diethyl 2-allyl-2-(but-2-en-1-yl)malonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2-allyl-2-(but-2-en-1-yl)malonate
• 英文别名: diethyl allyl[2-but-2-en-1-yl]malonate；Diethyl 2-but-2-enyl-2-prop-2-enylpropanedioate；diethyl 2-but-2-enyl-2-prop-2-enylpropanedioate
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄
• 分子量: 254.326
• InChiKey: GEEYEBNSGLTHGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-allyl-2-(but-2-en-1-yl)malonate 在 polymer supported-CHRu(PCy₃)(IMes)Cl₂ 辛烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-环戊烯-1,1-二甲酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Ahmed, Mahmood; Arnauld, Thomas; Barrett, Anthony G. M., Synlett, 2000, # 7, p. 1007 - 1009

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-丁烯 、 烯丙基丙二酸二乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以52 %的产率得到diethyl 2-allyl-2-(but-2-en-1-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Traceless Thioacid-Mediated Radical Cyclization of 1,6-Dienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00824

文献信息

• Ni-Catalyzed Reductive Dicarbofunctionalization of Nonactivated Alkenes: Scope and Mechanistic Insights
  作者：Wei Shu、Andrés García-Domínguez、M. Teresa Quirós、Rahul Mondal、Diego J. Cárdenas、Cristina Nevado

  DOI：10.1021/jacs.9b02973

  日期：2019.9.4

  bond. The role of the reductant was also investigated in depth, suggesting that a one-electron reduction of Ni(II) species to Ni(I) is thermodynamically favored. Further, the preferential activation of alkyl vs aryl halides by ArNi(I) complexes as well as the high affinity of ArNi(II) for secondary over tertiary C-centered radicals explains the lack of undesired homo- and direct coupling products (Ar-Ar

  没有导向或活化基团的烯烃在还原条件下用两个亲电碳源进行了双碳官能化。通过将 Ni 催化剂与作为牺牲还原剂的 TDAE 结合，在各种无偏 π 系统中同时形成一个 C(sp3)-C(sp3) 和一个 C(sp3)-C(sp2) 键，并具有极高的选择性。控制实验和计算研究揭示了基于自由基的机制的可行性，该机制涉及两个相互连接的 Ni(I)/Ni(III) 过程，并证明了 Ni(I) 物种（Ni(I)I 与 PhNi( I)) 以减少 C(sp3)-I 键。还深入研究了还原剂的作用，表明 Ni(II) 物质单电子还原为 Ni(I) 在热力学上是有利的。更多，
• Palladium-Catalyzed Remote Diborylative Cyclization of Dienes with Diborons via Chain Walking
  作者：Shota Kanno、Fumitoshi Kakiuchi、Takuya Kochi

  DOI：10.1021/jacs.1c09705

  日期：2021.11.24

  A novel method for catalytic remote bismetalation of alkene substrates by the addition of dimetal reagents is accomplished by using chain walking. In the presence of a palladium catalyst, the reaction of various 1,n-dienes and diborons were converted into cyclopentane derivatives with two boryl groups at remote positions via facile regioselective transformation of an unactivated sp3 C–H bond to a C–B

  一种通过添加二金属试剂催化烯烃底物远程双金属化的新方法是通过使用链行走实现的。在钯催化剂的存在下，通过将未活化的 sp 3 C-H 键区域选择性转化为 C-B 键，各种 1， n-二烯和二硼的反应被转化为在远端位置具有两个硼基的环戊烷衍生物. 1, n-二烯(n≥7 )的反应实现了任何方法都难以实现的三个远距离键的顺序构建。
• DIENE POLYMER AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：OSAKADA Kohtaro

  公开号：US20080214754A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  A polymer containing units represented by the defined formula (1); and a process for producing the polymer, which comprises the step of polymerizing a compound represented by the defined formula (3), the units represented by the formula (1) being polymerized units of the compound represented by the formula (3) such as 5,5-diallylbarbituric acid.

  一种聚合物包含由定义的公式（1）表示的单元;以及制备该聚合物的方法，其中包括聚合由定义的公式（3）表示的化合物的步骤，由公式（1）表示的单元是由公式（3）表示的化合物的聚合单元，例如5,5-二烯基苯妥拉酸。
• Photosensitization enables Pauson-Khand–type reactions with nitrenes
  作者：Fang Li、W. Felix Zhu、Claire Empel、Oleksandr Datsenko、Adarsh Kumar、Yameng Xu、Johanna H. M. Ehrler、Iuliana Atodiresei、Stefan Knapp、Pavel K. Mykhailiuk、Ewgenij Proschak、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1126/science.adm8095

  日期：2024.2.2

  The Pauson-Khand reaction has in the past 50 years become one of the most common cycloaddition reactions in chemistry. Coupling two unsaturated bonds with carbon monoxide, the transformation remains limited to CO as a C 1 building block. Herein we report analogous cycloaddition reactions with nitrenes as an N 1 unit. The reaction of a nonconjugated diene with a nitrene precursor produces bicyclic bioisosteres

  Pauson-Khand 反应在过去 50 年中已成为化学中最常见的环加成反应之一。将两个不饱和键与一氧化碳偶联，转化仍然限于 CO 作为 C 1积木。在此，我们报道了以氮宾作为 N 的类似环加成反应1单元。非共轭二烯与氮宾前体的反应产生常见饱和杂环的双环生物等排体，例如哌啶、吗啉和哌嗪。实验和计算机理研究支持将三线态氮烯的双自由基性质传递到 π 系统中。我们展示了该反应在药物化合物的后期功能化和可溶性环氧化物水解酶抑制剂的发现中的实用性。
• Azidosulfonylation of alkenes, dienes, and enynes
  作者：Nathalie Mantrand、Philippe Renaud

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.096

  日期：2008.12

  The radical mediated aziclosulfonylation of various alkenes and alkynes that are able to undergo a rapid radical rearrangement is reported. For instance, treatment of 1,6-dienes or 1-en-6-ynes with benzenesulfonyl azide affords cyclic azidosulfones. High yields are observed when tertiary alkyl radicals are azidated in the last step of the cascade process. The aziclosulfonylation of P-pinene involving ring opening of the bicyclic skeleton is also reported. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.