ethyl 2-(furan-2-yl)cyclopropanecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(furan-2-yl)cyclopropanecarboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-(2-furanyl)cyclopropanecarboxylate；ethyl 2-(furan-2-yl)cyclopropane-1-carboxylate
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• mdl: MFCD27949675
• 分子量: 180.203
• InChiKey: WTISXURQRYQLAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(furan-2-yl)cyclopropanecarboxylate 在 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到2-(furan-2-yl)cyclopropanecarbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  某些新型的潜在潜在抗癌药环丙烷碳酰肼衍生物的合成，生物学评估和分子对接研究

  摘要：

  通过2-糠醛与丙二酸的Knoevenagel缩合，分五个步骤描述了新型系列环丙烷碳酰肼的合成。在乙醇中存在ZnO NP的情况下，关键中间体2-（呋喃-2-基）环丙烷碳酰肼（4）与杂芳基/芳基醛（at）缩合，生成取代的N-杂芳基/亚芳基-2-（呋喃-2-基） ）环丙烷碳酰肼（5a-t）。筛选了这些化合物对一组四个癌细胞系的抗癌活性，并且四种化合物在微摩尔浓度下对所有测试的细胞系均显示出有希望的活性，IC 50值在1.9-8.45μM之间。这些化合物已通过进一步验证在计算机方法中，将抗癌靶标为秋水仙碱结合位点。 取代的N-杂/亚芳基-2-（呋喃-2-基）环丙烷碳酰肼的合成。筛选了这些化合物对一组四个癌细胞系的抗癌活性，四种化合物在微摩尔浓度下对所有测试的细胞系均显示出有希望的活性，IC 50值在1.9-8.45 µM之间。

  DOI：

  10.1007/s12039-016-1081-5
• 作为产物：
  描述：

  3-(fur-2-yl)crotonic acid 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 ethyl 2-(furan-2-yl)cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  某些新型的潜在潜在抗癌药环丙烷碳酰肼衍生物的合成，生物学评估和分子对接研究

  摘要：

  通过2-糠醛与丙二酸的Knoevenagel缩合，分五个步骤描述了新型系列环丙烷碳酰肼的合成。在乙醇中存在ZnO NP的情况下，关键中间体2-（呋喃-2-基）环丙烷碳酰肼（4）与杂芳基/芳基醛（at）缩合，生成取代的N-杂芳基/亚芳基-2-（呋喃-2-基） ）环丙烷碳酰肼（5a-t）。筛选了这些化合物对一组四个癌细胞系的抗癌活性，并且四种化合物在微摩尔浓度下对所有测试的细胞系均显示出有希望的活性，IC 50值在1.9-8.45μM之间。这些化合物已通过进一步验证在计算机方法中，将抗癌靶标为秋水仙碱结合位点。 取代的N-杂/亚芳基-2-（呋喃-2-基）环丙烷碳酰肼的合成。筛选了这些化合物对一组四个癌细胞系的抗癌活性，四种化合物在微摩尔浓度下对所有测试的细胞系均显示出有希望的活性，IC 50值在1.9-8.45 µM之间。

  DOI：

  10.1007/s12039-016-1081-5

文献信息

• 环丙烷类化合物的合成方法
  申请人：凯莱英生命科学技术（天津）有限公司

  公开号：CN111732509B

  公开（公告）日：2020-12-11

  本发明提供了一种环丙烷类化合物的合成方法。环丙烷类化合物具有以下通式I所示结构：。上述合成方法包括：将烯烃化合物A和重氮乙酸乙酯在负载型铑催化剂的催化作用下进行反应，得到环丙烷类化合物；其中烯烃化合物A的结构式为。采用本发明提供的合成方法，反应效率高、用时短，收率甚至能达到90%以上，重复性好。且该合成方法中无需使用卤化铜或者乙酰基卤类似的添加物，采用的为负载型铑催化剂，环保性较高。
• Organocatalytic (3+3)-cycloaddition of <i>ortho</i>-substituted phenyl nitrones with aryl cyclopropane carbaldehydes: a facile access to enantioenriched 1,2-oxazinanes
  作者：Arijit Hazra、Asit Ghosh、Neeraj Yadav、Prabal Banerjee

  DOI：10.1039/d3cc02877a

  日期：——

  The first asymmetric (3+3)-cycloaddition of ortho-substituted phenyl nitrones with aryl cyclopropane carbaldehydes has been demonstrated by secondary amine catalysts. While the other ortho-substituents gave 1,2-oxazinanes, ortho-hydroxy ones provided a novel class of tetrahydrochromeno-1,2-oxazine cores via rare 1,3-aryl migration, followed by cyclization. An unusual type of asymmetric approach was

  邻位取代的苯基硝酮与芳基环丙烷甲醛的首次不对称(3+3)环加成反应已通过仲胺催化剂得到证实。虽然其他邻位取代基产生 1,2-恶嗪烷，但邻位羟基取代基通过罕见的 1,3-芳基迁移，然后环化提供了一类新型四氢色烯基-1,2-恶嗪核。还认识到一种不寻常的非对称方法。
• Reaction of ethyl diazoacetate with 2-alkenylfurans
  作者：O. M. Nefedov、V. M. Shostakovskii、A. E. Vasil'vitskii、M. I. Kravchenko

  DOI：10.1007/bf00949628

  日期：1980.3
• NEFEDOV O. M.; SCHOSTAKOVSKY V. M.; VASILVIZKY A. E., ANGEW. CHEM. <ANCE-AD>, 1977, 89, NO 9, 674-675
  作者：NEFEDOV O. M.、 SCHOSTAKOVSKY V. M.、 VASILVIZKY A. E.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, biological evaluation and molecular docking studies of some novel cyclopropane carbohydrazide derivatives as potential anticancer agents
  作者：PONNAPALLI VEERABHADRA SWAMY、PULLAIAH CHINA KAMBHAMPATI、KOTHAPALLI BONNOTH CHANDRASEKHAR、GUGULOTHU THIRUPATHI、POMBALA SUJITHA、CHITYAL GANESH KUMAR、VEERAMACHANENI GANESH KUMAR

  DOI：10.1007/s12039-016-1081-5

  日期：2016.6

  The synthesis of novel series of cyclopropane carbohydrazides is described viaKnoevenagel condensation of 2-furfuraldehyde with malonic acid in five steps. Condensation of the key intermediate 2-(furan-2-yl)cyclopropanecarbohydrazide (4)with heteroaryl/aryl aldehydes (a-t) in presence of ZnO NP in ethanol resulted in substituted N- hetero/arylidene-2-(furan-2-yl) cyclopropane carbohydrazides (5a-t)

  通过2-糠醛与丙二酸的Knoevenagel缩合，分五个步骤描述了新型系列环丙烷碳酰肼的合成。在乙醇中存在ZnO NP的情况下，关键中间体2-（呋喃-2-基）环丙烷碳酰肼（4）与杂芳基/芳基醛（at）缩合，生成取代的N-杂芳基/亚芳基-2-（呋喃-2-基） ）环丙烷碳酰肼（5a-t）。筛选了这些化合物对一组四个癌细胞系的抗癌活性，并且四种化合物在微摩尔浓度下对所有测试的细胞系均显示出有希望的活性，IC 50值在1.9-8.45μM之间。这些化合物已通过进一步验证在计算机方法中，将抗癌靶标为秋水仙碱结合位点。 取代的N-杂/亚芳基-2-（呋喃-2-基）环丙烷碳酰肼的合成。筛选了这些化合物对一组四个癌细胞系的抗癌活性，四种化合物在微摩尔浓度下对所有测试的细胞系均显示出有希望的活性，IC 50值在1.9-8.45 µM之间。