过度表达和过度活化为特征的炎症性疾病的方法。

  公开号：

  WO2012038943A1
• 作为产物：
  描述：

  α-溴-γ-丁内酯 、 4-氯苯硫酚 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-((4-chlorophenyl)thio)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  交替血红素连接控制工程细胞色素 P450 催化的卡宾转移反应的活性和选择性

  摘要：

  我们报告了工程细胞色素 P450 酶的生物催化平台，以使用基于内酯的卡宾前体进行卡宾转移反应。通过简单地改变血红素连接残基，我们获得了两种催化烯烃环丙烷化 (Ser) 或 SH 键插入 (Cys) 的酶。这两种酶都表现出高催化效率和立体选择性，因此可以轻松获得结构多样化的螺[2.4]内酯和α-硫代-γ-内酯。计算研究揭示了卡宾 SH 插入的机制，并解释了轴向配体如何控制反应性和选择性。这项工作扩展了血红素蛋白的催化库，并提供了有关如何调整这些酶以适应新化学反应的见解。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b09613

文献信息

• Fluorination of Sulfides Using IF₅–Et₃N–3HF
  作者：Shinichi Ayuba、Norihiko Yoneda、Tsuyoshi Fukuhara、Shoji Hara

  DOI：10.1246/bcsj.75.1597

  日期：2002.7

  Mono- and difluorinations of sulfides were achieved using a novel fluorinating reagent, IF5–Et3N–3HF. The reagent is applicable for substrates having various electron-withdrawing groups, such as an ester, amide, ketone, nitrile, sulfone, or trifluoromethyl. Because more than one fluorine atom on IF5 is used, a large excess amount of the reagent is not necessary, even for the difluorination reaction.

  利用新型氟化试剂 IF5-Et3N-3HF 实现了硫化物的单氟化和二氟化。该试剂适用于具有各种夺电子基团的底物，如酯、酰胺、酮、腈、砜或三氟甲基。由于 IF5 上使用了一个以上的氟原子，因此即使进行二氟化反应，也无需过量使用该试剂。
• MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITORS
  申请人：Ranbaxy Laboratories Limited

  公开号：EP2619177A1

  公开（公告）日：2013-07-31
• US7311890B2
  申请人：——

  公开号：US7311890B2

  公开（公告）日：2007-12-25
• Alternate Heme Ligation Steers Activity and Selectivity in Engineered Cytochrome P450-Catalyzed Carbene-Transfer Reactions
  作者：Kai Chen、Shuo-Qing Zhang、Oliver F. Brandenberg、Xin Hong、Frances H. Arnold

  DOI：10.1021/jacs.8b09613

  日期：2018.12.5

  platform of engineered cytochrome P450 enzymes to carry out carbene-transfer reactions using a lactone-based carbene precursor. By simply altering the heme-ligating residue, we obtained two enzymes that catalyze olefin cyclopropanation (Ser) or S-H bond insertion (Cys). Both enzymes exhibit high catalytic efficiency and stereoselectivity, thus enabling facile access to structurally diverse spiro[2.4]lactones

  我们报告了工程细胞色素 P450 酶的生物催化平台，以使用基于内酯的卡宾前体进行卡宾转移反应。通过简单地改变血红素连接残基，我们获得了两种催化烯烃环丙烷化 (Ser) 或 SH 键插入 (Cys) 的酶。这两种酶都表现出高催化效率和立体选择性，因此可以轻松获得结构多样化的螺[2.4]内酯和α-硫代-γ-内酯。计算研究揭示了卡宾 SH 插入的机制，并解释了轴向配体如何控制反应性和选择性。这项工作扩展了血红素蛋白的催化库，并提供了有关如何调整这些酶以适应新化学反应的见解。
• [EN] MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DES MÉTALLOPROTÉINASES MATRICIELLES
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2012038943A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  The present invention relates to certain sulfone acetic acid derivatives of formula I as MMP inhibitor and processes for its syntheses. The invention also relates to pharmacological compositions containing the compounds of the present invention and methods of treating asthma, rheumatoid arthritis, COPD, rhinitis, osteoarthritis, psoriatic arthritis, psoriasis, pulmonary fibrosis, pulmonary inflammation, acute respiratory distress syndrome, perodontitis, multiple scleorisis, gingivitis, atherosclerosis, dry eye, neointimal proliferation which leads to restenosis and ischemic heart failure, stroke, renal disease, tumor metastasis, and other inflammatory disorders characterized by over expression and over activation of a matrix metalloproteinase using the compounds.

  本发明涉及公式I的某些磺酮乙酸衍生物作为MMP抑制剂及其合成方法。该发明还涉及含有本发明化合物的药物组合物，以及治疗哮喘、类风湿关节炎、慢性阻塞性肺病、鼻炎、骨关节炎、银屑病性关节炎、银屑病、肺纤维化、肺部炎症、急性呼吸窘迫综合征、牙周炎、多发性硬化症、牙龈炎、动脉粥样硬化、干眼症、导致再狭窄和缺血性心力衰竭的新内膜增生、中风、肾脏疾病、肿瘤转移以及其他以基质金属蛋白酶过度表达和过度活化为特征的炎症性疾病的方法。