ethyl 2',3'-dihydrospiro[cyclopropane-1,1'-indene]-2- carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: ethyl 2',3'-dihydrospiro[cyclopropane-1,1'-indene]-2- carboxylate
• 英文别名: Ethyl spiro[1,2-dihydroindene-3,2'-cyclopropane]-1'-carboxylate；ethyl spiro[1,2-dihydroindene-3,2'-cyclopropane]-1'-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: YIHRTGIHJNAFCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2',3'-dihydrospiro[cyclopropane-1,1'-indene]-2- carboxylate 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 spiro[1,2-dihydroindene-3,2'-cyclopropane]-1'-carbonyl azide
  参考文献：
  名称：

  作为赖氨酸特异性脱甲基酶 1 (LSD1) 抑制剂的新型螺环反苯环丙胺衍生物†

  摘要：

  在这里，我们描述了一系列基于反苯环丙胺的新型 LSD1 抑制剂的设计、合成和生物学评估，这些抑制剂通过使用螺环系统的构象限制。与反苯环丙胺相比，反苯环丙胺的简单直接螺环类似物（化合物8a和8b）显示为 LSD1 酶抑制剂的 28 至 129 倍。将各种取代的苄基进一步结合到氨基中会产生一组 2',3'-二氢螺[环丙烷-1,1'-茚]-2-胺，它们是具有优异选择性的强效 LSD1 抑制剂（例如14a，图15b、16a、19a和20b) 对抗密切相关的酶，如 MAO-A、MAO-B 和 LSD2。

  DOI：

  10.1039/c7ra13097j
• 作为产物：
  描述：

  1-茚酮 在 dirhodium tetraacetate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ethyl 2',3'-dihydrospiro[cyclopropane-1,1'-indene]-2- carboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为赖氨酸特异性脱甲基酶 1 (LSD1) 抑制剂的新型螺环反苯环丙胺衍生物†

  摘要：

  在这里，我们描述了一系列基于反苯环丙胺的新型 LSD1 抑制剂的设计、合成和生物学评估，这些抑制剂通过使用螺环系统的构象限制。与反苯环丙胺相比，反苯环丙胺的简单直接螺环类似物（化合物8a和8b）显示为 LSD1 酶抑制剂的 28 至 129 倍。将各种取代的苄基进一步结合到氨基中会产生一组 2',3'-二氢螺[环丙烷-1,1'-茚]-2-胺，它们是具有优异选择性的强效 LSD1 抑制剂（例如14a，图15b、16a、19a和20b) 对抗密切相关的酶，如 MAO-A、MAO-B 和 LSD2。

  DOI：

  10.1039/c7ra13097j

文献信息

• A transition-metal-free & diazo-free styrene cyclopropanation
  作者：Ana G. Herraiz、Marcos G. Suero

  DOI：10.1039/c9sc02749a

  日期：——

  An operationally simple and broadly applicable novel cyclopropanation of styrenes using gem-diiodomethyl carbonyl reagents has been developed. Visible-light triggered the photoinduced generation of iodomethyl carbonyl radicals, able to cyclopropanate a wide array of styrenes with excellent chemoselectivity and functional group tolerance. To highlight the utility of our photocyclopropanation, we demonstrated

  已经开发出一种操作简单且广泛适用的新型苯乙烯环丙烷化反应，该反应使用偕二碘甲基羰基试剂。可见光触发光诱导产生碘甲基羰基自由基，能够使多种苯乙烯环丙烷化，具有优异的化学选择性和官能团耐受性。为了突出我们的光环丙烷化的实用性，我们展示了生物分子衍生物的后期功能化。
• Cyclopentadienones via a Tandem <i>C</i> ‐Cyclopropylnitrone Cyclization‐Cycloreversion Sequence
  作者：Ihsan Erden、Christian Gärtner、Jingxiang Ma、Gabriel Cabrera、Kate Markham、Saeed Azimi、Scott Gronert

  DOI：10.1002/ejoc.201700915

  日期：2017.9.15

  from spiro[2.4]hepta-4,6-diene-1-carbaldehyde and its benzo analog undergo a tandem uncatalyzed intramolecular cyclopropane-nitrone cyclization-5,6-dihydro-1,2-oxazine cycloreversion to give cyclopentadienones. Similarly, the NH-nitrone generated in situ from spiro[cyclopropane-1,1'-indene]carbaldehyde oxime leads to benzocyclopentadienone (1H-inden-1-one) by the same mechanism. DFT calculations are

  源自螺[2.4]庚-4,6-二烯-1-甲醛及其苯并类似物的醛硝酮经历串联的未催化分子内环丙烷-硝酮环化-5,6-二氢-1,2-恶嗪环化反应，得到环戊二烯酮。类似地，由螺[环丙烷-1,1'-茚]甲醛肟原位生成的NH-硝酮通过相同的机制生成苯并环戊二烯酮（1H-inden-1-one）。DFT 计算有利于环化的协调但高度异步的途径。使用二氢和四氢衍生物进行的对照实验表明，螺环戊二烯单元对于反应的成功至关重要，从而引发了螺共轭效应以增加环丙烷的反应性。
• [EN] QUINOLIN-4-ONE AND 4(1H)-CINNOLINONE COMPOUNDS AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS DE QUINOLIN-4-ONE ET DE 4(1H)-CINNOLINONE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：FREQUENCY THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020163816A1

  公开（公告）日：2020-08-13

  The present disclosure relates to quinolin-4-one and 4(1H)-cinnolinone compounds and methods of using them to induce self-renewal of stem/progenitor supporting cells, including inducing the stem/progenitor cells to proliferate while maintaining, in the daughter cells, the capacity to differentiate into tissue cells.

  本公开涉及喹啉-4-酮和4(1H)-喹啉酮化合物，以及使用它们诱导干/祖细胞支持细胞自我更新的方法，包括诱导干/祖细胞增殖，同时在子细胞中保持分化为组织细胞的能力。
• [EN] SPIROCYCLOPROPYLAMINE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF HISTONE DEMETHYLASES KDM1A<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SPIROCYCLOPROPYLAMINE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS D'HISTONE DÉMÉTHYLASES KDM1A
  申请人：IEO - ST EUROPEO DI ONCOLOGIA S R L

  公开号：WO2017109061A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  The present invention relates to provided spirocyclopropylamine compounds, endowed with a potent KDM1A (LSD1) inhibitory activity, wherein X, R, and R1 are as defined in the specification, pharmaceutical compositions containing such compounds and to their use in therapy.

  本发明涉及提供的螺环环丙胺化合物，具有强效的KDM1A（LSD1）抑制活性，其中X、R和R1如规范中所定义，包含这种化合物的药物组合物以及它们在治疗中的应用。
• 2`,3`-二氢螺[环丙烷-1,1`-茚]-2-胺衍生物及其制备方法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN108530302A

  公开（公告）日：2018-09-14

  本发明属于医药技术领域，公开了式(I)2',3'‑二氢螺[环丙烷‑1,1'‑茚]‑2‑胺衍生物及其制备方法，包括：II经Witting反应，得到III，乙酸铑催化重氮乙酸乙酯与III环丙烷化反应得到IV和V，水解，Curtius重排，得到VI和VII，(1)VI或VII脱Boc，经还原氨化得到化合物VIII或IX；或(2)VI或VII与2‑氯‑1‑吗啉代乙烷‑1‑酮发生取代，得到X或XI；或(3)VI或VII与(4‑氧代环己基)氨基甲酸叔丁酯经还原氨化，脱Boc得到化合物XII或XIII；或(4)VI或VII与取代的芳基硼酸经Suzuki偶联，脱Boc得到XIV或XV，经还原氨化得到VIII或IX。本发明式(I)衍生物对LSD1具有较好的抑制活性，同时对单胺氧化酶和LSD2等同源酶有较好的选择性，有望发展为急性髓系白血病等疾病的治疗药物。