ethyl 2-(6-methyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-(6-methyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)acetate
• 英文别名: (6-Methyl-2-phenyl-imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)-acetic acid ethyl ester
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₂
• 分子量: 294.353
• InChiKey: LIWFGLVFRZNVLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(6-methyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)acetate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (6-甲基-2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  Flow chemistry synthesis of zolpidem, alpidem and other GABA_Aagonists and their biological evaluation through the use of in-line frontal affinity chromatography

  摘要：

  化学研究与生物研究之间的信息流可能成为药物研究的瓶颈。因此，连接这些学科和帮助信息交流的工具具有明显的价值。在过去几年中，合成化学和生物筛选都从自动化中获益匪浅，现在已经可以实现化学与生物学的无缝对接。我们在此报告利用流式工艺综合进行合成和生物评估的情况。作为概念验证，我们开发了一系列咪唑并[1,2-a]吡啶（包括唑吡旦和阿吡旦）的流式合成，并将其连接到额式亲和层析筛选测定，以研究它们与人血清白蛋白（HSA）的相互作用。

  DOI：

  10.1039/c2sc21850j
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代-4-苯基丁酸乙酯 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 生成 ethyl 2-(6-methyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  2-苯基咪唑并[1,2-α]吡啶衍生物的合成及其对中心和外围苯并二氮杂receptor受体的结合亲和力。针对外围类型的一系列新的高亲和力和选择性配体。

  摘要：

  若干个6-取代或6,8-二取代的2-苯基咪唑并[1,2-α-吡啶-3-羧酸烷基酯5a-h，-乙酸酯5i-s，6a-g和-丙酸酯5t，6h和N，N-二烷基-2-苯基咪唑并[1,2-α吡啶-3-甲酰胺7a-d，-乙酰胺7e-t或-丙酰胺7u是按照新的合成方法制备的，并且它们对两个环的亲和力（CBR ）和外围（PBR）苯并二氮杂receptor受体进行了评估。酯系列化合物对两种受体类型均显示出低亲和力。相反，大多数N，N-二烷基（2-苯基咪唑并[1,2-α吡啶基-3-基]乙酰胺）7e-t对CBR或PBR具有高亲和性和选择性，这取决于C（C 6）-和/或杂环系统上的C（8）。特别是，6-取代的化合物7f-n的IC50值之比（IC50（CBR）/ IC50（PBR））为0.32（7m）至232（7k），而6,8-二取代的化合物7o-t大于PBR的选择性是CBR的1000倍。检查了几种不同的苯二氮卓类

  DOI：

  10.1021/jm970112+

文献信息

• Rhodium catalyzed direct C3-ethoxycarbonylmethylation of imidazo[1,2-a]pyridines with ethyl diazoacetate
  作者：Qiuyao Huang、Hui Dong、Bingbing Li、Wenhao Hu、Yuanxiang Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2020.130998

  日期：2020.3

  An efficient and environment-friendly C3-ethoxycarbonylmethylation of imidazo[1,2-a]pyridines with ethyl diazoacetate in the presence of a Rh(II) catalyst was developed. Such strategy not only enables the synthesis of zolpidem, but also provides a way to generate synthetic intermediates to afford cellular active anticancer agents.

  在Rh（II）催化剂存在下，用重氮乙酸乙酯对咪唑并[1,2-a]吡啶进行了高效且环境友好的C3-乙氧基羰基甲基化反应。这种策略不仅能够合成唑吡坦，而且提供了一种产生合成中间体的方法，以提供细胞活性抗癌剂。
• Copper(II)-Mediated Aerobic Synthesis of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines via Cascade Aminomethylation/Cycloisomerization of Alkynes
  作者：Irina V. Rassokhina、Valerii Z. Shirinian、Igor V. Zavarzin、Vladimir Gevorgyan、Yulia A. Volkova

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02102

  日期：2015.11.6

  A single copper(II)-catalyzed three-component cascade aminomethylation/cycloisomerization of propiolates to form imidazo[1,2-a]pyridines was explored. A straightforward method was developed for the practical synthesis of functionalized imidazo[1,2-a]pyridines from benzaldehydes, 2-aminopyridines, and propiolate derivatives catalyzed by Cu(OAc)2 hydrate in the presence of air. The protocol is marked

  探索了单一的铜（II）催化的丙酸酯的三组分级联氨甲基化/环异构化形成咪唑并[1,2- a ]吡啶。开发了一种简单的方法，用于在空气中由Cu（OAc）2水合物催化从苯甲醛，2-氨基吡啶和丙酸酯衍生物实际合成官能化的咪唑并[1,2- a ]吡啶。该方案的特点是具有优异的收率，官能团耐受性，最重要的是具有合成咪唑并[1,2 - a ]吡啶基药物分子（如Alpidem）的适应性。
• Metal-free C-3 alkylation of imidazopyridines with xanthates and convenient access to alpidem and zolpidem
  作者：Shucheng Wang、Xuhu Huang、Zemei Ge、Xin Wang、Runtao Li

  DOI：10.1039/c6ra09046j

  日期：——

  A metal-free process for the C-3 alkylation of imidazopyridines have been developed. Various alkylation products including alkyl ester-, cyano-, ketone- and amide-substituted imidazopyridines were prepared in good yields.

  已开发出一种无金属参与的过程，用于对咪唑吡啶进行C-3烷基化。制备了各种烷基酯、氰基、酮基和酰胺取代的咪唑吡啶等不同烷基化产物，产率较高。
• Visible-light-mediated C3-ethoxycarbonylmethylation of imidazo[1,2-a]pyridines and convenient access to Zolpidem
  作者：Yuanjiu Xiao、Lin Yu、Yongqi Yu、Ze Tan、Wei Deng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152606

  日期：2020.12