ethyl 2,2-bis(1-methyl-1H-indol-3-yl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2,2-bis(1-methyl-1H-indol-3-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 2,2-bis(1-methylindol-3-yl)acetate
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₂
• 分子量: 346.429
• InChiKey: FKWWKLOXQQQDMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  36.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2-(benzylamino)-2-(1-methylindol-3-yl)acetate 在 [Pd(CH₃CN)2(BIPHEP)](SbF₆)2 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到ethyl 2,2-bis(1-methyl-1H-indol-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  联苯膦-钯 (II) 配合物催化傅克反应合成 α-氨基和 α-羟基吲哚乙酸和二吲哚乙酸

  摘要：

  联苯膦钯(II)配合物催化了 N-甲基吲哚与亚氨基和羰基化合物的 Friedel-Crafts 反应，以良好的收率得到了δ-氨基和δ-羟基取代的吲哚基乙酸酯和二吲哚基乙酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16802

文献信息

• Water and fluorinated alcohol mediated/promoted tandem insertion/aerobic oxidation/bisindolylation under metal-free conditions: Easy access to bis(indolyl)methanes
  作者：Yong Wang、Xinyi Cao、Jingfei Ji、Xiuling Cui、Chao Pi、Leyao Zhao、Yangjie Wu

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.12.026

  日期：2021.5

  from indoles and diazo compounds has been developed. The combination of water and fluorinated alcohol plays dual roles as solvent and promoter in this chemical transformation. Molecular oxygen in the air acts as an oxidant. 3,3′-Bis(indolyl)methanes with quaternary carbon were produced under metal-free conditions. No any catalyst and additive were required. N2 and water were released as sole by-products

  已经开发了一种绿色串联反应，包括从吲哚和重氮化合物开始的插入/好氧氧化/双二烯丙基化。在这种化学转化中，水和氟化醇的组合起着溶剂和促进剂的双重作用。空气中的分子氧起氧化剂的作用。在无金属条件下生成具有季碳的3,3'-双（吲哚基）甲烷。不需要任何催化剂和添加剂。N 2和水作为唯一的副产物释放。缺少水和氟化醇会导致Wolff重排产物。
• 一种3,3’-二吲哚基乙酸酯的制备方法
  申请人：兰州大学

  公开号：CN109574906A

  公开（公告）日：2019-04-05

  3,3’‑二吲哚基乙酸酯类化合物及其衍生物被发现具有广泛的抗免疫、抗炎症及抑制水肿等活性。同时3,3’‑二吲哚基乙酸酯化合物也属于有机制备范畴内的一类重要中间体原料，该化合物可以用于合成多种具有3,3’‑二吲哚甲烷结构的生物活性分子，具有很高的有机合成应用价值。本发明提供了一种极为简洁的可见光催化的3,3’‑二吲哚基乙酸酯类化合物的制备方法，具体为：以甘氨酸衍生物和吲哚衍生物为原料，以有机光敏剂(曙红Y、玫瑰红或罗丹明6G)为光催化剂，在室温和可见光照射下反应10‑30h，分离纯化得到产物。与现有技术相比，该制备方法具有步骤简洁、产率高、原料和催化剂廉价易得、无金属、反应条件温和、反应操作简单等优点，更适合于中试放大与大规模制备3,3’‑二吲哚基乙酸酯类化合物。
• Asymmetric Friedel–Crafts Alkylations of Indoles with Ethyl Glyoxylate Catalyzed by (S)-BINOL-Titanium(IV) Complex: Direct Access to Enantiomerically Enriched 3-Indolyl(hydroxy)acetates
  作者：Hong-Ming Dong、Hai-Hua Lu、Liang-Qiu Lu、Cai-Bao Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/adsc.200600495

  日期：2007.7.2

  Enantioselective Friedel–Crafts alkylation reactions of a variety of indoles with ethyl glyoxylate, catalyzed by a chiral (S)-BINOL-Ti(IV) complex (10 mol %), are reported. The corresponding ethyl 3-indolyl(hydroxy)acetates were formed in good yields and with high enantiomeric excess (up to 96 %). When methyl pyruvate or p-chlorophenylglyoxal was used, the bisindole compound was obtained in excellent

  报道了由手性（S）-BINOL-Ti（IV）配合物（10 mol％）催化的各种吲哚与乙醛酸乙酯的对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应。相应的3-吲哚基（羟基）乙酸乙酯以良好的产率和高的对映体过量（高达96％）形成。当使用丙酮酸甲酯或对氯苯基乙二醛时，以优异的产率获得双吲哚化合物。提出了一种可能的机制。
• Room temperature MgI2-catalyzed Friedel–Crafts reaction between electron-rich (het)arenes and ethyl glyoxylate
  作者：Mikhail N. Feofanov、Boris A. Lozhkin、Maksim V. Anokhin、Alexey D. Averin、Irina P. Beletskaya

  DOI：10.1016/j.mencom.2018.07.030

  日期：2018.7

  Magnesium iodide-catalyzed addition of electron-rich (het)arenes to ethyl glyoxylate proceeds at room temperature with high chemoselectivity to afford ethyl 2-(het)aryl- 2-hydroxyacetates in yields up to 95%.

  碘化镁催化的富电子（杂）芳烃向乙醛酸乙酯的加成反应在室温下以高化学选择性进行，得到产率高达95％的2-（杂）芳基-2-羟基乙酸乙酯。
• Friedel-Crafts Reaction of Indole Derivatives Using the Iminium Salt Generated by the Oxidation of Amino Ketene Silyl Acetal
  作者：Makoto Shimizu、Takuya Iwao

  DOI：10.3987/com-08-s(f)66

  日期：——

  - Friedel-Crafts reaction of various indole derivatives proceeded with the iminium salt generated by the oxidation of amino ketene silyl acetal to give the addition products in good yields. Further reaction of the introduced glycine moiety of the adducts with the second nucleophiles provided double nucleophilic addition products.

  - 各种吲哚衍生物的傅克反应与氨基烯酮甲硅烷基乙缩醛氧化生成的亚胺盐进行反应，以良好的收率得到加成产物。加合物的引入的甘氨酸部分与第二亲核试剂的进一步反应提供了双亲核加成产物。