1,6-[N-(4'-methoxyphenylsulfonyl)]aza[60]fulleroid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: 1,6-[N-(4'-methoxyphenylsulfonyl)]aza[60]fulleroid
• 化学式: C₆₇H₇NO₃S
• 分子量: 905.863
• InChiKey: VQWZPSWEVKKWQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.8
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  32.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.01
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-[N-(4'-methoxyphenylsulfonyl)]aza[60]fulleroid 以 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以42%的产率得到N-(4'-methoxyphenylsulfonyl)aziridino[2'3':1,2][60]fullerene
  参考文献：
  名称：

  磺酰基-氮杂富勒烯和磺酰基氮杂富勒烯衍生物的制备和表征

  摘要：

  在 C-60 存在下，几种磺酰叠氮化物的热解产生氮杂 [60] 富勒烯或氮杂 [60] 富勒烯和相应氮丙啶基-富勒烯的混合物，这取决于磺酰基上的取代基。在所有情况下，1,2-封闭氮丙啶-富勒烯都可以通过辐照从氮杂富勒烯中获得。将磺酰叠氮化物添加到 C-70 中仅产生具有 Cs 对称性的氮杂富勒烯。循环伏安测量表明，与 C-60 和 C-70 相比，电化学性能没有显着变化。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300122
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxybenzenesulfonyl azide 、 足球烯 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以31%的产率得到1,6-[N-(4'-methoxyphenylsulfonyl)]aza[60]fulleroid
  参考文献：
  名称：

  磺酰基-氮杂富勒烯和磺酰基氮杂富勒烯衍生物的制备和表征

  摘要：

  在 C-60 存在下，几种磺酰叠氮化物的热解产生氮杂 [60] 富勒烯或氮杂 [60] 富勒烯和相应氮丙啶基-富勒烯的混合物，这取决于磺酰基上的取代基。在所有情况下，1,2-封闭氮丙啶-富勒烯都可以通过辐照从氮杂富勒烯中获得。将磺酰叠氮化物添加到 C-70 中仅产生具有 Cs 对称性的氮杂富勒烯。循环伏安测量表明，与 C-60 和 C-70 相比，电化学性能没有显着变化。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300122

文献信息

• Hypervalent Iodine Reagent Mediated Reaction of [60]Fullerene with Amines
  作者：Chun-Bao Miao、Xin-Wei Lu、Ping Wu、Jiaxing Li、Wen-Long Ren、Meng-Lei Xing、Xiao-Qiang Sun、Hai-Tao Yang

  DOI：10.1021/jo402079m

  日期：2013.12.6

  The hypervalent iodine reagent mediated reaction of C-60 with various readily available amines for the easy preparation of iminofullerenes has been developed. The reaction between C-60 and sulfonamides can be effectively controlled to selectively synthesize azafulleroids or aziridinofullerenes under PhI(OAc)(2)/I-2 or PhIO/I-2/CuCl/lutidine conditions, respectively. For phosphamide and urea, only one isomer is obtained. However, carbamate gives three kinds of products. Interestingly, the reaction of C-60 with alkylamines allows the effective synthesis of aziridinofullerenes and regioselective cis-1-bisaziridinofullerenes.
• Preparation and Characterization of Sulfonyl-Azafulleroid and Sulfonylaziridino-Fullerene Derivatives
  作者：Lars Ulmer、Jochen Mattay

  DOI：10.1002/ejoc.200300122

  日期：2003.8

  Thermolysis of several sulfonyl azides in the presence Of C-60 leads either to aza[60]fulleroids or to mixtures of aza[60]fulleroids and corresponding aziridino-fullerenes, depending on the substituent at the sulfonyl group. In all cases, 1,2-closed aziridino-fullerenes can be obtained from azafulleroids by irradiation. Addition of sulfonyl azides to C-70 only yields azafulleroids with C-s-symmetry

  在 C-60 存在下，几种磺酰叠氮化物的热解产生氮杂 [60] 富勒烯或氮杂 [60] 富勒烯和相应氮丙啶基-富勒烯的混合物，这取决于磺酰基上的取代基。在所有情况下，1,2-封闭氮丙啶-富勒烯都可以通过辐照从氮杂富勒烯中获得。将磺酰叠氮化物添加到 C-70 中仅产生具有 Cs 对称性的氮杂富勒烯。循环伏安测量表明，与 C-60 和 C-70 相比，电化学性能没有显着变化。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)。