5,6-bis[4-{[(methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy}-2,6-dimethylphenylethynyl]pyrazine-2,3-dicarbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5,6-bis[4-{[(methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy}-2,6-dimethylphenylethynyl]pyrazine-2,3-dicarbonitrile
• 英文别名: 5,6-Bis[2-[4-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]-2,6-dimethylphenyl]ethynyl]pyrazine-2,3-dicarbonitrile；5,6-bis[2-[4-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]-2,6-dimethylphenyl]ethynyl]pyrazine-2,3-dicarbonitrile
• 化学式: C₄₀H₄₆N₄O₈
• 分子量: 710.827
• InChiKey: HVOAAOFTUAAALR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-bis[4-{[(methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy}-2,6-dimethylphenylethynyl]pyrazine-2,3-dicarbonitrile 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以46%的产率得到[2,3,9,10,16,17,23,24-octakis{4-{[(methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy}-2,6-dimethylphenylethynyl}tetrapyrazinoporphyrazinato]magnesium(II)
  参考文献：
  名称：

  芳炔取代的四吡嗪并四氮杂卟啉的合成及其作为光动力疗法光敏剂的潜力评价

  摘要：

  从官能化的双芳基炔基 1,2-二酮开始，分三步制备了新的芳基封端的八炔基四吡嗪并四氮杂卟啉。虽然显示叔丁基苯基取代基有助于在有机溶剂中的溶解度并有效减少发色团聚集，但通过使用聚乙二醇取代（PEG 取代）苯基获得了更亲水的四吡嗪并四氮杂卟啉。测定炔属四吡嗪并四氮杂卟啉的吸收曲线和单线态氧量子产率以评估它们对PDT应用的适用性。在所有情况下，末端芳基部分的存在导致最低能量吸收最大值至 680 nm 和消光系数至超过 320000 的显着红移和增色移。如果镁配位在炔属四吡嗪并四氮杂卟啉的中心，则化合物在 THF 中的单线态氧量子产率为 0.40。以锌为中心金属离子，相同溶剂中的单线态氧量子产率增加到 0.70。新制备的发色团的吸收特性，以及它们产生单线态氧的能力，表明这些酞菁类似物是作为 PDT 敏化剂的有趣候选物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300566
• 作为产物：
  描述：

  二氨基马来腈 、 1,6-bis(4-{2-[2-(methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy}-2,6-dimethylphenyl)hexa-1,5-diyne-3,4-dione 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.33h， 以85%的产率得到5,6-bis[4-{[(methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy}-2,6-dimethylphenylethynyl]pyrazine-2,3-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  芳炔取代的四吡嗪并四氮杂卟啉的合成及其作为光动力疗法光敏剂的潜力评价

  摘要：

  从官能化的双芳基炔基 1,2-二酮开始，分三步制备了新的芳基封端的八炔基四吡嗪并四氮杂卟啉。虽然显示叔丁基苯基取代基有助于在有机溶剂中的溶解度并有效减少发色团聚集，但通过使用聚乙二醇取代（PEG 取代）苯基获得了更亲水的四吡嗪并四氮杂卟啉。测定炔属四吡嗪并四氮杂卟啉的吸收曲线和单线态氧量子产率以评估它们对PDT应用的适用性。在所有情况下，末端芳基部分的存在导致最低能量吸收最大值至 680 nm 和消光系数至超过 320000 的显着红移和增色移。如果镁配位在炔属四吡嗪并四氮杂卟啉的中心，则化合物在 THF 中的单线态氧量子产率为 0.40。以锌为中心金属离子，相同溶剂中的单线态氧量子产率增加到 0.70。新制备的发色团的吸收特性，以及它们产生单线态氧的能力，表明这些酞菁类似物是作为 PDT 敏化剂的有趣候选物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300566