1,8,9,10-tetradeuterio-3,6-diazatricyclo[6.2.2.0^2,7]dodeca-2,4,6,9,11-pentaene-4,5-dicarbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,8,9,10-tetradeuterio-3,6-diazatricyclo[6.2.2.0^2,7]dodeca-2,4,6,9,11-pentaene-4,5-dicarbonitrile
• 英文别名: (1R,8S)-1,8,9,10-tetradeuterio-3,6-diazatricyclo[6.2.2.02,7]dodeca-2,4,6,9,11-pentaene-4,5-dicarbonitrile
• 化学式: C₁₂H₆N₄
• 分子量: 210.175
• InChiKey: BWGZZYUBBRUJLQ-AHDMXNHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8,9,10-tetradeuterio-3,6-diazatricyclo[6.2.2.0^2,7]dodeca-2,4,6,9,11-pentaene-4,5-dicarbonitrile 以 氘代苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  二氮杂戊烯的化学选择性光重排。氘标记研究

  摘要：

  通过氘标记实验研究了吡唑基-，喹喔啉-和苯并喹喔啉-桶型烯的化学选择性光重排。在直接或敏化条件下，用300 nm区域的光对吡嗪并戊四烯和4和喹喔啉和5进行光解，分别得到半牛缬草7和8。苯并喹喔啉戊烯6对两种反应条件均是惰性的。氘代吡嗪并戊四烯基4- d 4和喹喔啉和戊二烯基5- d 4的辐照可得到氘代半杂戊烯7- d 4 -A - 7- d4 -F和8- d 4 -A - 8- d 4 -F。桥接的两个先验的可能性，氘-标记实验已经表明，氘化pyrazinobarrelene 4- d 4，得到98％的（C 6 d 6）和95％（CD 3通过芳基-乙烯基生成半瞬烯的CN）（A- V）桥接，而喹喔啉和5- d 4分别提供79％（C 6 D 6）和71％（CD 3CN）的半牛戊烯通过乙烯基-乙烯基（V-V）桥接生成。杂芳烃稠合的barrelenes的对比光化学行为4 - 6是在三重态能量最小化

  DOI：

  10.1021/jo7016795
• 作为产物：
  描述：

  1,4,5,6-tetradeuteriobicyclo[2.2.2]octa-5,7-diene-2,3-dione 、 二氨基马来腈 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到1,8,9,10-tetradeuterio-3,6-diazatricyclo[6.2.2.0^2,7]dodeca-2,4,6,9,11-pentaene-4,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  二氮杂戊烯的化学选择性光重排。氘标记研究

  摘要：

  通过氘标记实验研究了吡唑基-，喹喔啉-和苯并喹喔啉-桶型烯的化学选择性光重排。在直接或敏化条件下，用300 nm区域的光对吡嗪并戊四烯和4和喹喔啉和5进行光解，分别得到半牛缬草7和8。苯并喹喔啉戊烯6对两种反应条件均是惰性的。氘代吡嗪并戊四烯基4- d 4和喹喔啉和戊二烯基5- d 4的辐照可得到氘代半杂戊烯7- d 4 -A - 7- d4 -F和8- d 4 -A - 8- d 4 -F。桥接的两个先验的可能性，氘-标记实验已经表明，氘化pyrazinobarrelene 4- d 4，得到98％的（C 6 d 6）和95％（CD 3通过芳基-乙烯基生成半瞬烯的CN）（A- V）桥接，而喹喔啉和5- d 4分别提供79％（C 6 D 6）和71％（CD 3CN）的半牛戊烯通过乙烯基-乙烯基（V-V）桥接生成。杂芳烃稠合的barrelenes的对比光化学行为4 - 6是在三重态能量最小化

  DOI：

  10.1021/jo7016795