2,3-dicyano-5,6-diethoxycarbonylpyrazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,3-dicyano-5,6-diethoxycarbonylpyrazine
• 英文别名: diethyl 5,6-dicyanopyrazine-2,3-dicarboxylate；5,6-diethoxycarbonylpyrazine-2,3-dicarbonitrile；Diethyl 5,6-dicyanopyrazine-2,3-dicarboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄O₄
• 分子量: 274.236
• InChiKey: DKORGIOUMBUVLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  zinc(II) acetate dihydrate 、 2,3-dicyano-5,6-diethoxycarbonylpyrazine 在 尿素 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 以50 %的产率得到octaethoxycarbonyltetrapyrazinoporphyrazinatozinc(II)
  参考文献：
  名称：

  Water-soluble dye – ZnII octacarboxy substituted tetrapyrazinoporphyrazine: Spectral-luminescence study of behavior in aqueous solutions

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2024.115564
• 作为产物：
  描述：

  Diethyl tartrate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2,3-dicyano-5,6-diethoxycarbonylpyrazine
  参考文献：
  名称：

  腈双硫醇生物共轭反应

  摘要：

  贫电子芳基腈由于其高亲电性和与硫醇反应的选择性而成为有前景的生物共轭试剂，尽管通常以可逆的方式进行。先前在此类反应中观察到一种瞬态物质，涉及将两个硫醇加成到腈官能团上，形成四面体氨基二硫缩醛（ADTA）。在这项工作中，探索了杂芳基腈与双硫醇的反应，试图生成稳定的 ADTA，这可以促进新的生物共轭方案。通过使用 1,2-二硫醇，或将亲电子陷阱纳入芳基腈设计中，可以形成稳定的产物。然后在蛋白质修饰的背景下探索所产生的“腈双硫醇”（NBT）反应，特别是进行抗体缀合。通过将这些腈添加到抗体片段的还原二硫键上，结果表明，根据试剂设计，可以生成半胱氨酸到赖氨酸的转移或二硫键桥接的NBT产物。两者均代表位点选择性缀合物，并且在生理条件下用谷胱甘肽攻击时以及在血清中孵育时表现出稳定。此外，NBT 反应在更具挑战性的完整抗体环境中进行了测试，并且所有四个二硫键均被这些新的一碳桥接试剂有效地修饰。总体而言，杂

  DOI：

  10.1021/jacs.3c08762

文献信息

• Synthesis of Octacarboxytetra(2,3-pyrazino)porphyrazine: Novel Water Soluble Photosensitizers for Photodynamic Therapy
  作者：Svetlana V. Kudrevich、Maria G. Galpern、Johan E. van Lier

  DOI：10.1055/s-1994-25571

  日期：——

  The condensation of 2,3-dicyano-5,6-diethoxycarbonylpyrazine with a metal salt affords tetra-2,3-(5,6-diethoxycarbonylpyrazino)porphyrazine, which upon mild hydrolysis yields novel water-soluble metal complexes of tetra-2,3-(5,6-dicarboxypyrazino)porphyrazine. These octaaza analogs of phthalocyanine have potential applications in the field of photodynamic therapy of cancer.

  2,3-二氰基-5,6-二乙氧基羰基吡嗪与金属盐缩合生成四-2,3-（5,6-二乙氧基羰基吡嗪基）卟嗪，经温和水解后生成四-2,3-（5,6-二羧基吡嗪基）卟嗪的新型水溶性金属络合物。 这些酞菁的辛氮类似物有望应用于癌症的光动力疗法领域。
• The Nitrile Bis-Thiol Bioconjugation Reaction
  作者：Mikesh Patel、Nafsika Forte、Charlie R. Bishop、Michael J. Porter、Matthew Dagwell、Kersti Karu、Vijay Chudasama、James R. Baker

  DOI：10.1021/jacs.3c08762

  日期：2024.1.10

  nitriles are promising reagents for bioconjugation due to their high electrophilicity and selectivity for reaction with thiols, albeit generally in a reversible manner. A transient species has previously been observed in such reactions, involving the addition of two thiols to the nitrile functional group, forming a tetrahedral amino dithioacetal (ADTA). In this work, the reaction of heteroaryl nitriles

  贫电子芳基腈由于其高亲电性和与硫醇反应的选择性而成为有前景的生物共轭试剂，尽管通常以可逆的方式进行。先前在此类反应中观察到一种瞬态物质，涉及将两个硫醇加成到腈官能团上，形成四面体氨基二硫缩醛（ADTA）。在这项工作中，探索了杂芳基腈与双硫醇的反应，试图生成稳定的 ADTA，这可以促进新的生物共轭方案。通过使用 1,2-二硫醇，或将亲电子陷阱纳入芳基腈设计中，可以形成稳定的产物。然后在蛋白质修饰的背景下探索所产生的“腈双硫醇”（NBT）反应，特别是进行抗体缀合。通过将这些腈添加到抗体片段的还原二硫键上，结果表明，根据试剂设计，可以生成半胱氨酸到赖氨酸的转移或二硫键桥接的NBT产物。两者均代表位点选择性缀合物，并且在生理条件下用谷胱甘肽攻击时以及在血清中孵育时表现出稳定。此外，NBT 反应在更具挑战性的完整抗体环境中进行了测试，并且所有四个二硫键均被这些新的一碳桥接试剂有效地修饰。总体而言，杂
• Water-soluble dye – ZnII octacarboxy substituted tetrapyrazinoporphyrazine: Spectral-luminescence study of behavior in aqueous solutions
  作者：Alexey E. Chufarin、Ivan A. Skvortsov、Dmitriy A. Lazovskiy、Pavel A. Stuzhin

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2024.115564

  日期：2024.7