ethyl 2,3-di(piperidin-1-yl)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2,3-di(piperidin-1-yl)propanoate
• 英文别名: ethyl-2,3-bis(piperidin-1-yl)propionate；2,3-dipiperidino-propionic acid ethyl ester；2,3-Dipiperidino-propionsaeure-aethylester
• 化学式: C₁₅H₂₈N₂O₂
• 分子量: 268.4
• InChiKey: IJOIHHBXDIYDQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 二哌啶甲烷 在 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以79%的产率得到ethyl 2,3-di(piperidin-1-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  一种β-胺基-α-氨基酸酯类衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种β‑胺基‑α‑氨基酸酯类衍生物的制备方法，该制备方法是以重氮类衍生物和胺缩醛类衍生物为起始原料，以Lewis酸为催化剂，在氮气气氛、有机溶剂中反应至底物完全转化；反应结束后抽干溶剂，柱层析分离获得β‑胺基‑α‑氨基酸酯类衍生物。本发明在各种Lewis酸催化剂的催化下，由重氮类化合物和胺缩醛类化合物两组分进行反应，仅一步即可高效地制备β‑胺基‑α‑氨基酸酯类衍生物，该反应Lewis酸催化剂和原料廉价易得，合成工艺简单。

  公开号：

  CN105130834B

文献信息

• 一种β-胺基-α-氨基酸酯类衍生物的制备方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所

  公开号：CN105130834B

  公开（公告）日：2017-06-23

  本发明公开了一种β‑胺基‑α‑氨基酸酯类衍生物的制备方法，该制备方法是以重氮类衍生物和胺缩醛类衍生物为起始原料，以Lewis酸为催化剂，在氮气气氛、有机溶剂中反应至底物完全转化；反应结束后抽干溶剂，柱层析分离获得β‑胺基‑α‑氨基酸酯类衍生物。本发明在各种Lewis酸催化剂的催化下，由重氮类化合物和胺缩醛类化合物两组分进行反应，仅一步即可高效地制备β‑胺基‑α‑氨基酸酯类衍生物，该反应Lewis酸催化剂和原料廉价易得，合成工艺简单。
• Moureu et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1952, p. 442,445
  作者：Moureu et al.

  DOI：——

  日期：——
• Murfitt; Roberts, Journal of the Chemical Society, 1944, p. 372
  作者：Murfitt、Roberts

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-Catalyzed Formal Insertion of Carbenoids into Aminals via C–N Bond Activation
  作者：Guiping Qin、Lixin Li、Jiawen Li、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/jacs.5b08476

  日期：2015.10.7

  A new strategy for selective insertion of metal carbenes into C-N bond has been developed via Pd-catalyzed C-N bond activation. A series of aminals and alpha-diazoesters with different substituents were successfully incorporated even in 0.1 mol % of catalyst under mild conditions, affording a wide range of alpha,beta-diamino acid esters with quarternary carbon-centers. Preliminary mechanistic studies uncovered that the unique electrophilic cyclopalladated species could easily react with diazoacetates to generate a Pd-carbenoid intermediate which was involved in the catalytic cycle.